Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метандиенон
Metandienone.svg
Клинические данные
Торговые наименованияДианабол, другие
Другие названияМетандиенон; Метандростенолон; Метандролон; Дегидрометилтестостерон; Метилболденон; Перабол; Ciba-17309-Ba; TMV-17; NSC-51180; NSC-42722; 17α-метил-δ 1 -тестостерон; 17β-гидрокси-17α-метиландроста-1,4-диен-3-он; 17α-Метиландрост-1,4-диен-17β-ол-3-он
Пути администрированияВнутрь , внутримышечно ( ветеринарно ) [1]
Класс препаратаАндроген ; Анаболический стероид
Код УВД
Правовой статус
Правовой статус
Фармакокинетические данные
БиодоступностьВысокая
МетаболизмПеченочный
Ликвидация Период полураспада3–6 часов [1] [2]
ЭкскрецияМоча
Идентификаторы
  • (8 S , 9 S , 10 S , 13 S , 14 S , 17 S ) -17-гидрокси-10,13,17-триметил-7,8,9,11,12,14,15,16-октагидро- 6 H -циклопента [a] фенантрен-3-он
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.000.716 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаС 20 Н 28 О 2
Молярная масса300,442  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • O = C \ 1 \ C = C / [C @] 4 (/ C (= C / 1) CC [C @@ H] 3 [C @@ H] 4CC [C @] 2 ([C @ H] 3CC [C @@] 2 (O) C) C) C
  • InChI = 1S / C20H28O2 / c1-18-9-6-14 (21) 12-13 (18) 4-5-15-16 (18) 7-10-19 (2) 17 (15) 8-11- 20 (19,3) 22 / h6,9,12,15-17,22H, 4-5,7-8,10-11H2,1-3H3 / t15-, 16 +, 17 +, 18 +, 19 + , 20 + / м1 / с1 проверятьY
  • Ключ: XWALNWXLMVGSFR-HLXURNFRSA-N проверятьY
  (проверять)

Метандиенон , также известный как метандиенон или метандростенолон и продаваемый, среди прочего, под торговой маркой Dianabol , представляет собой лекарство от андрогенов и анаболических стероидов (ААС), которое в основном больше не используется. [3] [4] [1] [5] Он также используется в немедицинских целях для улучшения телосложения и работоспособности . [1] Его часто принимают внутрь . [1]

Побочные эффекты от metandienone включают симптомы из маскулинизации , как акне , повышенный рост волос , голосовые изменения, и увеличение сексуального желания , эстрогенные эффекты , такие как задержка жидкости и увеличение груди , а также повреждения печени . [1] Препарат является агонистом из рецептора андрогена (AR), по биологической мишени андрогенов , таких как тестостерон и дигидротестостерон (DHT), и обладает сильным анаболическимэффекты и умеренные андрогенные эффекты. [1] Он также обладает умеренным эстрогенным действием. [1]

Метандиенон был первоначально разработан CIBA в 1955 году и продавался в Германии и США . [1] [6] [3] [7] [8] Как продукт CIBA Дианабол, метандиенон быстро стал первым широко используемым ААС среди профессиональных спортсменов и спортсменов-любителей, и остается наиболее распространенным перорально активным ААС для немедицинского использования. [9] [7] [10] [11] В настоящее время это контролируемое вещество в США [12] и Соединенном Королевстве [13] и остается популярным среди бодибилдеров . Метандиенон легко доступен безпо рецепту в некоторых странах, таких как Мексика , а также производится в некоторых странах Азии . [5]

Медицинское использование [ править ]

Метандиенон ранее был одобрен и продан как форма заместительной андрогенной терапии для лечения гипогонадизма у мужчин, но с тех пор был прекращен и отменен в большинстве стран, в том числе в Соединенных Штатах . [14] [3] [5]

Его давали в дозировке от 5 до 10 мг / день мужчинам и 2,5 мг / день женщинам. [15] [16] [1]

  • v
  • т
  • е
Составы и дозы заместительной андрогенной терапии, применяемые у мужчин
МаршрутМедикаментОсновные торговые маркиФормаДозировка
УстныйТестостерон а-Планшет400-800 мг / день (в несколько приемов)
Ундеканоат тестостеронаАндриол, ДжатензоКапсула40–80 мг / 2–4 раза в день (во время еды)
Метилтестостерон bАндроид, Метандрен, ПровереноПланшет10-50 мг / день
Флуоксиместерон bХалотестин, Ора-Тестрил, УльтандренПланшет5-20 мг / день
Метандиенон bДианаболПланшет5-15 мг / день
местеролон бПровиронПланшет25–150 мг / день
БуккальныйТестостеронСтриантПланшет30 мг 2 раза в день
Метилтестостерон bМетандрен, Оретон МетилПланшет5-25 мг / день
СублингвальныйТестостерон bТесторальныйПланшет5–10 мг 1–4 раза в день
Метилтестостерон bМетандрен, Оретон МетилПланшет10-30 мг / день
ИнтраназальныйТестостеронНатестоНосовой спрей11 мг 3 раза в день
ТрансдермальныйТестостеронАндроГель, Тестим, ТестогельГель25–125 мг / день
Андродерм, AndroPatch, TestoPatchНе мошоночный патч2,5-15 мг / день
ТестодермПластырь мошонки4–6 мг / день
AxironПодмышечный раствор30–120 мг / день
Андростанолон ( ДГТ )АндрактимГель100–250 мг / день
РектальныйТестостеронRektandron, Тестостерон бСуппозиторий40 мг 2–3 раза в день
Инъекция ( IM или SC )ТестостеронАндронак, Стеротат, ВиростеронВодная суспензия10–50 мг 2–3 раза в неделю
Тестостерон пропионат bТестовиронМасляный раствор10–50 мг 2–3 раза в неделю
Тестостерон энантатДелатестрилМасляный раствор50–250 мг 1 раз в 1–4 недели
XyostedАвтоинжектор50–100 мг 1 раз в неделю
Ципионат тестостеронаДепо-тестостеронМасляный раствор50–250 мг 1 раз в 1–4 недели
Изобутират тестостеронаАговирин ДепоВодная суспензия50–100 мг 1 раз в 1-2 недели
Тестостерон фенилацетат bПерандрен, AndrojectМасляный раствор50–200 мг 1 раз / 3–5 недель
Смешанные эфиры тестостеронаСустанон 100, Сустанон 250Масляный раствор50–250 мг 1 раз в 2–4 недели
Ундеканоат тестостеронаАвид, НебидоМасляный раствор750–1000 мг 1 раз в 10–14 недель
Буциклат тестостерона а-Водная суспензия600–1000 мг 1 раз / 12–20 недель
ИмплантТестостеронТестопельПеллет150–1200 мг / 3–6 месяцев
Примечания: Мужчины производят от 3 до 11 мг тестостерона в день (в среднем 7 мг / день у молодых мужчин). Сноски: a = Никогда не продается. b = Больше не используется и / или больше не продается. Источники: см. Шаблон.

Доступные формы [ править ]

Метандиенон выпускался в форме пероральных таблеток по 2,5 и 5 мг . [17] [18] [19] [1]

Немедицинское использование [ править ]

Metandienone используется для physique- и целей , улучшающих по конкурентным спортсменов , культуристов и пауэрлифтеров . [1] Считается, что это наиболее широко используемый ААС для таких целей как сегодня, так и исторически. [1]

Побочные эффекты [ править ]

Смотрите также: анаболический стероид § Побочные эффекты

Андрогенные побочные эффекты , такие как жирной кожи , акне , себорея , усиленный рост волос на лице / теле , волосистой части головы выпадение волос и вирилизации может произойти. [1] Также могут возникать эстрогенные побочные эффекты, такие как гинекомастия и задержка жидкости . [1] Имеются сообщения о случаях гинекомастии. [20] [21] Как и другие 17α-алкилированные стероиды, метандиенон представляет собой риск гепатотоксичности, и его использование в течение длительного периода времени может привести к повреждению печени без соответствующих мер предосторожности.[1]

Фармакология [ править ]

Фармакодинамика [ править ]

  • v
  • т
  • е
Андрогенная и анаболическая активность
андрогенов / анаболических стероидов
МедикаментСоотношение а
Тестостерон~ 1: 1
Андростанолон ( ДГТ )~ 1: 1
Метилтестостерон~ 1: 1
Метандриол~ 1: 1
Флуоксиместерон1: 1–1: 15
Метандиенон1: 1–1: 8
Дростанолон1: 3–1: 4
Метенолон1: 2–1: 30
Оксиметолон1: 2–1: 9
Оксандролон1: 3–1: 13
Станозолол1: 1–1: 30
Нандролон1: 3–1: 16
Этилэстренол1: 2–1: 19
Норетандролон1: 1–1: 20
Примечания: У грызунов. Сноски: а = отношение андрогенной активности к анаболической. Источники: см. Шаблон.

Метандиенон связывается с рецептором андрогенов (AR) и активирует их , чтобы проявить свои эффекты. [22] Они включают резкое увеличение синтеза белка , гликогенолиза и мышечной силы за короткий промежуток времени. [ Медицинская править ] В то время как она может быть метаболизируется путем 5a-редуктазы в метил-1-тестостерон (17α-метил-δ 1 -DHT), более мощным ААС, препарат имеет чрезвычайно низкое сродство к этому ферменту и метил-1- Таким образом, тестостерон вырабатывается только в следовых количествах. [1] [23]Таким образом, ингибиторы 5α-редуктазы, такие как финастерид и дутастерид , не снижают андрогенные эффекты метандиенона. [1] Тем не менее, хотя соотношение анаболической и андрогенной активности метандиенона улучшено по сравнению с тестостероном , препарат все же обладает умеренной андрогенной активностью и способен вызывать тяжелую вирилизацию у женщин и детей. [1] Таким образом, он обычно используется только у мужчин. [1]

Метандиенон является субстратом для ароматазы и может метаболизироваться в метилэстрадиол эстрогена (17α-метилэстрадиол). [1] Хотя скорость ароматизации снижена по сравнению с уровнем тестостерона или метилтестостерона , производимый эстроген устойчив к метаболизму и, следовательно, метандиенон сохраняет умеренную эстрогенную активность. [1] Таким образом, он может вызывать побочные эффекты, такие как гинекомастия и задержка жидкости . [1] Совместное применение антиэстрогенов, таких какИнгибитор ароматазы, такой как анастрозол, или селективный модулятор рецептора эстрогена, такой как тамоксифен, может уменьшать или предотвращать такие эстрогенные побочные эффекты. [1] Метандиенон не обладает прогестагенной активностью. [1]

Как и другие 17α-алкилированные ААС, метандиенон гепатотоксичен . [1]

Фармакокинетика [ править ]

Метандиенон обладает высокой биодоступностью при приеме внутрь . [1] Он имеет очень низкое сродство к глобулину, связывающему половые гормоны сыворотки крови человека (ГСПГ), около 10% от сродства тестостерона и 2% от дигидротестостерона. [24] Препарат метаболизируется в печени путем 6β- гидроксилирования , 3α- и 3β- окисления , 5β-восстановления , 17- эпимеризации и конъюгации среди других реакций . [23] В отличие от метилтестостерона , благодаря наличию в нем двойной связи C1 (2), метандиенон не производит метаболитов , сниженных до 5α . [23] [1] [25] полувыведения из metandienone составляет примерно от 3 до 6 часов. [1] [2] Это устранено в моче . [23]

Химия [ править ]

См. Также: Список андрогенов / анаболических стероидов

Метандиенон, также известный как 17α-метил-δ 1- тестостерон или 17α-метиландрост-1,4-диен-17β-ол-3-он, представляет собой синтетический андростановый стероид и 17α-алкилированное производное тестостерона. [6] Это модификация тестостерона с метильной группой в положении C17α и дополнительной двойной связью между положениями C1 и C2. [6] Препарат также 17α-метилированный производный болденон (δ 1 -тестостерон) и δ 1 аналог из метилтестостерона (17α-метилтестостерон).[6]

Обнаружение в биологических жидкостях [ править ]

Метандиенон подвергается обширной биотрансформации в печени различными ферментативными путями. Первичные метаболиты в моче обнаруживаются в течение 3 дней, а недавно обнаруженный метаболит гидроксиметил обнаруживается в моче в течение 19 дней после приема однократной пероральной дозы 5 мг. [26] Некоторые метаболиты являются уникальными для метандиенона. Методы обнаружения в образцах мочи обычно включают газовую хроматографию-масс-спектрометрию. [27] [28]

История [ править ]

Метандиенон был впервые описан в 1955 году. [1] Он был синтезирован исследователями из лабораторий CIBA в Базеле, Швейцария. CIBA подала заявку на патент США в 1957 г. [29] и начала продавать препарат под названием Dianabol в 1958 г. в США [1] [30]. Первоначально он был прописан для пострадавших от ожогов и пожилых людей. Он также был прописан не по назначению в качестве фармацевтического средства для повышения производительности штангистов и других спортсменов. [31] Среди первых последователей были игроки Университета Оклахомы и главный тренер Сан-Диего Чарджерс Сид Гиллман., который вводил Дианабол своей команде, начиная с 1963 года. [32]

После того, как в 1962 году была принята поправка Кефовера-Харриса , FDA США начало процесс обзора DESI, чтобы гарантировать безопасность и эффективность лекарств, одобренных в соответствии с более мягкими стандартами до 1962 года, включая Дианабол. [33] В 1965 году FDA потребовало от CIBA дальнейшего документирования его законного медицинского применения и повторно одобрило препарат для лечения постменопаузального остеопороза и гипофизарной карликовости . [34] По истечении периода эксклюзивности патента CIBA другие производители начали продавать генерический метандиенон в США.

После дополнительного давления FDA, CIBA снял Дианаболы с рынка США в 1983 году [1] Generic производство закрыло два года спустя, когда FDA аннулирован разрешение metandienone в полностью в 1985 году [1] [34] [35] Немедицинское использование было объявлен вне закона в США в соответствии с Законом о контроле над анаболическими стероидами 1990 года . [36] Хотя метандиенон находится под контролем и больше не доступен с медицинской точки зрения в США, он по-прежнему производится и используется в медицинских целях в некоторых других странах. [1]

Общество и культура [ править ]

Метандиенон конфискован Управлением по борьбе с наркотиками (DEA) в 2008 году.

Общие имена [ править ]

Метандиенон - это общее название препарата и его МНН , метандиенон - его БАН, а метандиенон - его DCF . [6] [3] [4] [5] Его также называют метандростенолоном и дегидрометилтестостероном . [6] [3] [4] [1] [5] Предыдущий синоним не следует путать с метиландростенолоном , который является другим названием другого ААС, известного как метенолон . [3]

Торговые марки [ править ]

Метандиенон был представлен и ранее продавался в основном под торговой маркой Dianabol. [6] [3] [4] [5] [1] Он также продается под множеством других торговых марок, включая Анабол, Авербол, Чинлипан, Данабол, Дронабол, Метанабол, Метандон, Напосим, ​​Рефорвит-B и Ветанабол. среди прочего. [6] [3] [4] [5] [1]

Правовой статус [ править ]

Метандиенон, наряду с другими ААС, является контролируемым веществом из Списка III в Соединенных Штатах в соответствии с Законом о контролируемых веществах . [37]

Допинг в спорте [ править ]

См. Также: Список допинга в спортивных случаях § Метандиенон

Известно много случаев применения допинга в спорте с использованием метандиенона профессиональными спортсменами .

Ссылки [ править ]

  1. ^ Б с д е е г ч я J к л м п о р Q R сек т у V ш х у г аа аЬ ас объявления аи аф аг ах ая а ^ ак Ллевеллин Вт (2011). Анаболики . Molecular Nutrition Llc. С. 444–454, 533. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  2. ^ а б Педро Руис; Эрик С. Стрейн (2011). Злоупотребление психоактивными веществами Лоуинсона и Руиса: всеобъемлющий учебник . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 358–. ISBN 978-1-60547-277-5.
  3. ^ a b c d e f g h Швейцарское фармацевтическое общество (2000). «Метандиенон» . Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств . Тейлор и Фрэнсис. п. 660. ISBN 978-3-88763-075-1.
  4. ^ a b c d e Мортон И.К., Холл Дж. М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. С. 177–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  5. ^ a b c d e f g «Метандиенон» . наркотики.com .
  6. ^ a b c d e f g h Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. С. 781–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  7. ^ a b Есалис CE, Андерсон WA, Бакли WE, Райт JE (1990). «Частота немедицинского использования анаболических андрогенных стероидов» (PDF) . Монография исследований NIDA . 102 : 97–112. PMID 2079979 .  
  8. ^ Ярмарка JD (1993). «Изометрия или стероиды? Изучение новых границ силы в начале 1960-х» (PDF) . Журнал истории спорта . 20 (1): 1–24. Архивировано из оригинального (PDF) 28 мая 2008 года.
  9. ^ Yesalis C, Bahrke M (2002). «История допинга в спорте» (PDF) . Международные спортивные исследования . 24 : 42–76. Архивировано из оригинального (PDF) 23 ноября 2017 года . Проверено 14 января 2017 .
  10. ^ Лин ГХ, Erinoff л (1996-07-01). Злоупотребление анаболическими стероидами . ДИАНА Паблишинг. п. 29 . ISBN 978-0-7881-2969-8. история дианабола.
  11. Перейти ↑ Helms E (август 2014). «Чего можно достичь как прирожденный бодибилдер?» (PDF) . Обзор исследований Алана Арагона . Алан Арагон.
  12. ^ «Контролируемые вещества, в алфавитном порядке» (PDF) . Управление по борьбе с наркотиками США. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  13. ^ «Список наиболее часто встречающихся наркотиков, в настоящее время контролируемых в соответствии с законодательством о злоупотреблении наркотиками» . www.gov.uk . Проверено 14 января 2017 .
  14. ^ Barceloux DG (3 февраля 2012). Медицинская токсикология злоупотребления наркотиками: синтезированные химические вещества и психоактивные растения . Джон Вили и сыновья. С. 275–. ISBN 978-1-118-10605-1.
  15. ^ Fruehan, Алиса Е. (1963). «Текущее состояние анаболических стероидов». JAMA: Журнал Американской медицинской ассоциации . 184 (7): 527–32. DOI : 10.1001 / jama.1963.03700200049009 . ISSN 0098-7484 . PMID 13945852 .  
  16. ^ Сборник технических данных ABPI . Pharmind Pub. 1978 г.
  17. ^ Национальный справочник кодов лекарств . Служба защиты потребителей и гигиены окружающей среды, Служба общественного здравоохранения, Министерство здравоохранения, образования и социального обеспечения США. 1982. С. 642–.
  18. ^ Федеральный регистр . Управление Федерального реестра, Национальная служба архивов и документации, Управление общих служб. 18 января 1983 г. С. 2208–2209.
  19. ^ Национальный формуляр ... Американская фармацевтическая ассоциация. 1974. Доступные таблетки - Метандростенолон. Обычно доступные таблетки содержат следующие количества метандростенолона: 2,5 и 5 мг.
  20. ↑ Ральф И. Дорфман (5 декабря 2016 г.). Стероидная активность у экспериментальных животных и человека . Elsevier Science. С. 70–. ISBN 978-1-4832-7300-6.
  21. ^ Ларон, Цви (1962). «Развитие груди, вызванное метандростенолоном (дианаболом)». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 22 (4): 450–452. DOI : 10,1210 / jcem-22-4-450 . ISSN 0021-972X . PMID 14462467 .  
  22. ^ Roselli CE (май 1998). «Влияние анаболических андрогенных стероидов на активность ароматазы и связывание рецепторов андрогенов в преоптической области крыс». Исследование мозга . 792 (2): 271–6. DOI : 10.1016 / S0006-8993 (98) 00148-6 . PMID 9593936 . S2CID 29441013 .  
  23. ^ а б в г Шенцер В., Гейер Х., Донике М. (апрель 1991 г.). «Метаболизм метандиенона у человека: идентификация и синтез конъюгированных метаболитов, выделяемых с мочой, определение скорости экскреции и газохроматографо-масс-спектрометрическая идентификация бис-гидроксилированных метаболитов». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии . 38 (4): 441–64. DOI : 10.1016 / 0960-0760 (91) 90332-у . PMID 2031859 . S2CID 20197705 .  
  24. ^ Saartok T, Дахлберг E, Густафссон JA (июнь 1984). «Относительное сродство связывания анаболических андрогенных стероидов: сравнение связывания с рецепторами андрогенов в скелетных мышцах и простате, а также с глобулином, связывающим половые гормоны». Эндокринология . 114 (6): 2100–6. DOI : 10,1210 / эндо-114-6-2100 . PMID 6539197 . 
  25. ^ Кицмань AT (июнь 2008). «Фармакология анаболических стероидов» . Британский журнал фармакологии . 154 (3): 502–21. DOI : 10.1038 / bjp.2008.165 . PMC 2439524 . PMID 18500378 .  
  26. ^ Schanzer W, Гейер H, Fusshöller G, Halatcheva N Колер M, Парр MK, Guddat S, Thomas A, Thevis M (2006). «Масс-спектрометрическая идентификация и характеристика нового долгосрочного метаболита метандиенона в моче человека». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии . 20 (15): 2252–8. Bibcode : 2006RCMS ... 20.2252S . DOI : 10.1002 / rcm.2587 . PMID 16804957 . 
  27. ^ BASELT R (2008). Удаление токсичных лекарств и химических веществ в человеке (8-е изд.). Фостер-Сити, Калифорния: биомедицинские публикации. С. 952–4.
  28. ^ Fragkaki AG, Анджелис Ю.С., Tsantili-Kakoulidou A, Koupparis M, Georgakopoulos C (май 2009). «Схемы метаболических паттернов анаболических андрогенных стероидов для оценки метаболитов дизайнерских стероидов в моче человека». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии . 115 (1–2): 44–61. DOI : 10.1016 / j.jsbmb.2009.02.016 . PMID 19429460 . S2CID 10051396 .  
  29. ^ США предоставили 2900398 , Wettstein A, Hunger A, Meystre C, Ehmann L, «Процесс производства продуктов дегидрирования стероидов», выданный 18 августа 1959 года, переданный Ciba Pharmaceutical Products, Inc. 
  30. ↑ Chaney M (16 июня 2008 г.). «Дианабол, первый широко используемый стероид, исполняется 50 лет» . NY Daily News . Проверено 14 января 2017 .
  31. ^ Петерс J (2005-02-18). «Человек, стоящий за соком» . Шифер . ISSN 1091-2339 . Проверено 14 января 2017 . 
  32. ^ Куинн TJ (2009-02-01). «OTL: первая футбольная команда по стероидам? The '63 Chargers» . ESPN . Проверено 14 января 2017 .
  33. ^ Fourcroy J (2006). «Дизайнерские стероиды: прошлое, настоящее и будущее». Текущее мнение в эндокринологии, диабете и ожирении . 13 (3): 306–309. DOI : 10.1097 / 01.med.0000224812.46942.c3 . S2CID 87333977 . 
  34. ^ a b Llewellyn W (01.01.2011). Анаболики . Molecular Nutrition Llc. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  35. ^ Роуч R (2017-01-14). Мышцы, дым и зеркала . АвторДом. ISBN 978-1-4670-3840-9.
  36. ^ Отдел управления переадресацией. «Осуществление Закона о контроле над анаболическими стероидами 2004 года» . Министерство юстиции США . Проверено 14 января 2017 .
  37. ^ Karch SB (21 декабря 2006). Справочник по злоупотреблению наркотиками (второе изд.). CRC Press. С. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.


[1] [2]

  1. ^ https://cimab-sa.com
  2. ^ https://hundredacresnyc.com/dianabol-d-bal-review