Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

В области органической химии , methenium (также называемый methylium , карбений , [1] метил катион , или протонированный метилен ) представляет собой катион с формулой CH+
3
. Его можно рассматривать как метиленовый радикал ( : CH
2
) с добавленным протоном ( H+
) или в виде метильного радикала (• CH
3
) с удалением одного электрона . Это карбокатион и ион ения , что делает его самым простым из ионов карбения . [2]

Структура [ править ]

Эксперименты и расчеты в целом сходятся во мнении, что ион метения плоский, с симметрией третьего порядка . [2] Атом углерода является прототипом (и точным) примером гибридизации sp 2 .

Подготовка и реакции [ править ]

Для масс-спектрометрических исследований при низком давлении метений можно получить ультрафиолетовой фотоионизацией метильного радикала [2] или столкновениями одноатомных катионов, таких как C+
и Kr+
с нейтральным метаном. [3] В таких условиях он будет реагировать с ацетонитрилом CH
3
CN
с образованием иона ( CH
3
)
2
CN+
. [4]

При захвате низкоэнергетического электрона (менее эВ ), он самопроизвольно диссоциирует. [5]

Он редко встречается в качестве промежуточного продукта в конденсированной фазе. Он предлагается как реакционноспособный промежуточный продукт, который образуется при протонировании или отщеплении гидрида метана с помощью FSO 3 H-SbF 5 . Ион метения очень реактивен даже по отношению к алканам . [6]

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Ионы, свободные радикалы и ион-радикальных" , Номенклатура органических соединений , Успехи химии, 126 , American Chemical Society, июнь 1974, стр 216-224,. Дои : 10.1021 / ба-1974-0126.ch028 , ISBN 978-0841201910
  2. ^ a b c Л. Голоб, Н. Джонатан, А. Моррис, М. Окуда, К. Дж. Росс (1972), «Первый потенциал ионизации метильного радикала, определенный с помощью фотоэлектронной спектроскопии». Журнал электронной спектроскопии и родственных явлений , том 1, выпуск 5, стр. 506–508 doi : 10.1016 / 0368-2048 (72) 80022-7
  3. ^ Р. Б. Шарма, Н. М. Семо, В. С. Коски (1987), "Динамика реакций метилия, катион-радикала метилена и метилиумилидена с ацетиленом". Журнал физической химии , том 91, выпуск 15, стр. 4127–4131 doi : 10.1021 / j100299a037
  4. ^ Мюррей Дж. Макьюэн, Артур Б. Денисон, Уэсли Т. Хантресс-младший, Винсент Г. Аничич, Дж. Снодграсс, М. Т. Бауэрс (1989), «Реакции ассоциации при низком давлении. 2. Система метилий / метилцианид». Журнал физической химии , том 93, выпуск 10, стр. 4064–4068. DOI : 10.1021 / j100347a039
  5. ^ Е. Bahati, М. Fogle, CR Вейн, ME Баннистер, RD Томас и В. Zhaunerchyk (2009), «Электрон-влияние диссоциации CD+
    3
    и CH+
    3
    ионы, производящие CD+
    2
    , CH+
    и C+
    фрагментные ионы ». Physical Review , том 79, статья 052703 doi : 10.1103 / PhysRevA.79.052703
  6. ^ Hogeveen, H .; Lukas, J .; Roobeek, CF (1969). «Улавливание метильного катиона оксидом углерода; образование уксусной кислоты из метана». Журнал химического общества D: Химические коммуникации . 0 (16): 920. DOI : 10.1039 / c29690000920 . ISSN 0577-6171 .