Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено из Methoxy )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Структура типичной метоксигруппы

Метоксигруппу представляет собой функциональную группу , состоящую из метильной группы , связанной с кислородом . Эта алкоксигруппа имеет формулу O - C H 3 . На бензольном кольце , то Hammett уравнение классифицирует метокси заместитель в пара - положении в качестве донорной группы , но в качестве электроноакцепторной группы , если на мета - положении. В орто- положении стерические эффектывероятно, вызовут значительное изменение в предсказании уравнения Хамметта, которое в остальном следует той же тенденции, что и пара- положение.

Возникновение [ править ]

Самыми простыми из метоксисоединений являются метанол и диметиловый эфир . Другие метоксиэфиры включают анизол и ванилин . Многие алкоксиды содержат метоксигруппы, например тетраметилортосиликат и метоксид титана . Такие соединения часто относят к метоксидам . Сложные эфиры с метоксигруппой могут называться метиловыми сложными эфирами, а заместитель -СООСН 3 называется метоксикарбонилом. [1]

Биосинтез [ править ]

В природе метоксигруппы обнаруживаются на нуклеозидах, подвергшихся 2'-O-метилированию , например, в вариантах структуры 5'-кэпа, известной как кэп-1 и кэп-2. Они также являются обычными заместителями в O-метилированных флавоноидах , образование которых катализируется O-метилтрансферазами, действующими на фенолы , например катехол-O-метилтрансферазой (COMT). Многие натуральные продукты в растениях, например лигнины , образуются в результате катализа кофеил-КоА-О-метилтрансферазой . [2]

Метоксилирование [ править ]

Органические метоксиды часто получают метилированием алкоксидов. [3] [4] Некоторые арилметоксиды можно синтезировать метилированием фенолов , катализируемым металлами , или метоксилированием арилгалогенидов . [5] [6]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Streitwieser, Andrew (1992). Введение в органическую химию . Хиткок, Клейтон Х., Косовер, Эдвард М. (4-е изд.). Нью-Йорк: Макмиллан. С.  515 . ISBN 0024181706. OCLC  24501305 .
  2. ^ Boerjan, Wout; Ральф, Джон; Баучер, Мари (2003). «Биосинтез лигнина». Анну. Rev. Plant Biol . 54 (1): 519–46. DOI : 10.1146 / annurev.arplant.54.031902.134938 . PMID 14503002 . 
  3. ^ Scarrow, JA; Аллен, CFH (1933). «Метоксиацетонитрил». Орг. Synth . 13 : 56. DOI : 10,15227 / orgsyn.013.0056 .
  4. ^ Корнелла, Хосеп; Зарате, Каэтана; Мартин, Рубен (2014). «Катализируемое никелем восстановительное расщепление метил-3-метокси-2-нафтоата» . Орг. Synth . 91 : 260–272. DOI : 10.15227 / orgsyn.091.0260 .
  5. ↑ Cheung, Chi Wai; Бухвальд, Стивен Л. (2 августа 2013 г.). «Мягкий и общий катализируемый палладием синтез метиловых ариловых эфиров, обеспечиваемый использованием предкатализатора палладацикла» . Органические буквы . 15 (15): 3998–4001. DOI : 10.1021 / ol401796v . PMC 3776604 . PMID 23883393 .  
  6. ^ Tolnai, Gergely L .; Пету, Балинт; Králl, Péter; Новак, Золтан (13 января 2014 г.). «Катализируемое палладием метоксилирование ароматических хлоридов боратными солями». Расширенный синтез и катализ . 356 (1): 125–129. DOI : 10.1002 / adsc.201300687 .