Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с диметоксиэтаном .
Диметиловый эфир
Скелетная формула диметилового эфира со всеми неявными атомами водорода.
Шар и палочка модель диметилового эфира
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Метоксиметан [1]
Другие имена
Диметиловый эфир [1]
Р-E170
Demeon
оксида Диметил
Dymel A -
метиловый эфир
метил - оксид
Mether
Вуд эфир
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
СокращенияDME
1730743
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,003,696 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-065-8
КЕГГ
MeSHДиметил + эфир
Номер RTECS
  • PM4780000
UNII
Номер ООН1033
  • InChI = 1S / C2H6O / c1-3-2 / h1-2H3 проверитьY
    Ключ: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C2H6O / c1-3-2 / h1-2H3
    Ключ: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYAU
  • КОК
Характеристики
С 2 Н 6 О
Молярная масса46,069  г · моль -1
ВнешностьБесцветный газ
ЗапахЭфириал [2]
Плотность2,1146 кг / м 3 (газ, 0 ° C, 1013 мбар) [2]
0,735 г / мл (жидкость, -25 ° C) [2]
Температура плавления−141 ° С; -222 ° F; 132 К
Точка кипения−24 ° С; -11 ° F; 249 К
71 г / л (при 20 ° C (68 ° F))
журнал P0,022
Давление газа592,8 кПа при 25 ° C [3]
Магнитная восприимчивость (χ)
-26,3 · 10 −6 см 3 / моль
Дипольный момент
1,30 D
Термохимия
Теплоемкость ( C )
65.57 Дж -1 моль -1
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
−184,1 кДж моль −1
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 )
-1,4604 МДж моль -1
Опасности
Паспорт безопасностиСм .: страницу данных
≥99% Sigma-Aldrich
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Положения об опасности GHS
H220
Меры предосторожности GHS
P210 , P410 + 403
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
4
0
точка возгорания -41 ° С (-42 ° F, 232 К)
самовоспламенения температуру
 350 ° С (662 ° F, 623 К)
Пределы взрываемости27%
Родственные соединения
Связанные эфиры
Диэтиловый эфир

Полиэтиленгликоль

Родственные соединения
Этиловый спирт

Метанол

Страница дополнительных данных
Структура и свойства
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Диметиловый эфир ( DME , также известный как метоксиметан ) представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 OCH 3 , упрощенной до C 2 H 6 O. Самый простой эфир , это бесцветный газ, который является полезным предшественником других органических соединений и аэрозольный пропеллент, который в настоящее время демонстрируется для использования в различных топливных приложениях. Это изомер из этанола .

Производство [ править ]

Было произведено около 50 000 тонн в 1985 году в Западной Европе дегидратации из метанола : [4]

2 СН 3 ОН → (СН 3 ) 2 О + Н 2 О

Требуемый метанол получают из синтез-газа ( синтез-газа ). [5] Другие возможные улучшения требуют двойной каталитической системы, которая позволяет синтез и дегидратацию метанола в одной технологической установке без выделения и очистки метанола. [5] [6] Как одноэтапные, так и двухэтапные процессы, указанные выше, имеются в продаже. Двухэтапный процесс относительно прост, а начальные затраты относительно низкие. Одностадийный жидкофазный процесс находится в разработке. [5] [7]

Из биомассы [ править ]

Диметиловый эфир - это синтетическое биотопливо второго поколения (BioDME), которое можно производить из лигноцеллюлозной биомассы . [8] ЕС рассматривает BioDME в своей потенциальной биотопливной смеси в 2030 году; [9] Он также может быть получен из биогаза или метана от животных, пищевых продуктов и сельскохозяйственных отходов, [10] [11] или даже из сланцевого газа или природного газа . [12]

Volvo Group является координатором Европейского сообщества Седьмой рамочной программы проекта BioDME [13] [14] , где Chemrec в BioDME пилотная установка основана на черного щелока газификации в Питео , Швеция . [15]

Приложения [ править ]

Наиболее широко диметиловый эфир используется в качестве сырья для производства метилирующего агента, диметилсульфата , который влечет за собой его реакцию с триоксидом серы :

CH
3ОСН
3 + ТАК
3 → (CH
3)
2ТАК
4

Диметиловый эфир также можно превратить в уксусную кислоту с использованием технологии карбонилирования, связанной с процессом уксусной кислоты Monsanto : [4]

(CH
3)
2О + 2 СО + Н 2 О → 2 СН 3 СО 2 Н

Лабораторный реагент и растворитель [ править ]

Диметиловый эфир - это низкотемпературный растворитель и экстрагирующий агент, применимый в специализированных лабораторных процедурах. Его полезность ограничена его низкой температурой кипения (-23 ° C (-9 ° F)), но это же свойство облегчает его удаление из реакционных смесей. Диметиловый эфир является предшественником полезного алкилирующего агента , тетрафторбората триметилоксония . [16]

Нишевые приложения [ править ]

Смесь диметилового эфира и пропана используется в некоторых безрецептурных « спреях для замораживания » для лечения бородавок путем их замораживания . [17] [18] В этой роли он вытеснил галоидуглеродные соединения ( фреон ).

Диметиловый эфир также является компонентом некоторых смесей высокотемпературных паяльных газов MAP-plus, которые заменяют собой смеси метилацетилена и пропадиена . [19]

Диметиловый эфир также используется в качестве пропеллента в аэрозольных продуктах. К таким продуктам относятся лак для волос, спрей от насекомых и некоторые аэрозольные клеи.

Исследование [ править ]

Топливо [ править ]

Установка башен синтеза BioDME на пилотном предприятии Chemrec

Потенциально основным применением диметилового эфира является замена пропана в СНГ, используемом в качестве топлива в быту и промышленности. [20] Диметиловый эфир также можно использовать в качестве смеси в пропановом автогазе . [21]

Это также является перспективным топливо в дизельных двигателях , [22] и газовая турбина . Для дизельных двигателей преимуществом является высокое цетановое число 55 по сравнению с дизельным топливом из нефти, которое составляет 40–53. [23] Для преобразования дизельного двигателя для сжигания диметилового эфира требуются лишь умеренные модификации. Простота этого соединения с короткой углеродной цепью приводит во время сгорания к очень низким выбросам твердых частиц. По этим причинам диметиловый эфир не только не содержит серы, но и соответствует самым строгим нормам по выбросам в Европе ( EURO5 ), США (US 2010) и Японии (2009 Япония). [24]

В Европейской Shell Eco Marathon , неофициального чемпионата мира для пробегом, транспортного средства , работающие на 100% диметилового эфира водил 589 км / литр (169,8 см 3 /100 км), условного топлива на бензин с 50 см на 3 смещения 2-тактный двигатель. Так же , как выигрыш они бьют старую стоячую рекорд 306 км / л (326,8 см 3 /100 км), набор той же командой в 2007 году [25]

Для изучения диметилового эфира для процесса горения требуется химический кинетический механизм [26], который может быть использован для расчета вычислительной гидродинамики.

Хладагент [ править ]

Диметиловый эфир - это хладагент с обозначением ASHRAE R-E170. Он также используется в смесях хладагентов, например, с аммиаком, диоксидом углерода, бутаном и пропеном . Диметиловый эфир был первым хладагентом, в 1876 году французский инженер Шарль Телье купил бывшему Elder-Dempster грузовое судно Eboe весом 690 тонн и установил холодильные установки для метилового эфира своей конструкции. Судно было переименовано в Le Frigorifique и успешно импортировало охлажденное мясо из Аргентины. Однако оборудование могло быть улучшено, и в 1877 году другое судно-рефрижератор под названием Парагвай с холодильной установкой было улучшено наФердинанд Карре был принят на вооружение в Южной Америке. [27]


[28]

Безопасность [ править ]

В отличие от других простых алкиловых эфиров, диметиловый эфир устойчив к автоокислению [ цитата необходима ] . Диметиловый эфир также относительно нетоксичен, хотя и легко воспламеняется.

Приложение [ править ]

Пути к диметиловому эфиру.

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b «ГЛАВА P-6. Приложения к определенным классам соединений». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 703. DOI : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
  3. ^ https://encyclopedia.airliquide.com/dimethylether
  4. ^ a b Манфред Мюллер, Уте Хюбш, «Диметиловый эфир» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a08_541
  5. ^ a b c "CHEMSYSTEMS.COM" (PDF) . www.chemsystems.com . Архивировано из оригинального (PDF) 22 ноября 2009 года . Проверено 1 апреля 2018 года .
  6. ^ PS Сай Прасад и др., Технология переработки топлива, 2008, 89, 1281.
  7. ^ «Предлагаемые технологии Air Products» . airproducts.com . Архивировано из оригинала 12 декабря 2007 года . Проверено 1 апреля 2018 года .
  8. ^ "BioDME" . www.biodme.eu . Проверено 1 апреля 2018 года .
  9. ^ «Биотопливо в Европейском Союзе, 2006» (PDF) . europa.eu . Проверено 1 апреля 2018 года .
  10. ^ Oberon Fuels выводит производственные мощности в онлайн, запускает первые в Северной Америке установки для производства топливного оборудования для производства DME
  11. ^ Утилизация попутного газа через мини-GTL
  12. ^ Огава, Такаши; Иноуэ, Норио; Шикада, Тутому; Инокоши, Осаму; Оно, Йотаро (2004). «Прямой синтез диметилового эфира (ДМЭ) из природного газа». Конверсия природного газа VII, Труды 7-го симпозиума по конверсии природного газа . Исследования в области наук о поверхности и катализа. 147 . С. 379–384. DOI : 10.1016 / S0167-2991 (04) 80081-8 . ISBN 9780444515995.
  13. ^ "Главная | Volvo Group" . Архивировано из оригинала на 2009-05-25 . Проверено 4 ноября 2011 .
  14. ^ «Volvo Group - Обеспечение процветания с помощью транспортных решений» . www.volvo.com . Проверено 1 апреля 2018 года .
  15. ^ Chemrec пресс - релиз 9 сентября 2010 архивации 12 июня 2017, в Wayback Machine
  16. ^ TJ Керфи (1988). «Тетрафторборат триметилоксония» . Органический синтез .; Сборник , 6 , с. 1019
  17. ^ «Руководство фармацевта по безрецептурной терапии: безрецептурные методы лечения бородавок» . Июль 2006. Архивировано из оригинала на 2010-06-17 . Проверено 2 мая 2009 .
  18. ^ https://www.fda.gov/cdrh/pdf3/K030838.pdf
  19. ^ http://images.toolbank.com/downloads/cossh/0482.pdf
  20. ^ "IDA Fact Sheet DME / LPG Blends 2010 v1" (PDF) . aboutdme.org . Проверено 1 апреля 2018 года .
  21. ^ "Fleisch, TH, et.al., Статус развития DME в Китае и за его пределами, 2012" .
  22. ^ nycomb.se, компания Nycomb Chemicals. Архивировано 3 июня 2008 г. на Wayback Machine.
  23. ^ "Архивная копия" . Архивировано из оригинала на 2007-10-08 . Проверено 4 ноября 2011 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка ) topsoe.com
  24. ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 07 января 2009 года . Проверено 4 ноября 2011 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка ), Конференция по разработке и продвижению экологически чистых тяжелых транспортных средств, таких как грузовики DME , Вашингтон, округ Колумбия, 17 марта 2006 г.
  25. ^ «Датская команда Ecocar - Список достижений» . dtu.dk . Архивировано из оригинального 17 октября 2009 года . Проверено 1 апреля 2018 года .
  26. ^ Шреста Кришна P .; Эккарт, Свен; Эльбаз, Айман М .; Giri, Binod R .; Фриче, Крис; Зайдель, Ларс; Робертс, Уильям Л .; Краузе, Хартмут; Мосс, Фабиан (2020). «Комплексная кинетическая модель окисления диметилового эфира и диметоксиметана и взаимодействия NO с использованием экспериментальных измерений скорости ламинарного пламени при повышенных давлении и температуре» . Горение и пламя . 218 : 57–74. DOI : 10.1016 / j.combustflame.2020.04.016 . hdl : 10754/662921 .
  27. ^ История торговли замороженным мясом, стр. 26-28
  28. ^ Http://www.ashrae.org/technology/page/1933#et архивации 2012-01-03 в Вайбак машина список ASHRAE охладителей

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная ассоциация DME
  • Сайт NOAA для NFPA 704
  • Институт XTL и DME