 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 3-метилиденциклопроп-1-ен | |
| Другие имена 3- метиленциклопропен Триафульвен | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 4 Н 4 | |
| Молярная масса | 52,076 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
3-Methylenecyclopropene , называемый также methylenecyclopropene или triafulvene , представляет собой углеводород , с химической формулой C 4 H 4 . Это бесцветный газ, который легко полимеризуется в виде жидкости или раствора, но стабилен как газ. [1] Эта сильно напряженная и реакционная молекула была впервые синтезирована и охарактеризована в 1984 году и представляет значительный экспериментальный и теоретический интерес. Это пример перекрестно-сопряженного алкена, состоящего из циклопропена с присоединенной экзоциклической двойной связью.
Описание [ править ]
Метиленциклопропен - наименьший из фульвенов (семейство нестабильных циклических молекул, поперечно конъюгированных с нечетным числом атомов углерода в кольце).
В структуре метиленциклопропена есть две взаимодействующие двойные связи, которые представляют собой простейшую поперечно-сопряженную π-связывающую систему. Это принципиально не альтернативный углеводород . Значение его дипольного момента (который примерно в четыре раза больше, чем у пентафульвена) может быть рассчитано методом Хюккеля (HMO).
Его исследование включало использование изотопных изомеров.
Реакционная способность [ править ]
Большинство фульвенов имеют типичную неароматическую природу (на основании спектроскопических данных), имея свойства, близкие к алкенам. В случае триа и пентафульвена возможность дипольных форм резонанса предполагает ароматический характер циклической структуры; кроме того, в отличие от пентафульвена, одна из резонансных структур триафульвена имеет отрицательный заряд на экзоциклическом углероде.
Как и гептафульвен ( фульвен, содержащий 7-атомное циклическое кольцо), триафульвен легко полимеризуется при -20 ° C и стабилизируется акцепторными группами, связанными с экзоциклическим атомом углерода.
См. Также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ WE Биллапс, Лонг Джин Лин, Эдвард В. Кассерли "Синтез метиленциклопропена" J. Am. Chem. Soc., 1984, том 106, стр. 3698–3699. DOI : 10.1021 / ja00324a064
Внешние ссылки [ править ]
- СМИ, связанные с метиленциклопропеном, на Викискладе?
