Фульвен

Имена

Предпочтительное название IUPAC

5-Метилиденциклопента-1,3-диен ^[1]

Другие имена

Фульвен ^[1]
5-метилен-1,3-циклопентадиен

Идентификаторы

Количество CAS

497-20-1^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

ЧЭБИ

ЧЕБИ: 51999^Y

ChemSpider

120097^Y

PubChem CID

136323

UNII

19W699IKIE^Y

CompTox Dashboard ( EPA )

DTXSID30897602

ИнЧИ

InChI = 1S / C6H6 / c1-6-4-2-3-5-6 / h2-5H, 1H2^Y
Ключ: PGTKVMVZBBZCKQ-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C6H6 / c1-6-4-2-3-5-6 / h2-5H, 1H2
Ключ: PGTKVMVZBBZCKQ-UHFFFAOYAV

Улыбки

С = С1 \ С = С / С = С1

Характеристики

Химическая формула

С ₆Н ₆

Молярная масса

78,114 г · моль ^-1

Магнитная восприимчивость (χ)

-42,9 · 10 ⁻⁶ см ³ / моль

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Фульвен (пентафульвен) обычно относится к углеводороду (CH = CH) ₂ C = CH ₂ . Это прототип перекрестно-сопряженного углеводорода. ^[2] Родитель, сам фулвен, встречается редко, ^[3] но замещенные производные многочисленны. В основном они представляют интерес как лиганды и предшественники лигандов в металлоорганической химии . Часто они желтые.

Подготовка [ править ]

Замещенные фульвены легко получить конденсацией циклопентадиена и альдегидов и кетонов :

С ₅ Н ₆ + К ₂ С = О → С ₄ Н ₄ С = CR ₂ + Н ₂ О

Тиле приписывают открытие этой реакции. ^[4]^[5]

В современном синтезе фульвенов используются буферные системы. ^[6]^[7]

Фулвенес [ править ]

Определено несколько типов фульвенов. ^[8] Это:

пентафульвен
Triafulvene
гептафульвен
нонафульвен

Лиганд в металлоорганической химии [ править ]

Фульвены - обычные лиганды и предшественники лигандов в металлоорганической химии . ^[9] 2,3,4,5-Тетраметилфульвен , сокращенно Me ₄ Fv, получается в результате депротонирования катионных пентаметилциклопентадиенильных комплексов. ^[10] Некоторые комплексы Me ₄ Fv называются комплексами заправки .

η 4 - и η ⁶ -fulvene комплексов

См. Также [ править ]

Фульвален
Метиленциклопропен

Ссылки [ править ]

^ a b Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 379. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Preethanuj Preethalayam; Syam krishnan, K .; Шриджа Туласи; Сарат Чанд, S .; Джоми Джозеф; Виджей Наир; Флориан Ярошик; К.В.Радхакришнан (2017). «Последние достижения в химии пентафульвенов». Химические обзоры . 117 (5): 3930–3989. DOI : 10.1021 / acs.chemrev.6b00210 . PMID 28151643 .
^ Бергманн, ED (1968). «Фульвены и замещенные фульвены». Химические обзоры . 68 : 41–84. DOI : 10.1021 / cr60251a002 .
Перейти ↑ Thiele, J. (1900). "Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën" . Chemische Berichte . 33 : 666–673. DOI : 10.1002 / cber.190003301113 .
^ Хафнер, К .; Vöpel, KH; Ploss, G .; Кениг, К. (1967). «6- (Диметиламино) фульвен». Органический синтез . 47 : 52. DOI : 10,15227 / orgsyn.047.0052 .
^ Джошкун, Недждет; Эрден, Ихсан (11.11.2011). «Эффективный каталитический метод синтеза фульвенов» . Тетраэдр . 67 (45): 8607–8614. DOI : 10.1016 / j.tet.2011.09.036 . ISSN 0040-4020 . PMC 3196336 . PMID 22021940 .
^ Сивердинг, Пол; Остербринк, Йоханна; Бессон, Клэр; Кегерлер, Пауль (18.01.2019). «Кинетика и механизм образования фульвена, катализируемого пирролидиновым буфером». J. Org. Chem . 84 (2): 486–494. DOI : 10.1021 / acs.joc.8b01660 . ISSN 0022-3263 . PMID 30540466 .
^ IUPAC , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) " Fulvenes ". DOI : 10,1351 / goldbook.F02550
^ Strohfeldt, Katja; Tacke, Матиас (2008). «Биоорганометаллические противораковые препараты титаноцена на основе фульвена». Обзоры химического общества . 37 (6): 1174–87. DOI : 10.1039 / B707310K . PMID 18497930 .
^ Крейндлин, Аризона; Рыбинская, М.А. (2004). «Катионные и нейтральные комплексы переходных металлов с тетраметилфульвеном или триметилаллилдиеновым лигандом». Российские химические обзоры . 73 (5): 417–432. Bibcode : 2004RuCRv..73..417K . DOI : 10,1070 / RC2004v073n05ABEH000842 .

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 379. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Preethanuj Preethalayam; Syam krishnan, K .; Шриджа Туласи; Сарат Чанд, S .; Джоми Джозеф; Виджей Наир; Флориан Ярошик; К.В.Радхакришнан (2017). «Последние достижения в химии пентафульвенов». Химические обзоры . 117 (5): 3930–3989. DOI : 10.1021 / acs.chemrev.6b00210 . PMID 28151643 .

[3] Бергманн, ED (1968). «Фульвены и замещенные фульвены». Химические обзоры . 68 : 41–84. DOI : 10.1021 / cr60251a002 .

[4] Перейти ↑ Thiele, J. (1900). "Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën" . Chemische Berichte . 33 : 666–673. DOI : 10.1002 / cber.190003301113 .

[5] Хафнер, К .; Vöpel, KH; Ploss, G .; Кениг, К. (1967). «6- (Диметиламино) фульвен». Органический синтез . 47 : 52. DOI : 10,15227 / orgsyn.047.0052 .

[6] Джошкун, Недждет; Эрден, Ихсан (11.11.2011). «Эффективный каталитический метод синтеза фульвенов» . Тетраэдр . 67 (45): 8607–8614. DOI : 10.1016 / j.tet.2011.09.036 . ISSN 0040-4020 . PMC 3196336 . PMID 22021940 .

[7] Сивердинг, Пол; Остербринк, Йоханна; Бессон, Клэр; Кегерлер, Пауль (18.01.2019). «Кинетика и механизм образования фульвена, катализируемого пирролидиновым буфером». J. Org. Chem . 84 (2): 486–494. DOI : 10.1021 / acs.joc.8b01660 . ISSN 0022-3263 . PMID 30540466 .

[8] IUPAC , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) " Fulvenes ". DOI : 10,1351 / goldbook.F02550

[9] Strohfeldt, Katja; Tacke, Матиас (2008). «Биоорганометаллические противораковые препараты титаноцена на основе фульвена». Обзоры химического общества . 37 (6): 1174–87. DOI : 10.1039 / B707310K . PMID 18497930 .

[10] Крейндлин, Аризона; Рыбинская, М.А. (2004). «Катионные и нейтральные комплексы переходных металлов с тетраметилфульвеном или триметилаллилдиеновым лигандом». Российские химические обзоры . 73 (5): 417–432. Bibcode : 2004RuCRv..73..417K . DOI : 10,1070 / RC2004v073n05ABEH000842 .

[1]