| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Трихлорметилсилан | |||
| Другие имена Метилтрихлорсилан | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.821  | ||
| Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C H 3 Cl 3 Si | |||
| Молярная масса | 149,47 г · моль -1 | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 1,273 г · см −3 | ||
| Температура плавления | -77 ° С (-107 ° F, 196 К) | ||
| Точка кипения | 66 ° С (151 ° F, 339 К) | ||
| Реагирует с водой | |||
| −87,45 · 10 −6 см 3 · моль −1 | |||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Легковоспламеняющийся, реагирует с водой с выделением HCl. | ||
| Паспорт безопасности | Паспорт безопасности материалов Fischer Scientific | ||
Классификация ЕС (DSD) (устарела) |  F Xi | ||
| R-фразы (устаревшие) | R11 , R14 , R36 / 37/38 | ||
| S-фразы (устарели) | (S2) , S26 , S39 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 3 2 W | ||
| точка возгорания | 8,0 ° С (46,4 ° F, 281,1 К) | ||
самовоспламенения температуру | 490 ° С (914 ° F, 763 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Метилтрихлорсилан , также известный как трихлорметилсилан , представляет собой кремнийорганическое соединение с формулой CH 3 SiCl 3 . Это бесцветная жидкость с резким запахом, похожим на запах соляной кислоты . Поскольку метилтрихлорсилан является реакционноспособным соединением, он в основном используется в качестве прекурсора для образования различных сшитых силоксановых полимеров.
Подготовка [ править ]
Метилтрихлорсилан результаты от прямого процесса из хлорметана с элементарным кремнием в присутствии медного катализатора, как правило , при температуре , по меньшей мере , 250 ° C. [1]
- 2 CH 3 Cl + Si → (CH 3 ) 4 − n SiCl n + другие продукты
Хотя эта реакция является стандартной для промышленного производства силикона и почти идентична первому прямому синтезу метилтрихлорсилана, в целом процесс неэффективен по отношению к метилтрихлорсилану. [2] Хотя диметилдихлорсилан обычно является основным продуктом, если метилтрихлорсилан необходим, количество металлического катализатора уменьшается. [1]
Реакции [ править ]
Гидролиз и алкоголиз [ править ]
Метилтрихлорсилан подвергается гидролизу, что в идеализированной форме показано здесь: [1]
- MeSiCl 3 + 3 H 2 O → MeSi (OH) 3 + 3 HCl
Силанол неустойчив и будет в конечном счете , конденсируется с образованием полимерной сетки:
- MeSi (OH) 3 → MeSiO 1,5 + 1,5 H 2 O
Метилтрихлорсилан подвергается алкоголизу (реакции со спиртом) с образованием алкоксисиланов. Метанол превращает его в триметоксиметилсилан :
- MeSiCl 3 + 3 CH 3 OH → MeSi (OCH 3 ) 3 + 3 HCl
Сокращение [ править ]
При восстановлении метилтрихлорсилана щелочными металлами образуется сильно сшитый материал, называемый поли (метилсилином) :
- n MeSiCl 3 + 3 n Na → [MeSi] n + 3 n NaCl
Реакция демонстрирует восприимчивость галогенидов кремния к восстановительному сочетанию. Полиметилсилин растворим в органических растворителях и может наноситься на поверхности перед пиролизом с образованием керамического материала - карбида кремния . [3]
Приложения [ править ]
Преобразование в полимеры и смолы [ править ]
Одним из применений метилтрихлорсилана является производство метилсиликоновых смол (полимеров с высокой степенью сшивки). Из-за стабильности сшитых полимеров, образующихся в результате конденсации, смола устойчива до 550 ° C в вакууме, что делает ее идеальным материалом для электрической изоляции при высоких температурах. [1] Эти смолы можно использовать для покрытия компьютерных микросхем или других электронных деталей, поскольку они отталкивают воду и обеспечивают тепловую изоляцию.
Обработка поверхности [ править ]
Пары метилтрихлорсилана вступают в реакцию с водой на поверхности с образованием тонкого слоя метилполисилоксана, который изменяет угол контакта поверхности с водой. Этот эффект возникает из-за ориентированного слоя метильных групп, образующих водоотталкивающую пленку. [4] Фильтровальная бумага, обработанная метилтрихлорсиланом, пропускает органические растворители, но не воду. Еще одно преимущество таких водоотталкивающих пленок состоит в том, что образующиеся полимеры являются стабильными: один из единственных способов удалить силоксановую пленку - это кислота, достаточно сильная для растворения силикона. [4]
Реагент в органическом синтезе [ править ]
Комбинация метилтрихлорсилана и йодида натрия может использоваться для разрыва углеродно-кислородных связей, таких как метиловые эфиры.
- R'OR + MeSiCl 3 + NaI + H 2 O → R'OH + RI + MeSiCl 2 (OH) + NaCl
Сложные эфиры и лактоны также можно расщеплять метилтрихлорсиланом и йодидом натрия с получением соответствующих карбоновых кислот . Ацетали превращаются в карбонильные соединения. Таким образом, метилтрихлорсилан можно использовать для удаления ацетальных защитных групп с карбонильных соединений в мягких условиях. [5]
- RR'C (OMe) 2 + MeSiCl 3 + NaI → RR'CO + 2 MeI + MeSiCl 2 (OMe) + NaCl
Метилтрихлорсилан и йодид натрия можно использовать в качестве средств преобразования спиртов в их соответствующие йодиды ; однако эта реакция не работает с первичными спиртами. [5]
- ROH + MeSiCl 3 + NaI → RI + MeSiCl 2 (OH) + NaCl
Эпитаксия из карбида кремния [ править ]
Метилтрихлорсилан используется в качестве реагента при эпитаксии карбида кремния для введения хлорида в газовую фазу. Хлорид используется для уменьшения склонности кремния к реакции в газовой фазе и, таким образом, для увеличения скорости роста процесса. [6] Метилтрихлорсилан является альтернативой газу HCl или трихлорсилану.
Ссылки [ править ]
- ^ а б в г Рёш, L; и другие. «Соединения кремния, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a24_021
- ^ Рохов, Э. Прямой синтез кремнийорганических соединений. Варенье. Chem. Soc. 1945 , 67 , 963. DOI : 10.1021 / ja01222a026
- ^ Бьянкони, Патрисия А .; Питчер, Майкл У .; Джорей, Скотт. «Способ получения из них керамики из поли (метил- или этилсилина) и карбида кремния». США (2006), 15 стр. КОД: USXXAM US 6989428 B1 20060124 CAN 144: 129423 AN 2006: 65860.
- ^ a b Рохов, Э. «Введение в химию силиконов». Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., 1946. ISBN 1-4437-2286-3
- ^ а б Олах, G; и другие. «Метилтрихлорсилан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., 2001. doi : 10.1002 / 047084289X.rm265
- ^ Бози, М; и другие. «Дефектная структура и снижение деформации слоев 3C-SiC / Si, полученных с использованием буферного слоя и добавления метилтрихлорсилана» CrystEngComm 2016, 18, 2770-2779 doi : 10.1039 / C6CE00280C
 | Викискладе есть медиафайлы по теме метилтрихлорсилана . |
