Микоспориноподобные аминокислоты (MAA) представляют собой небольшие вторичные метаболиты, вырабатываемые организмами, которые живут в средах с большим количеством солнечного света, обычно в морской среде. Точное количество соединений в этом классе натуральных продуктов еще предстоит определить, поскольку они были обнаружены сравнительно недавно и постоянно открываются новые молекулярные разновидности; однако на сегодняшний день их количество составляет около 30. [1] [2] Их обычно называют «микробными солнцезащитными средствами », хотя считается, что их функция не ограничивается защитой от солнца. [3]
Задний план
MAA широко распространены в микробном мире и были зарегистрированы у многих микроорганизмов, включая гетеротрофные бактерии, [4] цианобактерии , [5] микроводоросли , [6] аскомицетовые [7] и базидиомицетовые [8] грибы , а также некоторые многоклеточные организмы, такие как макроводоросли и морские животные. [9] Большинство исследований сделано на Maas на их светопоглощающие и радиационную защиту свойств. Первое подробное описание MAA было сделано на цианобактериях, живущих в среде с высоким УФ-излучением . [10] Основной объединяющей характеристикой всех MAA является поглощение УФ-излучения. Все MAA поглощают ультрафиолетовый свет, который может быть разрушительным для биологических молекул ( ДНК , белков и т. Д.). Хотя большинство исследований МАА проводится на их светозащитных способностях, они также считаются многофункциональными вторичными метаболитами, выполняющими множество клеточных функций. [3] MAA являются эффективными молекулами антиоксидантов и способны стабилизировать свободные радикалы в своей кольцевой структуре. Помимо защиты клеток от мутации под воздействием УФ-излучения и свободных радикалов, MAA способны повышать клеточную устойчивость к высыханию , солевому стрессу и тепловому стрессу . [11]
Химия
Микоспориноподобные аминокислоты представляют собой довольно маленькие молекулы (<400 Да ). Были выявлены структуры более 30 MAA, и все они содержат центральное циклогексеноновое или циклогексениминовое кольцо и широкий спектр замен. [12] Считается, что кольцевая структура поглощает УФ-свет и улавливает свободные радикалы. Все MAA поглощают ультрафиолетовые волны с длиной волны от 310 до 362 нм. [9] [13] Они считаются одними из самых сильных естественных поглотителей УФ-излучения. [14] Именно это свойство поглощения света позволяет МАА защищать клетки от вредных компонентов солнечного света УФ-В и УФ-А . Биосинтетические пути MAA зависят от конкретной молекулы MAA и организма, который ее продуцирует. Эти биосинтетические пути часто имеют общие ферменты и промежуточные продукты метаболизма с путями первичного метаболизма . [15] Примером является путь шикимата, который классически используется для производства ароматических аминокислот ( фенилаланин , тирозин и триптофан ); со многими промежуточными продуктами и ферментами этого пути, используемыми в биосинтезе MAA. [15]
Примеры
название | пиковое поглощение, нм | систематическое название | Chemspider |
---|---|---|---|
Астерина-330 | 330 | {[(3E) -5-Гидрокси-3 - [(2-гидроксиэтил) иминио] -5- (гидроксиметил) -2-метокси-1-циклогексен-1-ил] амино} ацетат | 10475832 |
Euhalothece-362 | 362 | ||
Микоспорин-2-глицин | 334 | [(E) - {3 - [(Карбоксиметил) амино] -5-гидрокси-5- (гидроксиметил) -2-метокси-2-циклогексен-1-илиден} амино] уксусная кислота | 10474079 |
Микоспорин-глицин | 310 | N - [(5S) -5-Гидрокси-5- (гидроксиметил) -2-метокси-3-оксо-1-циклогексен-1-ил] глицин | 10476943 |
Микоспорин-глицин-валин | 335 | ||
Микоспорин-глутаминовая кислота-глицин | 330 | ||
Микоспорин-метиламин-серин | 327 | ||
Микоспорин-метиламин-треонин | 327 | ||
Микоспорин-таурин | 309 | ||
Палитеновая кислота | 337 | ||
Палитен | 360 | [(E) - {5-Гидрокси-5- (гидроксиметил) -2-метокси-3 - [(1E) -1-пропен-1-иламино] -2-циклогексен-1-илиден} аммонио] ацетат | 10475813 |
Палитин | 320 | N- [5-гидрокси-5- (гидроксиметил) -3-имино-2-метоксициклогекс-1-ен-1-ил] глицин | 10272813 |
Палитин-серин | 320 | N- [5-гидрокси-5- (гидроксиметил) -3-имино-2-метокси-1-циклогексен-1-ил] серин | 10476937 |
Палитин-серин-сульфат | 320 | ||
Палитинол | 332 | ||
Порфира-334 | 334 | 29390215 | |
Шинорин | 334 | ||
Usujirene | 357 |
[16]
Функции
Отклики на ультрафиолетовый свет
Защита от УФ-излучения
Ультрафиолетовое излучение УФ-А и УФ-В вредно для живых систем. Важным инструментом, используемым для борьбы с воздействием ультрафиолета, является биосинтез солнцезащитных кремов с небольшими молекулами . MAA участвуют в защите от УФ-излучения. Генетическая основа этого предположения исходит из наблюдаемой индукции синтеза MAA, когда организмы подвергаются воздействию УФ-излучения. Это наблюдалось в водных дрожжей , [17] цианобактерии , [18] морские динофлагелляты [19] и некоторых антарктических диатомей . [3] Когда MAA поглощают УФ-свет, энергия рассеивается в виде тепла. [20] [21] Фоторецепторы УФ-В были идентифицированы у цианобактерий как молекулы, ответственные за реакции, индуцированные УФ-светом, включая синтез МАК. [22]
Было обнаружено, что MAA, известный как палитин, полученный из морских водорослей , защищает клетки кожи человека от УФ-излучения даже в низких концентрациях. [23]
«MAA, в дополнение к их экологическим преимуществам, по-видимому, являются многофункциональными фотозащитными соединениями», - говорит доктор Карл Лоуренс, ведущий автор статьи об исследовании. «Они работают за счет прямого поглощения фотонов УФР [ультрафиолетового излучения], во многом так же, как синтетические фильтры. Они также действуют как мощные антиоксиданты, что является важным свойством, поскольку воздействие солнечного излучения вызывает высокий уровень окислительного стресса, а это не то. замечено в синтетических фильтрах ".
Защита от окислительного повреждения
Некоторые MAA защищают клетки от активных форм кислорода (т.е. синглетного кислорода , супероксидных анионов, гидропероксильных радикалов и гидроксильных радикалов ). [3] Активные формы кислорода могут быть созданы во время фотосинтеза ; дополнительно подтверждая идею о том, что MAA обеспечивают защиту от ультрафиолетового излучения. Микоспорин-глицин - это MAA, который обеспечивает антиоксидантную защиту даже до того, как будут индуцированы гены реакции на окислительный стресс и антиоксидантные ферменты. [24] [25] MAA-глицин (микоспорин-глицин) способен очень быстро и эффективно гасить синглетный кислород и гидроксильные радикалы . [26] Некоторые океанические микробные экосистемы подвергаются воздействию высоких концентраций кислорода и интенсивного света; в этих условиях могут образовываться высокие уровни активных форм кислорода. В этих экосистемах цианобактерии, богатые MAA, могут обеспечивать антиоксидантную активность. [27]
Вспомогательные пигменты в фотосинтезе
MAA способны поглощать ультрафиолетовый свет . Исследование, опубликованное в 1976 году, показало, что увеличение содержания MAA было связано с увеличением фотосинтетического дыхания . [28] Дальнейшие исследования, проведенные на морских цианобактериях, показали, что MAA, синтезируемые в ответ на УФ-В, коррелируют с увеличением фотосинтетических пигментов . [29] Хотя это не является абсолютным доказательством, эти результаты указывают на то, что MAA являются дополнительными пигментами фотосинтеза .
Фоторецепторы
Глаза креветок-богомолов содержат четыре различных типа микоспориноподобных аминокислот в качестве фильтров, которые в сочетании с двумя различными визуальными пигментами помогают глазу обнаруживать шесть разных полос ультрафиолетового света. [30] Три фильтрующих MAA идентифицированы с порфирой-334 , микоспорин-гли и гадусолом . [31]
Экологические реакции на стресс
Солевой стресс
Осмотический стресс определяется как трудности с поддержанием необходимого количества жидкости в клетке в гипертонической или гипотонической среде. MAA накапливаются в цитоплазме клетки и способствуют осмотическому давлению внутри клетки , тем самым снимая давление от солевого стресса в гипертонической среде. [3] Доказательством этого является то, что MAA редко встречаются в больших количествах у цианобактерий, обитающих в пресноводной среде. Однако в соленой и гипертонической среде цианобактерии часто содержат высокие концентрации MAA. [32] То же явление было отмечено для некоторых галотолерантных грибов . [7] Но концентрация MAA в цианобактериях, живущих в гиперсоленой среде, далека от количества, необходимого для балансировки солености. Следовательно, также должны присутствовать дополнительные осмотические растворенные вещества .
Напряжение высыхания
Стресс, связанный с высыханием (засухой), определяется как условия, при которых вода становится фактором, ограничивающим рост. Сообщается, что MAA были обнаружены в высоких концентрациях у многих микроорганизмов, подверженных стрессу засухи. [33] Было показано, что особенно виды цианобактерий , которые подвергаются высыханию , УФ-излучению и окислительному стрессу , обладают MAA во внеклеточном матриксе . [34] Однако было показано, что MAA не обеспечивают достаточной защиты от высоких доз УФ-излучения. [5]
Тепловая нагрузка
Термический (тепловой) стресс определяется как температура, смертельная или сдерживающая рост. Было показано, что концентрация MAA повышается, когда организм находится в состоянии теплового стресса . [35] [36] Многоцелевые MAA также могут быть совместимыми растворенными веществами в условиях замораживания , поскольку в холодной водной среде зарегистрировано большое количество организмов, продуцирующих MAA. [3]
Рекомендации
- ↑ Cardozo KH, Guaratini T, Barros MP, Falcão VR, Tonon AP, Lopes NP, Campos S, Torres MA, Souza AO, Colepicolo P, Pinto E (2007). «Метаболиты водорослей с экономическим эффектом». Сравнительная биохимия и физиология. Токсикология и фармакология . 146 (1–2): 60–78. DOI : 10.1016 / j.cbpc.2006.05.007 . PMID 16901759 .
- ^ Вада Н., Сакамото Т., Мацуго С. (сентябрь 2015 г.). «Микоспориноподобные аминокислоты и их производные как природные антиоксиданты» . Антиоксиданты . 4 (3): 603–46. DOI : 10,3390 / antiox4030603 . PMC 4665425 . PMID 26783847 .
- ^ а б в г д е Орен А., Гунде-Цимерман Н. (апрель 2007 г.). «Микоспорины и микоспориноподобные аминокислоты: средства защиты от ультрафиолета или многоцелевые вторичные метаболиты?» . Письма о микробиологии FEMS . 269 (1): 1–10. DOI : 10.1111 / j.1574-6968.2007.00650.x . PMID 17286572 .
- ^ Араи Т., Нисидзима М., Адачи К., Сано Х. (1992). «Выделение и структура УФ-поглощающего вещества из морской бактерии Micrococcus sp». Отчет MBI .
- ^ а б Гарсия-Пичель Ф, Кастенхольц РВ (1993). «Распространение УФ-поглощающих микоспориноподобных соединений среди изолятов цианобактерий и оценка их способности к скринингу» . Прикладная и экологическая микробиология . 59 (1): 163–9. DOI : 10,1128 / AEM.59.1.163-169.1993 . PMC 2020 72 . PMID 16348839 .
- ^ Okaichi T, Tokumura T. Выделение производных циклогексена из Noctiluca miliaris. 1980 Химическое общество Японии
- ^ а б Когей Т., Гостинчар С., Фолькманн М., Горбушина А.А., Гунде-Цимерман Н. (2006). "Микоспорины в экстремофильных грибах - новые дополнительные осмолиты?" . Химия окружающей среды . 3 (2): 105–110. DOI : 10.1071 / En06012 . S2CID 53453659 .
- ^ Либкинд Д., Молине М., Соммаруга Р., Сампайо Дж. П., ван Брук М. (август 2011 г.). «Филогенетическое распределение грибковых микоспоринов внутри Pucciniomycotina (Basidiomycota)». Дрожжи . 28 (8): 619–27. DOI : 10.1002 / yea.1891 . PMID 21744380 . S2CID 25297465 .
- ^ а б Резанка Т, Темина М, Толстиков А.Г., Дембицкий В.М. (2004). «Натуральные микробные фильтры ультрафиолетового излучения - микоспориноподобные аминокислоты». Folia Microbiologica . 49 (4): 339–352. DOI : 10.1007 / bf03354663 . PMID 15530001 . S2CID 35045772 .
- ^ Гарсия-Пичель Ф., Вингард С.Е., Кастенхольц Р.В. (1993). «Доказательства роли УФ-солнцезащитного крема микоспориноподобного соединения в Cyanobacterium Gloeocapsa sp» . Прикладная и экологическая микробиология . 59 (1): 170–6. DOI : 10,1128 / AEM.59.1.170-176.1993 . PMC 202073 . PMID 16348840 .
- ^ Корби Н., Фигероа, Флорида, Агилера Дж. (Март 2006 г.). "Acumulación de aminoácidos tipo micosporina (MAAs): biosintesis, fotocontrol y funciones ecofisiológicas" . Revista chilena de Historia Natural . 79 (1): 119–132. DOI : 10.4067 / S0716-078X2006000100010 . ISSN 0716-078X .
- ^ Bandaranayake WM. 1998. Микоспорины: это природные солнцезащитные кремы? Отчеты о натуральных продуктах. 159–171.
- ^ Каррето Дж. И., Кариньян, Миссури (март 2011 г.). «Микоспориноподобные аминокислоты: соответствующие вторичные метаболиты. Химические и экологические аспекты» . Морские препараты . 9 (3): 387–446. DOI : 10.3390 / md9030387 . PMC 3083659 . PMID 21556168 .
- ^ Д'Агостино П.М., Джавалкот В.С., Мазмоуз Р., Пикфорд Р., Пураник П.Р., Нейлан Б.А. (октябрь 2016 г.). «Сравнительное профилирование и открытие новых гликозилированных микоспорин-подобных аминокислот в двух штаммах Cyanobacterium Scytonema cf. crispum» . Прикладная и экологическая микробиология . 82 (19): 5951–9. DOI : 10,1128 / AEM.01633-16 . PMC 5038028 . PMID 27474710 .
- ^ а б Поуп М.А., Спенс Э., Серальво В., Гасеса Р., Хайдельбергер С., Уэстон А.Дж., Данлэп В.С., Шик Дж.М., Лонг П.Ф. (январь 2015 г.). «О-Метилтрансфераза является общей между пентозофосфатным и шикиматным путями и необходима для биосинтеза микоспориноподобных аминокислот в Anabaena variabilis ATCC 29413». ChemBioChem . 16 (2): 320–7. DOI : 10.1002 / cbic.201402516 . PMID 25487723 . S2CID 32715519 .
- ^ Сингх С.П., Кумари С., Растоги Р.П., Сингх К.Л., Синха Р.П. (2008). «Микоспориноподобные аминокислоты (MAA): химическая структура, биосинтез и значение в качестве УФ-поглощающих / скрининговых соединений» (PDF) . Индийский журнал экспериментальной биологии . 46 (1): 7–17. PMID 18697565 .
- ^ Либкинд Д., Перес П., Соммаруга Р., Диегес Мдел С., Ферраро М., Бризцио С., Загарезе Х., ван Брук М. (март 2004 г.). «Конститутивный и УФ-индуцируемый синтез фотозащитных соединений (каротиноидов и микоспоринов) пресноводными дрожжами» . Фотохимические и фотобиологические науки . 3 (3): 281–6. DOI : 10.1039 / b310608j . PMID 14993945 . S2CID 9172968 .
- ^ Портвич А, Гарсия-Пичель Ф (1999). «Ультрафиолетовый и осмотический стрессы индуцируют и регулируют синтез микоспоринов в цианобактериях chlorogloeopsis PCC 6912». Архив микробиологии . 172 (4): 187–92. DOI : 10.1007 / s002030050759 . PMID 10525734 . S2CID 1717569 .
- ^ Нил П.Дж., Банашак А.Т., Джарриэль С.Р. (1998). «Ультрафиолетовые солнцезащитные кремы в Gymnodinium sanguineum (Dinophyceae): микоспориноподобные аминокислоты защищают от подавления фотосинтеза» . J Phycol . 34 (6): 928–938. DOI : 10.1046 / j.1529-8817.1998.340928.x . S2CID 59057431 .
- ^ Сампедро Д (апрель 2011 г.). «Компьютерное исследование естественных солнцезащитных кремов» . Физическая химия Химическая физика . 13 (13): 5584–6. Bibcode : 2011PCCP ... 13.5584S . DOI : 10.1039 / C0CP02901G . PMID 21350786 . S2CID 37802091 .
- ^ Коидзуми К., Хатакеяма М., Боэро М., Нобусада К., Хори Х., Мисону Т., Накамура С. (июнь 2017 г.). «Как морские водоросли выделяют лишнюю энергию солнечного света в окружающую морскую воду» (PDF) . Физическая химия Химическая физика . 19 (24): 15745–15753. Bibcode : 2017PCCP ... 1915745K . DOI : 10.1039 / C7CP02699D . PMID 28604867 .
- ^ Портвич А, Гарсия-Пичель Ф (2000). «Новый прокариотический фоторецептор UVB в цианобактерии Chlorogloeopsis PCC 6912». Фотохимия и фотобиология . 71 (4): 493–8. DOI : 10.1562 / 0031-8655 (2000) 0710493anpupi2.0.co2 . PMID 10824604 . S2CID 222100865 .
- ^ Лоуренс КП, Гасеса Р., Лонг П.Ф., Молодой АР (ноябрь 2017 г.). «Молекулярная фотозащита кератиноцитов человека in vitro с помощью встречающейся в природе микоспориноподобной аминокислоты (МАА) палитина» . Британский журнал дерматологии . 178 (6): 1353–1363. DOI : 10.1111 / bjd.16125 . PMC 6032870 . PMID 29131317 .
- ^ Яковлева И., Бхагоули Р., Такемура А., Хидака М. (2004). «Дифференциальная восприимчивость двух склерактиниевых кораллов к окислительному стрессу: антиоксидантное действие микоспорин-глицина». Сравнительная биохимия и физиология. Часть B, Биохимия и молекулярная биология . 139 (4): 721–30. DOI : 10.1016 / j.cbpc.2004.08.016 . PMID 15581804 .
- ^ Сух HJ, Ли HW, Юнг Дж (2003). «Микоспорин глицин защищает биологические системы от фотодинамических повреждений, подавляя синглетный кислород с высокой эффективностью». Фотохимия и фотобиология . 78 (2): 109–13. DOI : 10.1562 / 0031-8655 (2003) 0780109mgpbsa2.0.co2 . PMID 12945577 . S2CID 20491255 .
- ^ Данлэп В.К., Ямамото Ю. (сентябрь 1995 г.). «Низкомолекулярные антиоксиданты в морских организмах: антиоксидантная активность микоспорин-глицина». Сравнительная биохимия и физиология Часть B: Биохимия и молекулярная биология . 112 (1): 105–114. DOI : 10.1016 / 0305-0491 (95) 00086-N .
- ^ Кэнфилд Д.Е., Соренсен КБ, Орен А. (июль 2004 г.). «Биогеохимия микробной экосистемы, покрытой гипсом». Геобиология . 2 (3): 133–150. DOI : 10.1111 / j.1472-4677.2004.00029.x .
- ^ Сивалингам П.М., Икава Т., Нисидзава К. (1976). «Физиологические роли вещества 334 в водорослях». Ботаника Марина . 19 (1). DOI : 10,1515 / botm.1976.19.1.9 . S2CID 84819485 .
- ^ Бхандари Р., Шарма П.К. (2007). «Влияние УФ-В и высокой визуальной радиации на фотосинтез пресноводных (nostoc spongiaeforme) и морских (Phormidium corium) цианобактерий». Индийский журнал биохимии и биофизики . 44 (4): 231–9. PMID 17970281 .
- ^ «Благодаря« биологическому солнцезащитному крему »креветки-богомолы увидят риф в совершенно ином свете» . 3 июля 2014 . Проверено 4 июля 2014 года .
- ^ Бок MJ, Портер ML, Place AR, Cronin TW (июль 2014 г.). «Биологические солнцезащитные кремы настраивают полихроматическое ультрафиолетовое зрение у креветок-богомолов» . Текущая биология . 24 (14): 1636–1642. DOI : 10.1016 / j.cub.2014.05.071 . PMID 24998530 .
- ^ Орен А. (июль 1997 г.). «Микоспориноподобные аминокислоты как осмотические растворенные вещества в сообществе галофильных цианобактерий». Геомикробиологический журнал . 14 (3): 231–240. DOI : 10.1080 / 01490459709378046 .
- ^ Райт DJ, Смит С.К., Джоардар В., Шерер С., Джервис Дж., Уоррен А., Хелм Р.Ф., Поттс М. (декабрь 2005 г.). «УФ-облучение и высыхание модулируют трехмерный внеклеточный матрикс Nostoc commune (Cyanobacteria)» . Журнал биологической химии . 280 (48): 40271–81. DOI : 10,1074 / jbc.m505961200 . PMID 16192267 .
- ^ Тирки Дж., Адхикари С. (2005). «Цианобактерии в биологических корках почвы Индии». Современная наука . 89 (3): 515–521.
- ^ Михалек-Вагнер К., Уиллис Б. (2001). «Воздействие обесцвечивания на мягкий коралловый лобофитум. Ii. Биохимические изменения у взрослых особей и их яиц». Коралловые рифы . 19 (3): 240–246. DOI : 10.1007 / pl00006959 . S2CID 123582 .
- ^ Данлэп WC, Шик Дж. М. (1998). «Поглощающие ультрафиолетовое излучение микоспориноподобные аминокислоты в организмах коралловых рифов: биохимические и экологические аспекты» . J Phycol . 34 : 418–430. DOI : 10.1046 / j.1529-8817.1998.340418.x . S2CID 5988147 .
дальнейшее чтение
- Bandaranayake WM (апрель 1998 г.). «Микоспорины: солнцезащитные средства природы?». Отчеты о натуральных продуктах . 15 (2): 159–72. DOI : 10.1039 / a815159y . PMID 9586224 .
- Шмидт EW (февраль 2011 г.). «Ферментативный путь к солнцезащитным кремам». ChemBioChem . 12 (3): 363–5. DOI : 10.1002 / cbic.201000709 . PMID 21290533 . S2CID 27569829 .
- Растоги Р.П., Синха Р.П., Сингх С.П., Хэдер Д.П. (июнь 2010 г.). «Фотозащитные составы от морских организмов». Журнал промышленной микробиологии и биотехнологии . 37 (6): 537–58. DOI : 10.1007 / s10295-010-0718-5 . PMID 20401734 . S2CID 29377383 .
- Розема Дж., Бьорн Л.О., Борнман Дж. Ф., Габершик А., Хедер Д. П., Трост Т. и др. (2002). «Роль УФ-В излучения в водных и наземных экосистемах - экспериментальный и функциональный анализ эволюции соединений, поглощающих УФ». Журнал фотохимии и фотобиологии. B, Биология . 66 (1): 2–12. DOI : 10.1016 / s1011-1344 (01) 00269-X . PMID 11849977 .
- Сингх С.П., Клиш М., Синха Р.П., Хадер Д.П. (2008). «Влияние абиотических стрессоров на синтез микоспорин-подобной аминокислоты shinorine в Cyanobacterium Anabaena variabilis PCC 7937». Фотохимия и фотобиология . 84 (6): 1500–5. DOI : 10.1111 / j.1751-1097.2008.00376.x . PMID 18557824 . S2CID 9891097 .
- Синха Р.П., Клиш М., Гронингер А., Хадер Д. (1998). «Вещества, поглощающие ультрафиолет / экранирующие цианобактерии, фитопланктон и макроводоросли». J Photochem Photobiol Б . 47 (2–3): 83–94. DOI : 10.1016 / s1011-1344 (98) 00198-5 .
- Сюй Цзы, Гао К. (2009). «Воздействие УФ-излучения на рост и фотосинтетическое накопление углерода у Gracilaria lemaneiformis (Rhodophyta) в условиях ограниченного количества фосфора и избытка фосфора» . Функциональная биология растений . 36 (12): 1057–1064. DOI : 10.1071 / fp09092 . PMID 32688717 . S2CID 56299173 .