Нитрозирование - это процесс превращения органических соединений в нитрозопроизводные , то есть соединения, содержащие функциональную группу R-NO.
C- нитрозосоединения [ править ] С -Nitroso соединения, такие как нитробензола , обычно получают путем окисления из гидроксиламинов :
RNHOH + [O] → RNO + H 2 O S- нитрозо-соединения [ править ] S -Nitroso соединения ( S -nitrosothiols ) , как правило , получают путем конденсации из в тиола и азотистой кислоты : [1]
RSH + HONO → RSNO + H 2 O О- нитрозо-соединения [ править ] О - нитрозо соединение аналогичны ˙s -nitroso соединений, но менее активны , так как атом кислорода меньше нуклеофильный чем атом серы. Типичным примером является образование алкилнитрита из спирта и азотистой кислоты:
ROH + HONO → RONO + H 2 O N- нитрозамины [ править ] N - Нитрозамины , в том числе канцерогенные, возникают в результате реакции источников нитрита с аминосоединениями , которая может происходить во время консервирования мяса . Обычно эта реакция протекает через атаку электрофила нитрозония на амин:
НЕТ 2 - + 2 H + → NO + + H 2 O R 2 NH + NO + → R 2 N-NO + H + Образование N- нитрозамина:
Затем нитрозамин может терять воду в результате протонирования с образованием катиона диазония , который является очень полезным промежуточным продуктом для образования различных соединений.^ Ван, PG; Xian, M .; Тан, X .; Wu, X .; Wen, Z .; Cai, T .; Янчук, AJ (2002). «Доноры оксида азота: химическая деятельность и биологические применения». Химические обзоры . 102 (4): 1091–1134. DOI : 10.1021 / cr000040l . PMID 11942788 . Внешние ссылки [ править ]
Нитраты : динитрат диэтиленгликоля (ДЭГДН)Тетранитрат эритритола (ETN) Динитрат этиленгликоля (EGDN; нитрогликоль) Изосорбид мононитрат (ISMN) Изосорбид динитрат (ISDN) Итрамин тозилат Гексанитрат маннита Напроксинод (нитронапроксен; AZD-3582, HCT-3012) NCX-466 NCX-2216 NCX-4016 NCX 4040 NCX-4215 Никорандил Нипрадилол (К-351) Нитраты (НЕТ- 3) Нитроаторвастатин (NCX-6560) Нитрофлурбипрофен (HCT-1026) Нитрофлувастатин Нитроглицерин (тринитрат глицерина (GTN)) Нитроправастатин (NCX-6550) Пентаэритритилтетранитрат (ТЭН) Пропатилнитрат Динитрат пропиленгликоля (PGDN) Триоксодинитрат натрия (соль Анджели) Тенитрамин Тролнитрат Нитрозосоединения / нитриты : Нитрит (NO- 2) ; О-нитрозосоединения ( алкилнитриты ): амилнитрит (изоамилнитрит, изопентилнитрит)Циклогексил нитрит Этилнитрит Гексилнитрит Изобутилнитрит (2-метилпропилнитрит) Изопропилнитрит Метилнитрит н- бутилнитрит Пентилнитрит трет- бутилнитрит ; S-нитрозосоединения (тионитриты): LA810 S-нитрозоальбумин (SNALB) S-нитрозированный AR545C S-нитрозо-N-ацетилцистеин (SNAC) S-нитрозо-N-ацетилпеницилламин (SNAP) S-нитрозо-N-валерилпеницилламин (SNVP) S-Нитрозокаптоприл (СНО-Кап) S-нитрозоцистеин (SNC, CysNO, SNO-Cys) S-нитрозодиклофенак S-нитрозоглутатион (ГСНО, СНОГ) СНО-т-ПА SNO-vWF ; N-нитрозосоединения (например, нитрозамины ): SIN-1A Нитрозильные соединения: Нитрозильные комплексы металлов : черная соль Руссена.Красная соль Руссена Нитропруссид натрия (СНП) NONOates (диазениумдиолаты): диэтиламин / NO (DEA / NO)Диэтилентриамин / НЕТ (ДЕТА / НЕТ) GLO / NO JS-K Метиламин гексаметиленметиламин / NO (MAHMA / NO) ПРОЛИ / НЕТ Спермин / НЕТ (SPER / NO) V-PYRRO / NO Гетероциклические соединения: Фуроксаны : ФуроксанREC15 / 2739 ; Сиднонимины : фепросиднин Линсидомин (СИН-1) Молсидомин (ГИН-10) Сиднонимин Несортированный : ЦимланодFK-409 FR144220 FR146881 N-ацетил-N-ацетокси-4-хлорбензолсульфонамид
3-бром-7-нитроиндазол 3-хлороиндазол 3-хлор-5-нитроиндазол 5-нитроиндазол 6-нитроиндазол 7-нитроиндазол A-84643 Аминогуанидин (пимагедин) ARL-17477 Индазол N 5 - (1-иминоэтил) -L-орнитин ( L- NIO) N ω -метил- L- аргинин ( L- NMA) N ω -Пропил- L -аргинин ( L- НПФ) Нитроаргинин (NNA, NOARG) Пентамидин изетионат ПОДРЕЗАТЬ 1-амино-2-гидроксигуанидин 2-этиламиногуанидин 2-иминопиперидин 1400 Вт AEITU Аминогуанидин (пимагедин) AMT AR-C 102222 BYK-191023 Канаванин Синдунистат (SD-6010) EITU ИПТУ MITU N 5 - (1-иминоэтил) - L -орнитин ( L- NIO) N 6 - (1-иминоэтил) - L- лизин ( L- НИЛ) N ω -метил- L- аргинин ( L- NMA) Роноптерин (ВАС-203) ПОДРЕЗАТЬ Аминогуанидин (пимагедин) N 5 - (1-иминоэтил) - L -орнитин ( L- NIO) N ω -метил- L- аргинин ( L- NMA) Нитроаргинин (NNA, NOARG) Асимметричный диметиларгинин (ADMA) CKD-712 Гуанидиноэтилдисульфид (GED) GW-273629 Индоспицин КД-7040 Метиловый эфир нитроаргинина (НАЗВАНИЕ) NCX-456 NXN-462 ОНО-1714 ВАС-2381
ABH N ω -гидрокси- L- аргинин (NOHA) хлорогеновая кислота женьшень эпикатехин орнитин норвалин лизин альфа-аминокислоты
Предшественники: L- аргининN ω -гидрокси- L- аргинин (NOHA) Кофакторы: НАДФНFAD FMN Гем BH 4 CaM O 2 Ca 2+ Непрямые / нижестоящие модуляторы NO: ингибиторы АПФ / антагонисты рецепторов AT-II (например, каптоприл , лозартан )Антагонисты рецепторов ЕТ B (например, бозентан ) Блокаторы кальциевых каналов L-типа (например, дигидропиридины : нифедипин ) Небиволол ( бета-блокатор ) Ингибиторы ФДЭ5 (например, силденафил ) неселективные ингибиторы ФДЭ (например, кофеин ) Ингибиторы PDE9 (например, параксантин ) цГМФ, предпочитающий ингибиторы ФДЭ (например, силденафил, параксантин, тадалафил) Статины (например, симвастатин ) См. Также: модуляторы рецепторов / сигналов.