Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Нитрозирование - это процесс превращения органических соединений в нитрозопроизводные , то есть соединения, содержащие функциональную группу R-NO.

C- нитрозосоединения [ править ]

С -Nitroso соединения, такие как нитробензола , обычно получают путем окисления из гидроксиламинов :

RNHOH + [O] → RNO + H 2 O

S- нитрозо-соединения [ править ]

S -Nitroso соединения ( S -nitrosothiols ) , как правило , получают путем конденсации из в тиола и азотистой кислоты : [1]

RSH + HONO → RSNO + H 2 O

О- нитрозо-соединения [ править ]

О - нитрозо соединение аналогичны ˙s -nitroso соединений, но менее активны , так как атом кислорода меньше нуклеофильный чем атом серы. Типичным примером является образование алкилнитрита из спирта и азотистой кислоты:

ROH + HONO → RONO + H 2 O

N- нитрозамины [ править ]

N - Нитрозамины , в том числе канцерогенные, возникают в результате реакции источников нитрита с аминосоединениями , которая может происходить во время консервирования мяса . Обычно эта реакция протекает через атаку электрофила нитрозония на амин:

НЕТ 2 - + 2 H + → NO + + H 2 O
R 2 NH + NO + → R 2 N-NO + H +

Образование N- нитрозамина:

Образование N-фенил-нитрозамин.svgЗатем нитрозамин может терять воду в результате протонирования с образованием катиона диазония , который является очень полезным промежуточным продуктом для образования различных соединений.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Ван, PG; Xian, M .; Тан, X .; Wu, X .; Wen, Z .; Cai, T .; Янчук, AJ (2002). «Доноры оксида азота: химическая деятельность и биологические применения». Химические обзоры . 102 (4): 1091–1134. DOI : 10.1021 / cr000040l . PMID  11942788 .

Внешние ссылки [ править ]