Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Олигосахариды и полисахариды представляют собой важный класс полимерных углеводов, обнаруженных практически во всех живых существах. [1] Их структурные особенности делают их номенклатуру сложной, а их роль в живых системах делает их номенклатуру важной.

Олигосахариды [ править ]

Олигосахариды - это углеводы , которые состоят из нескольких моносахаридных остатков, соединенных гликозидной связью , которые могут быть гидролизованы ферментами или кислотой с образованием составляющих моносахаридных единиц. [2] Хотя строгое определение олигосахарида не установлено, обычно принято считать, что углевод, состоящий из двух-десяти моносахаридных остатков с определенной структурой, является олигосахаридом. [2]

Некоторые олигосахариды, например мальтоза , сахароза и лактоза , были банально названы до того, как был определен их химический состав, и эти названия используются до сих пор. [2]

  • Мальтоза

  • Сахароза

  • Лактоза

Однако тривиальные названия бесполезны для большинства других олигосахаридов, и поэтому были разработаны систематические правила номенклатуры углеводов . Чтобы полностью понять номенклатуру олигосахаридов и полисахаридов , нужно понимать, как называются моносахариды.

Основная статья: Номенклатура моносахаридов

Олигосахарид имеет как восстанавливающий, так и невосстанавливающий конец. Восстанавливающий конец олигосахарида представляет собой моносахаридный остаток с полуацетальной функциональностью, тем самым способный восстанавливать реагент Толленса, в то время как невосстанавливающий конец представляет собой остаток моносахарида в ацетальной форме, таким образом неспособный восстанавливать реагент Толленса. [2] Восстанавливающий и невосстанавливающий концы олигосахарида обычно рисуются так, чтобы моносахаридный остаток на восстанавливающем конце находился дальше всего вправо, а невосстанавливающий (или концевой) конец - дальше всего слева. [2]

Название олигосахаридов происходит слева направо (от невосстанавливающего конца к восстанавливающему концу) как гликозил [гликозил] n гликоз или гликозил [гликозил] n гликозиды, в зависимости от того, является ли восстанавливающий конец свободной полуацетальной группой. [3] В скобках между названиями моносахаридных остатков указаны номер аномерного атома углерода, символ стрелки и номер атома углерода, несущего соединительный кислород следующего моносахаридного звена. [3] Соответствующие символы используются для обозначения стереохимии гликозидных связей (α или β), конфигурации моносахаридного остатка ( D или L ) и замещений при атомах кислорода ( O). [2] Мальтоза и производное сахарозы иллюстрируют эти концепции:

Мальтоза
Мальтоза: α- D- глюкопиранозил- (1 → 4) -β- D- глюкопираноза
Метил 2,3,4-три-O-бензил-6-дезокси-6-фтор-α-D-галактопиранозил- (1 → 4) -2,3,6-три-O-ацетил-β-D-глюкопиранозид
Метил 2,3,4-три- O- бензил-6-дезокси-6-фтор-α- D -галактопиранозил- (1 → 4) -2,3,6-три- O- ацетил-β- D- глюкопиранозид

В случае разветвленных олигосахаридов, означающих, что структура содержит по крайней мере один моносахаридный остаток, связанный с более чем двумя другими моносахаридными остатками, термины, обозначающие ответвления, должны быть указаны в квадратных скобках, причем самая длинная линейная цепь (родительская цепь) написана без квадрата. кронштейны. [3] Следующий пример поможет проиллюстрировать эту концепцию:

Аллил α-L-фукопиранозил- (1 → 3) - [α-D-галактопиранозил- (1 → 4)] - α-D-глюкопиранозил- (1 → 3) -α-D-галактопиранозид
Аллил α- L- фукопиранозил- (1 → 3) - [α- D -галактопиранозил- (1 → 4)] - α- D- глюкопиранозил- (1 → 3) -α- D -галактопиранозид

Эти систематические названия весьма полезны, поскольку они предоставляют информацию о структуре олигосахарида. Однако они требуют много места, поэтому по возможности используются сокращенные формы. [4] В этих сокращенных формах названия моносахаридных единиц сокращены до соответствующих им трехбуквенных сокращений, за которыми следует p для пиранозы или f для кольцевой структуры фуранозы, с сокращенным агликоновым спиртом, помещенным в конце названия. [2] Используя эту систему, предыдущий пример имел бы сокращенное название α- L -Fuc p - (1 → 3) - [α- D -Gal p - (1 → 4)] - α- D -Glc p- (1 → 3) -α- D -Gal p OAll. Общая формула_Cn + 1 (H2o) n .. Структурная формула..C12'H22'O11.

Полисахариды [ править ]

Полисахариды считаются полимерами моносахаридов, содержащими десять или более моносахаридных остатков. [2] Полисахаридам дали банальные названия, которые отражают их происхождение. [2] Двумя распространенными примерами являются целлюлоза , основной компонент клеточной стенки растений, и крахмал, название которого происходит от англосаксонского слова «стеркан», что означает «застывать». [2]

Чтобы назвать полисахарид, состоящий из моносахарида одного типа, то есть гомополисахарид, окончание «-оза» моносахарида заменяется на «-ан». [3] Например, полимер глюкозы называется глюканом , полимер маннозы называется маннаном , а полимер галактозы называется галактаном . Когда известны гликозидные связи и конфигурации моносахаридов, они могут быть включены в качестве префикса к названию с обозначением гликозидных связей, предшествующим символам, обозначающим конфигурацию. [3] Следующий пример поможет проиллюстрировать эту концепцию:

(1 → 4) -β- D- глюкан

Гетерополисахарид - это полимер, содержащий более одного вида моносахаридных остатков. [3] Исходная цепь содержит только один тип моносахаридов и должна быть указана последней с окончанием «-an», а другие типы моносахаридов перечислены в алфавитном порядке как префиксы «глико-». [3] Если родительская цепь отсутствует, все различные моносахаридные остатки должны быть перечислены в алфавитном порядке как префиксы «глико-», а название должно оканчиваться на «-гликан». [3] Следующий пример поможет проиллюстрировать эту концепцию:

((1 → 2) -α- D -галакто) - (1 → 4) -β- D- глюкан

См. Также [ править ]

  • Олигосахарид
  • Углеводная конформация
  • Моносахарид
  • Номенклатура моносахаридов

Ссылки [ править ]

  1. ^ (а) RW Bailey, Oligosaccharides, MacMillan (Pergamon), New York, 1965; (b) С. Цуйки, Ю. Хашимото и В. Пигман, в «Всесторонняя биохимия», М. Флоркин и Э. Х. Стотц, ред., Vol. 5, Elsevier, Амстердам, 1963, стр. 153; (c) Дж. Станек, М. Черни и Дж. Пакак, Олигосахариды, Academic Press, Нью-Йорк, 1965.
  2. ^ a b c d e f g h i j Дж. Х. Пазур, Углеводы: химия и биохимия, 2-е издание, Academic Press, Нью-Йорк, 1970.
  3. ^ a b c d e f g h Д. К. Бейкер; Дж. Дефайе; Д. Хортон; Э. Ф. Хаунселл; JP Kamerling; А.С. Серианни (1997). «Номенклатура углеводов». Исследование углеводов . 297 (1): 1–92. DOI : 10.1016 / S0008-6215 (97) 83449-0 . PMID  9042704 .
  4. ^ «Объединенная комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре. Аббревиатуры и символы для химических названий, представляющих особый интерес в биологической химии. Пересмотренные предварительные правила (1965)». Биохимия . 5 (5): 1445–53. 1966. DOI : 10.1021 / bi00869a001 . PMID 5961269 .