Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Лактоза
Бета-D-лактоза.svg
Имена
Название ИЮПАК
β- D- галактопиранозил- (1 → 4) - D- глюкоза
Другие имена
Молочный сахар
лактобиоза
4- О -β- D -Galactopyranosyl- D -глюкозного
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
90841
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.509 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-559-2
342369
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 12 Н 22 О 11
Молярная масса342,297  г · моль -1
ВнешностьБелое твердое вещество
Плотность1,525  г / см 3
Температура плавления252 ° C (безводный) [1]
202 ° C (моногидрат) [1]
195  г / л [2] [3]
+ 55,4 ° (безводный) + 52,3 ° (моногидрат)
Термохимия
5652  кДж / моль, 1351  ккал / моль, 16,5  кДж / г, 3,94  ккал / г
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания357,8 ° С (676,0 ° F, 631,0 К) [4]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Лактоза - это дисахарид . Это сахар, состоящий из субъединиц галактозы и глюкозы, и имеет молекулярную формулу C 12 H 22 O 11 . Лактоза составляет около 2–8% молока (по весу). Название происходит от латинского слова lac (gen. Lactis ), обозначающего молоко, плюс суффикс -ose, который используется для обозначения сахаров. Компаунд представляет собой белое водорастворимое негигроскопичное твердое вещество с умеренно сладким вкусом. Используется в пищевой промышленности. [5]

Структура и реакции [ править ]

Молекулярная структура α-лактозы, определенная с помощью рентгеновской кристаллографии .
Кристаллы лактозы в поляризованном свете

Лактоза является дисахарид , полученный из конденсации из галактозы и глюкозы , которые образуют & beta; 1 → 4 гликозидной связи. Его систематическое название - β- D -галактопиранозил- (1 → 4) -D- глюкоза. Глюкоза может быть либо в форме α- пиранозы, либо в форме β-пиранозы, тогда как галактоза может иметь только форму β-пиранозы: следовательно, α-лактоза и β-лактоза относятся только к аномерной форме кольца глюкопиранозы. Реакциями обнаружения лактозы являются тест Woehlk- [6] и тест Фирона . [7]Оба могут быть легко использованы в школьных экспериментах для визуализации различного содержания лактозы в различных молочных продуктах, таких как цельное молоко, молоко без лактозы, йогурт, пахта, сливки для кофе, сметана, кефир и т. Д. [8]

Лактоза гидролизуется до глюкозы и галактозы, изомеризуется в щелочном растворе до лактулозы и каталитически гидрируется до соответствующего многоатомного спирта , лактита . [9] Лактулоза - коммерческий продукт, используемый для лечения запоров.

Возникновение и изоляция [ править ]

Лактоза составляет около 2–8% молока по весу. Ежегодно в качестве побочного продукта молочной промышленности производится несколько миллионов тонн .

Сывороточная или молочная плазма - это жидкость, остающаяся после того, как молоко свернулось и процежено, например, при производстве сыра . Сыворотка состоит из 6,5% твердых веществ, из которых 4,8% составляет лактоза, очищенная кристаллизацией. [10] В промышленности лактозу производят из пермеата сыворотки - сыворотки, отфильтрованной для всех основных белков . Белковая фракция используется в детском и спортивном питании, в то время как пермеат может испаряться до 60–65% твердых веществ и кристаллизоваться при охлаждении. [11] Лактозу также можно выделить путем разбавления сыворотки этанолом . [12]

Молочные продукты, такие как молочный йогурт и сыр, содержат очень мало лактозы, лактаза используется в качестве бактерий, заставляющих их потреблять лактозу в процессе производства.

Метаболизм [ править ]

См. Также: Непереносимость лактозы.

Младенцы млекопитающих кормят своих матерей грудью, чтобы пить молоко, богатое лактозой. Ворсинки кишечника выделяют фермент лактазу (β-D-галактозидазу) для его переваривания. Этот фермент расщепляет молекулу лактозы на две субъединицы, простые сахара, глюкозу и галактозу , которые могут всасываться. Поскольку лактоза в основном содержится в молоке, у большинства млекопитающих выработка лактазы постепенно снижается по мере созревания из-за отсутствия постоянного потребления.

Многие люди, происходящие из Европы , Западной Азии , Южной Азии , Сахельского пояса в Западной Африке , Восточной Африке и некоторых других частях Центральной Африки, поддерживают производство лактазы во взрослом возрасте. Во многих из этих регионов молоко таких млекопитающих, как крупный рогатый скот , козы и овцы , используется как крупный источник пищи. Следовательно, именно в этих регионах впервые возникли гены, обеспечивающие непрерывную продукцию лактазы . Гены толерантности взрослых к лактозе развивались независимо у разных этнических групп. [13]По происхождению более 70% жителей Западной Европы могут пить молоко во взрослом возрасте по сравнению с менее чем 30% жителей Африки, Восточной и Юго-Восточной Азии и Океании. [14] У людей с непереносимостью лактозы лактоза не расщепляется и обеспечивает пищу для газообразующей кишечной флоры , что может привести к диарее, вздутию живота, метеоризму и другим желудочно-кишечным симптомам.

Биологические свойства [ править ]

Сладость лактозы составляет от 0,2 до 0,4, по сравнению с 1,0 для сахарозы . [15] Для сравнения, сладость глюкозы составляет 0,6–0,7, фруктозы - 1,3, галактозы - 0,5–0,7, мальтозы - 0,4–0,5, сорбозы - 0,4 и ксилозы - 0,6–0,7. [15]

Когда лактоза полностью переваривается в тонком кишечнике , ее калорийность составляет 4 ккал / г или такая же, как у других углеводов . [15] Однако лактоза не всегда полностью переваривается в тонком кишечнике. [15] В зависимости от принятой дозы, сочетания с едой (твердой или жидкой) и активности лактазы в кишечнике калорийность лактозы колеблется от 2 до 4 ккал / г. [15] Непереваренная лактоза действует как пищевые волокна . [15] Он также положительно влияет на усвоение минералов , таких как кальций и магний.. [15]

Гликемический индекс лактозы от 46 до 65. [15] [16] Для сравнения, гликемический индекс глюкозы составляет от 100 до 138, из сахарозы составляет от 68 до 92, из мальтозы 105, и фруктозы составляет от 19 до 27. [ 15] [16]

Лактоза имеет относительно низкую кариесогенность среди сахаров . [17] [15] Это потому , что он не является субстратом для зубного налета формации и не быстро ферментированных с помощью оральных бактерий . [17] [15] Буферная способность молока также снижает кариесогенность лактозы. [15]

Приложения [ править ]

Его мягкий вкус и легкость в использовании привели к его использованию в качестве носителя и стабилизатора ароматов и фармацевтических продуктов. [5] Лактозу не добавляют напрямую во многие продукты, потому что ее растворимость меньше, чем у других сахаров, обычно используемых в пище. Заметным исключением являются смеси для младенцев, когда добавление лактозы необходимо для соответствия составу грудного молока.

Во время пивоварения лактоза не ферментируется большинством дрожжей , что может быть полезно. [9] Например, лактозу можно использовать для подслащивания крепкого пива; Полученное пиво обычно называют молочным стаутом или сливочным стаутом.

Дрожжи, принадлежащие к роду Kluyveromyces, имеют уникальное промышленное применение, поскольку они способны ферментировать лактозу для производства этанола. Избыточная лактоза из побочного продукта молочной сыворотки является потенциальным источником альтернативной энергии. [18]

Еще одно важное применение лактозы - в фармацевтической промышленности. Лактоза добавляется в лекарственные препараты в виде таблеток и капсул в качестве ингредиента из-за ее физических и функциональных свойств. [ необходим пример ] [5] По тем же причинам его можно использовать для разбавления запрещенных наркотиков, таких как кокаин или героин. [ необходима цитата ]

История [ править ]

Первое необработанное выделение лактозы итальянским врачом Фабрицио Бартолетти (1576–1630) было опубликовано в 1633 году. [19] В 1700 году венецианский фармацевт Лодовико Тести (1640–1707) опубликовал буклет с свидетельствами о силе молочного сахара. ( saccharum lactis ) для облегчения, среди прочего, симптомов артрита. [20] В 1715 году Антонио Валлиснери опубликовал методику Тести по производству молочного сахара. [21] Лактоза была определена как сахар в 1780 году Карлом Вильгельмом Шееле . [22] [9]

В 1812 году Генрих Фогель (1778–1867) признал, что глюкоза является продуктом гидролиза лактозы. [23] В 1856 году Луи Пастер кристаллизовал другой компонент лактозы, галактозу. [24] К 1894 году Эмиль Фишер установил конфигурации составляющих сахаров. [25]

Лактоза была названа французским химиком Жаном Батистом Андре Дюма (1800–1884) в 1843 году. [26] В 1856 году Луи Пастер назвал галактозу «лактозой». [27] В 1860 году Марселлен Бертло переименовал его в «галактозу» и передал название «лактоза» тому, что сейчас называется лактозой. [28] Она имеет формулу С 12 Н 22 O 11 и гидратом формулу C 12 H 22 O 11 · Н 2 О, что делает его изомер из сахарозы .

См. Также [ править ]

  • Непереносимость лактозы
  • Нектар
  • Сахар в вине
  • лак оперон

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Питер М. Коллинз (2006). Словарь углеводов (2-е изд.). Бока-Ратон: Чепмен и Холл / CRC. п. 677. ISBN 978-0-8493-3829-8.
  2. ^ «D-лактоза» .
  3. ^ Растворимость лактозы в воде составляет 189,049 г при 25 ° C, 251,484 г при 40 ° C и 372,149 г при 60 ° C на кг раствора. Его растворимость в этаноле составляет 0,111 г при 40 ° C и 0,270 г при 60 ° C на кг раствора. Machado, José JB; Coutinho, João A .; МАСЕДО, Eugenia А. (2001), "Solid-жидкость равновесие альфа-лактозы в смеси этанол / вода" (PDF) , Жидкость фазовых равновесий , 173 (1): 121-34, DOI : 10.1016 / S0378-3812 (00) 00388-5 . ds
  4. ^ Сигма Олдрич
  5. ^ a b c Геррит М. Вестхофф, Бен Ф.М. Кустер, Мишель К. Хеслинга, Хендрик Плюм, Маринус Верхаге (2014). «Лактоза и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Wiley-VCH. С. 1–9. DOI : 10.1002 / 14356007.a15_107.pub2 . ISBN 9783527306732.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  6. ^ " https://doi.org/10.1002/chemv.201800002 "
  7. ^ " https://doi.org/10.1039/AN9426700130 "
  8. ^ " https://doi.org/10.1515/cti-2019-0008 "
  9. ^ a b c Linko, P (1982), «Лактоза и лактитол», в Birch, GG; Паркер, KJ (ред.), Natural Sweeteners , London & New Jersey: Applied Science Publishers, стр. 109–132, ISBN 978-0-85334-997-6
  10. ^ Ранкен, Мэриленд; Kill, RC (1997), Руководство по пищевой промышленности , Springer, стр. 125, ISBN 978-0-7514-0404-3
  11. ^ Вонг, SY; Хартельский, RW (2014), "Кристаллизация в лактозы рафинирования-обзор", журнал Science Food , 79 (3): R257-72, DOI : 10.1111 / 1750-3841.12349 , PMID 24517206 
  12. ^ Павия, Дональд Л .; Лэмпман, Гэри М .; Криз, Джордж С. (1990), Введение в методы органической лаборатории: микромасштабный подход , Сондерс, ISBN 0-03-014813-8
  13. ^ Уэйд, Николас (2006-12-10), «Исследование обнаруживает недавний пример эволюции человека» , New York Times.
  14. Перейти ↑ Ridley, Matt (1999), Genome , HarperCollins , p. 193, ISBN 978-0-06-089408-5.
  15. ^ a b c d e f g h i j k l Schaafsma, Gertjan (2008). «Лактоза и производные лактозы как биологически активные ингредиенты в питании человека». Международный молочный журнал . 18 (5): 458–465. DOI : 10.1016 / j.idairyj.2007.11.013 . ISSN 0958-6946 . 
  16. ^ a b Бьорк, Ингер; Лильеберг, Елена; Остман, Элин (2000). «Продукты с низким гликемическим индексом» . Британский журнал питания . 83 (S1): S149 – S155. DOI : 10.1017 / S0007114500001094 . ISSN 0007-1145 . 
  17. ^ a b Грегори Д. Миллер; Джудит К. Джарвис; Лоис Д. МакБин (15 декабря 2006 г.). Справочник по молочным продуктам и питанию . CRC Press. С. 248–. ISBN 978-1-4200-0431-1.
  18. ^ Линг, Чарльз (2008), Сыворотка к этанолу: роль биотоплива для молочных кооперативов? (PDF) .
  19. ↑ Фабрицио Бартолетти, Метод при одышке … [Процедура при астме…], (Болонья («Бонония»), (Италия): Николо Тебальдини для наследников Евангелисты Дозза, 1633), стр. 400. Со стр. 400: " Manna seri hæc. Destilla leni balnei calore serum lactis, donec in fundo vasis butyracea fœx subsideat, cui hærebit salina quædam Subalbida. Hanc curiose segrega, est enim sal seri essentiale; seu nitrum, cujumus dus. сыворотка, huicque tota abstergedi vis inest. Solve in aqua propria, & coagula. Opus repeat, donec seri cremorem habeas sapore omnino mannam referentem ". (Это манна из сыворотки. [Примечание: «Манна» была сушеной,сладкий сок дерева Fraxinus ornus.] Аккуратно дистиллируйте сыворотку на нагревательной бане до тех пор, пока маслянистая пена не осядет на дно сосуда, к которому прилипнет беловатая соль [т.е. Это любопытное [однажды] выделенное вещество действительно является основной солью сыворотки; или, из-за чего селитра называется «селитра сыворотки», и вся [жизненная] сила находится в ней, которая будет изгнана. [Примечание: «Нитра» была алхимической концепцией. Это была сила жизни, которая дала жизнь неодушевленной материи. См. Философию Сендивогия .] Растворите его в [его] собственной воде и сверните. Повторяйте операцию до тех пор, пока не получите крем из сыворотки, напомнив по вкусу только манну.)
    В 1688 году немецкий врач Михаэль Эттмюллер (1644–1683) перепечатал препарат Бартолетти. См .: Эттмюллер,Майкл,Opera Omnia … (Франкфурт-на-Майне («Francofurtum ad Moenum»), [Германия]: Иоганн Давид Цуннер, 1688), книга 2, страница 163. Со страницы 163: «Undd Bertholetus praeparat ex sero lactis correium, quod voat mannam S. [алхимический символ соли, салем] seri lactis vid. в энциклопедии, стр. 400. Praeparatio est haec:… » (Откуда Бартолетти приготовил из молочной сыворотки лекарство, которое он назвал манной или солью молочной сыворотки ; см. в [его] Энциклопедия [примечание: это ошибка; препарат появился в Методике Бартолетти при одышке …], стр. 400. Это препарат:…)
  20. ↑ Лодовико Тести, De novo Saccharo Lactis [О новом молочном сахаре] (Венеция, (Италия): Hertz, 1700).
  21. ↑ Людовико Тести (1715) «Saccharum lactis» (Молочный сахар), Academiae Caesareo-Leopoldinae naturae curiosorum ephemerides ,…, 3  : 69–79. Процедура была также опубликована в Giornale de 'letterati d'Italia в 1715 году.
  22. ^ См .:
    • Карл Вильгельм Шееле (1780) «Om Mjölk och dess syra» (О молоке и его кислоте), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые труды Королевской академии наук), 1  : 116–124. Со страницы 116: «Det år bekant, в Ko-mjölk innehåller Smör, Ost, Mjölk-såcker,…» (Известно, что коровье молоко содержит масло, сыр, молочный сахар и т. Д.)
    • Карл Вильгельм Шееле (1780) «Ом Мьёлк-Сакер-Сира» (О молочно-сахарной кислоте), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые труды Королевской академии наук), 1  : 269–275. Со страниц 269–270: «Mjölk-Såcker år et sal essentiale, som uti Mjölken finnes uplöst, och som, för dess sötaktiga smak skull, fått namn af såcker». (Молочный сахар - это незаменимая соль, растворенная в молоке и получившая название «сахар» из-за сладкого вкуса.)
  23. ^ См .:
    • Фогель (1812 г.) "Sur le sucre liquide d'amidon, et sur la transmutation des matières douces en sucre fermentescible" (О жидком сахаре крахмала и о превращении сладких веществ в сбраживаемые сахара), Annales de chemie et de Physique , серия 1, 82  : 148–164; особенно см. стр. 156–158.
    • HA Vogel (1812) «Ueber die Verwandlung der Stärke und andrer Körper in Zucker» (О превращении крахмала и других веществ в сахар), Annalen der Physik , новая серия, 42  : 123–134; особенно см. стр. 129–131.
  24. ↑ Пастер (1856) «Note sur le sucre de lait» (Примечание о молочном сахаре), Comptes rendus , 42  : 347–351.
  25. ^ Фишер определил конфигурацию глюкозы в:
    • Эмиль Фишер (1891) «Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren» (О конфигурации виноградного сахара и его изомеров), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 24  : 1836–1845.
    • Эмиль Фишер (1891) «Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren. II» (О конфигурации виноградного сахара и его изомеров), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 24  : 2683–2687.
    Фишер установил конфигурацию галактозы в:
    • Эмиль Фишер и Роберт С. Моррелл (1894) «Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose» (О конфигурации рамнозы и галактозы), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 27  : 382–394. Конфигурация галактозы представлена ​​на странице 385.
  26. ↑ Дюма, Traité de Chimie, Appliquée aux Arts , том 6 (Париж, Франция: Bechet Jeune, 1843), стр. 293.
  27. ↑ Пастер (1856) «Note sur le sucre de lait» (Примечание о молочном сахаре), Comptes rendus , 42  : 347–351. Со страницы 348: «Я предлагаю лактозу de le nommer ». (Предлагаю назвать это лактозой .)
  28. ^ Марселлен Бертело, Chimie organique fondée sur la synthèse [Органическая химия, основанная на синтезе] (Париж, Франция: Mallet-Bachelier, 1860), т. 2. С. 248–249 и 268–270.

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с лактозой на Викискладе?