Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Мальтоза
α-Мальтоза
α-Мальтоза
β-Мальтоза
β-Мальтоза
Имена
Название ИЮПАК
(3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -6- (гидроксиметил) -5 - {[(2 R , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-тригидрокси-6 - (гидроксиметил) оксан-2-ил] окси} оксан-2,3,4-триол
Другие имена
4- О -α- D -Glucopyranosyl- D -глюкозного
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
  • 388329 α-мальтоза проверитьY
  • 6019 β-мальтоза проверитьY
ECHA InfoCard100.000.651 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-716-5
UNII
  • InChI = 1S / C12H22O11 / c13-1-3-5 (15) 6 (16) 9 (19) 12 (22-3) 23-10-4 (2-14) 21-11 (20) 8 (18) 7 (10) 17 / ч3-20Н, 1-2Н2 / т3-, 4-, 5-, 6 +, 7-, 8-, 9-, 10-, 11?, 12- / м1 / с1 проверитьY
    Ключ: GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N проверитьY
  • InChI = 1S / C12H22O11 / c13-1-3-5 (15) 6 (16) 9 (19) 12 (22-3) 23-10-4 (2-14) 21-11 (20) 8 (18) 7 (10) 17 / ч3-20Н, 1-2Н2 / т3-, 4-, 5-, 6 +, 7-, 8-, 9-, 10-, 11?, 12- / м1 / с1
  • Ключ: GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N
  • O ([C @ H] 1 [C @ H] (O) [C @@ H] (O) C (O) O [C @@ H] 1CO) [C @ H] 2O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 2O) CO
Свойства [1]
С 12 Н 22 О 11
Молярная масса342,297  г · моль -1
ВнешностьБелый порошок или кристаллы
Плотность1,54 г / см 3
Температура плавленияОт 160 до 165 ° C (от 320 до 329 ° F; от 433 до 438 K) (безводный)
102–103 ° C (моногидрат)
1,080 г / мл (20 ° С)
+ 140,7 ° (H 2 O, c = 10)
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Родственные соединения
Связанный
Сахароза,
лактоза,
трегалоза,
целлобиоза
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы
Амилазная реакция, состоящая из гидролиза амилозы с образованием мальтозы

Мальтоза ( / M ɔ л т oʊ с / [2] или / M ɔ л т oʊ г / [3] ), также известный как maltobiose или солодовый сахар , представляет собой дисахарид , образован из двух единиц глюкозы , соединенных с альфа (1 → 4) связь . В изомерной изомальтозе две молекулы глюкозы соединены связью α (1 → 6). Мальтоза - это двухэлементный член гомологического ряда амилозы , ключевой структурный мотивкрахмал . Когда альфа-амилаза расщепляет крахмал, она удаляет две единицы глюкозы за раз, производя мальтозу. Пример этой реакции обнаруживается в прорастающих семенах, поэтому он был назван в честь солода . [4] В отличие от сахарозы , это редуцирующий сахар . [5]

История [ править ]

Мальтозу «открыл» Огюстен-Пьер Дюбрюнфо , хотя это открытие не было широко признано, пока в 1872 году не было подтверждено ирландским химиком и пивоваром Корнелиусом О'Салливаном . [5] [6] Его название происходит от солода в сочетании с суффиксом « -оза », который используется в названиях сахаров. [4]

Производство и использование мальтозы в Китае восходит к династии Шан (ок. 1150 г. до н. Э.). В Японии использование мальтозы было зарегистрировано со времен императора Джимму (660 г. до н.э.). [ необходима цитата ]

Структура и номенклатура [ править ]

Углеводы обычно делятся на моносахариды , олигосахариды и полисахариды в зависимости от количества субъединиц сахара. Мальтоза с двумя сахарными звеньями представляет собой дисахарид, который относится к олигосахаридам. Глюкоза - это гексоза : моносахарид, содержащий шесть атомов углерода. Две единицы глюкозы находятся в форме пиранозы и соединены O-гликозидной связью , при этом первый углерод (C 1 ) первой глюкозы связан с четвертым атомом углерода (C 4 ) второй глюкозы , обозначенный как (1 → 4). Связь обозначается как α, поскольку гликозидная связь с аномерным углеродом (C1 ) находится в плоскости, противоположной КД
2 Заместитель ОН в том же кольце (C 6 первой глюкозы). Если бы гликозидная связь с аномерным углеродом (C 1 ) находилась в той же плоскости, что и CH
2Заместитель ОН , он будет классифицирован как связь β (1 → 4), и полученная молекула будет целлобиозой . Аномерный углерод (C 1 ) второй молекулы глюкозы, который не участвует в гликозидной связи, может быть α- или β-аномером в зависимости от направления связи присоединенной гидроксильной группы относительно CH
2ОН- заместитель в том же кольце, в результате чего образуется α-мальтоза или β-мальтоза. [ необходима цитата ]

Изомер мальтозы является изомальтозой . Это похоже на мальтозу, но вместо связи в положении α (1 → 4) он находится в положении α (1 → 6), та же связь, которая обнаруживается в точках ветвления гликогена и амилопектина . [ необходима цитата ]

Свойства [ править ]

Подобно глюкозе, мальтоза является редуцирующим сахаром , потому что кольцо одного из двух глюкозных звеньев может открываться и образовывать свободную альдегидную группу; другой не может из-за природы гликозидной связи. Мальтоза может расщепляться до глюкозы ферментом мальтазой , который катализирует гидролиз гликозидной связи. [ необходима цитата ]

Мальтоза в водном растворе проявляет мутаротацию , потому что α- и β-изомеры, которые образованы различными конформациями аномерного углерода, имеют разные удельные вращения , а в водных растворах эти две формы находятся в равновесии. Мальтозу можно легко обнаружить с помощью теста Woehlk или теста Fearon на метиламин. [7]

У него сладкий вкус, но он примерно на 30–60% слаще сахара, в зависимости от концентрации. [8] 10% раствор мальтозы на 35% слаще сахарозы. [9]

Источники и поглощение [ править ]

Мальтозный сироп

Мальтоза - компонент солода , вещество, получаемое в процессе размягчения зерна в воде и прорастания. Он также присутствует в очень различных количествах в частично гидролизованных крахмальных продуктах, таких как мальтодекстрин , кукурузный сироп и разбавленный кислотой крахмал. [10]

У человека мальтоза расщепляется различными ферментами мальтазы, образуя две молекулы глюкозы, которые могут быть переработаны : либо расщеплены для получения энергии, либо сохранены в виде гликогена. Недостаток фермента сахароза -изомальтаза у людей вызывает непереносимость сахарозы , но поскольку существует четыре различных фермента мальтазы, полная непереносимость мальтозы встречается крайне редко. [11]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Weast, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-367. ISBN 0-8493-0462-8..
  2. ^ Справочник по словарю: мальтоза
  3. ^ Кембриджский словарь: мальтоза
  4. ^ a b Стокер, Х. Стивен (2 января 2015 г.). Органическая и биологическая химия . Cengage Learning. ISBN 9781305686458.
  5. ^ а б Фрутон, Джозеф S (1999). Белки, ферменты, гены: взаимодействие химии и биологии . Челси, Мичиган: Издательство Йельского университета. п. 144. ISBN 0300153597. Проверено 21 октября 2017 года .
  6. ^ О'Салливан, Корнелиус (1872). «XXI.? О продуктах трансформации крахмала» . Журнал химического общества . 25 : 579–588. DOI : 10.1039 / JS8722500579 . Проверено 11 декабря 2014 .
  7. ^ http://www.chemistryviews.org/details/education/10821368/150_Years_Alfred_wohlk.html
  8. ^ Белиц, Х.-Д .; Грош, Вернер; Шиберле, Питер (15 января 2009 г.). Пищевая химия . Springer Science & Business Media. п. 863. ISBN 9783540699330.
  9. Перейти ↑ Spillane, WJ (17 июля 2006 г.). Оптимизация сладкого вкуса продуктов . Издательство Вудхед. п. 271. ISBN. 9781845691646.
  10. ^ Фурия, Томас Э. (2 января 1973). Справочник CRC по пищевым добавкам, второе издание . CRC Press. ISBN 9780849305429.
  11. ^ Уилан, WJ; Кэмерон, Маргарет П. (16 сентября 2009 г.). Контроль метаболизма гликогена . Джон Вили и сыновья. п. 60. ISBN 9780470716885.

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с Мальтозой, на Викискладе?
  • Мальтоза , Виртуальный Чембук колледжа Элмхерст.