Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не следует путать с трегалулозой .
Трегалоза
Trehalose.svg
Трегалоза-из-xtal-2008-CM-3D-balls.png
Трегалоза-из-xtal-2008-CM-3D-SF.png
Имена
Название ИЮПАК
(2 R , 3 S , 4 S , 5 R , 6 R ) -2- (гидроксиметил) -6 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4, 5-тригидрокси -6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] оксиоксан-3,4,5-триол
Другие имена
α, α-трегалоза; α- D- глюкопиранозил- (1 → 1) -α- D- глюкопиранозид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.490 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C12H22O11 / c13-1-3-5 (15) 7 (17) 9 (19) 11 (21-3) 23-12-10 (20) 8 (18) 6 (16) 4 (2- 14) 22-12 / ч3-20Н, 1-2Н2 / т3-, 4-, 5-, 6-, 7 +, 8 +, 9-, 10-, 11-, 12- / м1 / с1 проверитьY
    Ключ: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C12H22O11 / c13-1-3-5 (15) 7 (17) 9 (19) 11 (21-3) 23-12-10 (20) 8 (18) 6 (16) 4 (2- 14) 22-12 / ч3-20Н, 1-2Н2 / т3-, 4-, 5-, 6-, 7 +, 8 +, 9-, 10-, 11-, 12- / м1 / с1
    Ключ: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN
  • OC [C @@ H] 1 [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O1) O [C @@ H] 2 [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O2) CO
Характеристики
C 12 H 22 O 11 (ангидрид)
Молярная масса342,296 г / моль (безводный)
378,33 г / моль (дигидрат)
ВнешностьБелые орторомбические кристаллы
Плотность1,58 г / см 3 при 24 ° C
Температура плавления203 ° С (397 ° F, 476 К) (безводный)
97 ° С (дигидрат)
68,9 г на 100 г при 20 ° C [1]
Растворимостьрастворим в этаноле , не растворим в диэтиловом эфире и бензоле [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Трегалоза (от турецкого «trehala» - сахар, полученный из коконов насекомых + -оза) [3] - это сахар, состоящий из двух молекул глюкозы . Он также известен как микоза или тремалоза . Некоторые бактерии, грибы, растения и беспозвоночные животные синтезируют его как источник энергии, чтобы выжить при замораживании и недостатке воды.

Когда-то извлечение трегалозы было трудным и дорогостоящим процессом, но примерно в 2000 году компания Hayashibara (Окаяма, Япония) открыла недорогую технологию извлечения из крахмала. [4] [5] Трегалоза обладает высокой способностью удерживать воду и используется в пищевых продуктах, косметике и в качестве лекарственного средства. Разработанная в 2017 году процедура с использованием трегалозы позволяет хранить сперму при комнатной температуре. [6]

Структура [ править ]

Трегалоза представляет собой дисахарид, образованный 1,1-гликозидной связью между двумя единицами α-глюкозы. Два других изомера в природе не встречаются. [7] Он встречается в природе как дисахарид, а также как мономер в некоторых полимерах. [7]

Синтез [ править ]

По крайней мере, три биологических пути поддерживают биосинтез трегалозы . [7] Промышленный процесс позволяет получать трегалозу из кукурузного крахмала . [8]

Свойства [ править ]

Химическая [ править ]

Трегалоза представляет собой невосстанавливающий сахар, образованный из двух единиц глюкозы, соединенных альфа-связью 1–1, что дало ему название α- D- глюкопиранозил- (1 → 1) -α- D- глюкопиранозид. Связывание делает трегалозу очень устойчивой к кислотному гидролизу и, следовательно, стабильной в растворе при высоких температурах, даже в кислых условиях. Связывание удерживает невосстанавливающие сахара в форме замкнутого кольца, так что альдегидные или кетоновые концевые группы не связываются с остатками лизина или аргинина белков (процесс, называемый гликированием ). Трегалоза менее растворима, чем сахароза, кроме высоких температур (> 80 ° C). Трегалоза образует ромбовидный кристалл в виде дигидрата и имеет 90% калорийности сахарозы в этой форме. Безводные формы трегалозы легко восстанавливают влагу с образованием дигидрата . Безводные формы трегалозы могут проявлять интересные физические свойства при термообработке.

Водные растворы трегалозы проявляют тенденцию к кластеризации в зависимости от концентрации. Благодаря своей способности образовывать водородные связи , они самоассоцируются в воде с образованием кластеров различного размера. Полностью атомное молекулярно-динамическое моделирование показало, что концентрация 1,5–2,2 молярной позволяет молекулярным кластерам трегалозы просачиваться и образовывать большие непрерывные агрегаты. [9]

Трегалоза напрямую взаимодействует с нуклеиновыми кислотами, способствует плавлению двухцепочечной ДНК и стабилизирует одноцепочечные нуклеиновые кислоты. [10]

Биологический [ править ]

Организмы, включая бактерии, дрожжи, грибки, насекомые, беспозвоночные, а также низшие и высшие растения, имеют ферменты, которые могут производить трегалозу. [7] В природе трегалозу можно найти в растениях и микроорганизмах . У животных трегалоза преобладает у креветок, а также у насекомых , включая кузнечиков, саранчу, бабочек и пчел, у которых трегалоза служит сахаром в крови. Затем трегалоза расщепляется на глюкозу катаболическим ферментом треалазой для использования. [ необходима цитата ]

Трегалоза - это основная молекула, запасающая энергию углеводов, используемую насекомыми для полета. Одна из возможных причин этого заключается в том, что гликозидная связь трегалозы, когда на нее действует треалаза насекомых, высвобождает две молекулы глюкозы, которые необходимы для быстрых энергетических потребностей полета. Это вдвое превышает эффективность высвобождения глюкозы из запасного полимерного крахмала , для которого при расщеплении одной гликозидной связи высвобождается только одна молекула глюкозы. [ необходима цитата ]

В растениях трегалоза содержится в семенах подсолнечника, лунолистнике , растениях селагинеллы [11] и морских водорослях. Среди грибов он распространен в некоторых грибах, таких как шиитаке ( Lentinula edodes ), устрица , королевская устрица и золотая игла . [12]

Даже в царстве растений селагинелла (иногда называемая воскрешающим растением), которая растет в пустынях и горных районах, может потрескаться и высохнуть, но снова станет зеленой и возродится после дождя из-за функции трегалозы. [11]

Две распространенные теории относительно того, как трегалоза работает в организме в состоянии криптобиоза, - это теория стеклования , состояния, которое предотвращает образование льда, или теория вытеснения воды, согласно которой вода заменяется трегалозой. [13]

Пищевые и диетические свойства [ править ]

Трегалозы быстро разбита на глюкозу с помощью фермента trehalase , который присутствует в щеточной каемки из слизистой оболочки кишечника от всеядных (включая человека) и травоядных. [14] : 135 Он вызывает меньший скачок сахара в крови, чем глюкоза. [15] Трегалоза имеет около 45% сладости сахарозы при концентрациях выше 22%, но когда концентрация снижается, ее сладость уменьшается быстрее, чем сладость сахарозы, так что 2,3% раствор имеет вкус в 6,5 раз менее сладкий, чем эквивалентный сахар. решение. [16] : 444

Он обычно используется в приготовленных замороженных продуктах, таких как мороженое, поскольку снижает температуру замерзания продуктов. [15] Cargill корпорация продвигает использование своего бренда трегалозов, «Treha», как вещество , которое «увеличивает и усиливает определенные ароматы , чтобы выявить лучшие в вашей продукции.» [17]

Дефицит фермента треалазы необычен для людей, за исключением гренландских инуитов , где он встречается у 10–15% населения. [18] : 197

Медицинское использование [ править ]

Трегалоза является ингредиентом, наряду с гиалуроновой кислотой , в продукте искусственной слезы, используемом для лечения сухого глаза . [19] [20] Вспышки Clostridium difficile первоначально были связаны с трегалозой, [15] [21] [22], хотя это открытие было оспорено в 2019 году. [23]

История [ править ]

В 1832 г. HAL Wiggers обнаружил трегалозу в спорынье ржи [24], а в 1859 г. Марселлин Бертло выделил ее из манны трехала , вещества, производимого долгоносиками, и назвал ее трегалозой. [25]

Трегалоза давно известна как индуктор аутофагии , действующий независимо от mTOR . [26] В 2017 году исследования был опубликован , показывающим , что трегалоз индуцирует аутофагию путем активации TFEB , [27] белок , который выступает в качестве главного регулятора autophagy- лизосом пути. [28]

См. Также [ править ]

  • Биостаз
  • Криопротектор
  • Криптобиоз
  • Сублимационной сушки
  • Lentztrehalose

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Higashiyama T (2002). «Новые функции и применения трегалозы» (PDF) . Pure Appl. Chem . 74 (7): 1263–1269. DOI : 10,1351 / pac200274071263 .
  2. ^ Лиде, Дэвид Р. (1998). Справочник по химии и физике (87 изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. С. 3–534. ISBN 978-0-8493-0594-8.
  3. ^ «Trehalose | Определение трегалозы по Lexico» .
  4. ↑ Cargill, Incorporated (30 мая 2011 г.). "Cargill, Hayashibara представят подсластитель трегалозу в Америке" . PR Newswire . Проверено 31 июля 2011 .
  5. ^ «ЯПОНИЯ: Cargill, Hayashibara представят подсластитель трегалозу в Америке» . just-food.com. 2000-05-31 . Проверено 2 февраля 2013 года .
  6. ^ Патрик, Дженнифер Л .; Эллиотт, Глория Д .; Комиццоли, Пьер (1 ноября 2017 г.). «Структурная целостность и потенциал развития сперматозоидов после сушки с помощью микроволнового излучения на модели домашней кошки». Териогенология . 103 : 36–43. DOI : 10.1016 / j.theriogenology.2017.07.037 . PMID 28772113 . 
  7. ^ a b c d Эльбейн А. Д., Пан Ю. Т., Пастушак I, Кэрролл Д. (апрель 2003 г.). «Новые взгляды на трегалозу: многофункциональная молекула» . Гликобиология . 13 (4): 17R – 27R. DOI : 10.1093 / glycob / cwg047 . PMID 12626396 . 
  8. ^ [ мертвая ссылка ] "Уведомление GRAS для Хаясибара трегалозе" (PDF) . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 3 мая 2000 г .: 10. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  9. Перейти ↑ Sapir L, Harries D (февраль 2011 г.). «Связывание самоассоциации трегалозы с уравнением состояния бинарного водного раствора». Журнал физической химии B . 115 (4): 624–34. DOI : 10.1021 / jp109780n . PMID 21186829 . 
  10. ^ Безрукавников S, Mashaghi A, ван Вейк RJ, Gu C, Ян LJ, Гао Уо, Tans SJ (октябрь 2014). «Трегалоза способствует плавлению ДНК: исследование с помощью оптического пинцета с одной молекулой». Мягкая материя . 10 (37): 7269–77. Bibcode : 2014SMat ... 10.7269B . DOI : 10.1039 / C4SM01532K . PMID 25096217 . 
  11. ^ a b Зентелла Р., Маскорро-Галлардо Дж., Ван Дейк П., Фольч-Маллол Дж., Бонини Б., Ван Век С., Гаксиола Р., Коваррубиас А. А., Ньето-Сотело Дж., Тевелейн Дж. М., Итурриага Г. (апрель 1999 г.). «Трегалозо-6-фосфатсинтаза Selaginella lepidophylla дополняет дефекты роста и стрессоустойчивости у дрожжевого мутанта tps1» . Физиология растений . 119 (4): 1473–82. DOI : 10.1104 / pp.119.4.1473 . PMC 32033 . PMID 10198107 .  
  12. ^ Reis FS, Barros L, Martins A, Ferreira IC (февраль 2012). «Химический состав и пищевая ценность наиболее широко известных культивируемых грибов: межвидовое сравнительное исследование» (PDF) . Пищевая и химическая токсикология . 50 (2): 191–7. DOI : 10.1016 / j.fct.2011.10.056 . hdl : 10198/7341 . PMID 22056333 .  
  13. ↑ Sola-Penna M, Meyer-Fernandes JR (декабрь 1998 г.). «Стабилизация структуры и функции ферментов против тепловой инактивации, которой способствуют сахара: почему трегалоза более эффективна, чем другие сахара?». Архивы биохимии и биофизики . 360 (1): 10–4. DOI : 10.1006 / abbi.1998.0906 . PMID 9826423 . 
  14. ^ Матлути, М., изд. (1999). Упаковка и консервирование пищевых продуктов . Гейтерсбург, штат Мэриленд: издательство Aspen Publishers. ISBN 978-0-8342-1349-4. Проверено 25 июня 2014 года .
  15. ^ a b c Collins F (9 января 2018 г.). «Способствовала ли альтернатива столовому сахару эпидемии C. Diff.?» . Блог директора NIH .
  16. ↑ O'Brien-Nabors, Lyn, ed. (2012). Альтернативные подсластители (4-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. ISBN 978-1-4398-4614-8. Проверено 25 июня 2014 года .
  17. ^ "Поставщик трегалозы" . Проверено 14 июня 2018 .
  18. ^ Kohlmeier M (2003). Метаболизм питательных веществ . Берлингтон: Эльзевир. ISBN 978-0-08-053789-4. Проверено 25 июня 2014 года .
  19. ^ Пинто-Бонилья JC, Дель Олмо-Джименно А, Llovet-Осун Ж, Ернандес-Galilea Е (2015). «Рандомизированное перекрестное исследование, сравнивающее глазные капли трегалозы / гиалуроната и стандартное лечение: удовлетворенность пациентов лечением синдрома сухого глаза» . Терапия и управление клиническими рисками . 11 : 595–603. DOI : 10.2147 / TCRM.S77091 . PMC 4403513 . PMID 25926736 .  
  20. ^ Pucker А.Д., Ng С.М., Николс JJ (февраль 2016). «Безрецептурные капли искусственной слезы при синдроме сухого глаза» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2 : CD009729. DOI : 10.1002 / 14651858.CD009729.pub2 . PMC 5045033 . PMID 26905373 .  
  21. ↑ Ballard JD (январь 2018). «Патогены, усиленные пищевой добавкой» . Природа . 553 (7688): 285–286. DOI : 10.1038 / d41586-017-08775-4 . PMID 29345660 . 
  22. ^ Коллинз J, Робинсон C, Данхоф H, Knetsch CW, van Leeuwen HC, Lawley TD, Auchtung JM, Britton RA (январь 2018). «Диетическая трегалоза увеличивает вирулентность эпидемии Clostridium difficile» . Природа . 553 (7688): 291–294. Bibcode : 2018Natur.553..291C . DOI : 10.1038 / nature25178 . PMC 5984069 . PMID 29310122 .  
  23. ^ Эйр, Дэвид В .; Дидело, Ксавье; Бакли, Энтони М .; Фриман, Джейн; Моура, Инес Б .; Крук, Деррик В .; Пето, Тим EA; Уокер, А. Сара; Wilcox, Mark H .; Дингл, Кейт Э. (2019). «Варианты метаболизма трегалозы Clostridium difficile являются обычными и не связаны с неблагоприятными исходами для пациентов, если они по-разному представлены в одной и той же линии» . EBioMedicine . 43 : 347–355. DOI : 10.1016 / j.ebiom.2019.04.038 . ISSN 2352-3964 . PMC 6558026 . PMID 31036529 .   
  24. ^ Виггерс HA (1832). "Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum" . Annalen der Pharmacie . 1 (2): 129–182. DOI : 10.1002 / jlac.18320010202 .
  25. ^ Tillequin F (июль 2009). «Le Tréhala, une drogue à la croisée des chemins» [Трехала, место встречи зоологии, ботаники, химии и биохимии]. Revue d'Histoire de la Pharmacie (на французском языке). 57 (362): 163–72. DOI : 10.3406 / pharm.2009.22043 . PMID 20027793 . 
  26. ^ Мензис FM, Fleming A, Rubinsztein DC (июнь 2015). «Нарушение аутофагии и нейродегенеративные заболевания». Обзоры природы. Неврология . 16 (6): 345–57. DOI : 10.1038 / nrn3961 . PMID 25991442 . 
  27. ^ Шарма J, ди Ronza А, Лютфи Р, М Sardiello (июль 2018). «Лизосомы и здоровье мозга». Ежегодный обзор неврологии . 41 : 255–276. DOI : 10.1146 / annurev-neuro-080317-061804 . PMID 29661037 . 
  28. ^ Sardiello M (май 2016). «Фактор транскрипции EB: от главного координатора лизосомальных путей до кандидата терапевтической мишени при дегенеративных болезнях накопления» . Летопись Нью-Йоркской академии наук . 1371 (1): 3–14. Bibcode : 2016NYASA1371 .... 3S . DOI : 10.1111 / nyas.13131 . PMC 5032832 . PMID 27299292 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с трегалозой, на Викискладе?
  • Трегалоза в сохранении спермы