пентадиенил


В химии пентадиенил относится к органическому радикалу , аниону или катиону с формулой [CH 2 CHCHCHCH 2 ] z , где z = 0, -1, +1 соответственно.

В металлоорганической химии пентадиенильный анион является лигандом, ациклическим аналогом более распространенного циклопентадиенильного аниона . Пентадиенильный анион образуется путем депротонирования пентадиена . Известен ряд комплексов, в том числе бис(пентадиенил) железа, Fe(C 5 H 7 ) 2 , «открытый» аналог ферроцена . Лишь немногие пентадиенильные комплексы содержат простые лиганды C 5 H 7 . Более распространенным является диметилпроизводное 2,4-Me 2 C 5 H 5. Кроме того, многие пентадиенильные лиганды являются циклическими и образуются в результате присоединения гидрида к η 6 -ареновым комплексам или отщепления гидрида от циклогексадиеновых комплексов. [1] [2]

Первый описанный пентадиенильный комплекс был получен в результате протонолиза комплекса пентадиенола: [3]

В органической химии пентадиенильный радикал C
5
ЧАС
7
, имеет некоторое значение как особо стабилизированный радикал. Радикал делокализован по пяти углеродным центрам. Следовательно, связь C-H в диене ( CH 2 (CH=CH 2 )) особенно слаба. Производные жиров, содержащие эту «двойную аллильную » группу, в совокупности называются олифами . Они имеют тенденцию к полезной полимеризации при контакте с воздухом.

Циклооксигеназы («ЦОГ») представляют собой ферменты , которые генерируют простаноиды , включая тромбоксан и простагландины , такие как простациклин . Аспирин и ибупрофен оказывают свое действие за счет ингибирования ЦОГ.


Типичный триглицерид обнаружен в олифе. Два верхних эфира жирных кислот проявляют высокую реакционную способность по отношению к воздуху из-за их склонности к образованию пентадиенильных и гептадиенильных радикалов соответственно.
Механизм активации ЦОГ и катализ. Тирозильный радикал может отщеплять 13-про( S ) водород арахидоновой кислоты с образованием пентадиенильного радикала, инициируя цикл СОХ.