Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
"Профен" перенаправляется сюда. Чтобы узнать о муниципальном районе в Германии, см. Эльстерауэ .

Ибупрофен
(RS) -Ибупрофен Структурная формула V1.svg
(R) -ибупрофен
Клинические данные
Произношение/ Aɪ B JU р г oʊ е ɛ п / , / aɪ B JU р г oʊ е ən / , ГЛАЗ -bew- ЧЕРН -fən
Торговые наименованияАдвил, Мотрин, Нурофен, другие
Другие именаизобутилфенилпропионовая кислота
AHFS / Drugs.comМонография
MedlinePlusa682159
Данные лицензии

Категория беременности
Пути
администрирования		Внутрь , ректально , местно , внутривенно
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
Биодоступность80–100% (внутрь), [2] 87% (ректально)
Связывание с белками98% [3]
МетаболизмПечень ( CYP2C9 ) [3]
Метаболитыглюкуронид ибупрофена, 2-гидроксиибупрофен, 3-гидроксиибупрофен, карбокси-ибупрофен, 1-гидроксиибупрофен
Начало действия30  мин [4]
Ликвидация Период полураспада2–4 ч [5]
ЭкскрецияМоча (95%) [3] [6]
Идентификаторы
Название ИЮПАК
  • ( RS ) -2- (4- (2-Метилпропил) фенил) пропановая кислота
Количество CAS
  • 15687-27-1 проверитьY
PubChem CID
  • 3672
IUPHAR / BPS
  • 2713
DrugBank
  • DB01050 проверитьY
ChemSpider
  • 3544 проверитьY
UNII
  • WK2XYI10QM
КЕГГ
  • D00126 проверитьY
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ: 5855 проверитьY
ЧЭМБЛ
  • ChEMBL521 проверитьY
Лиганд PDB
  • IBP ( PDBe , RCSB PDB )
Панель управления CompTox ( EPA )
  • DTXSID5020732
ECHA InfoCard100.036.152
Химические и физические данные
ФормулаС 13 Н 18 О 2
Молярная масса206,285  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХиральностьРацемическая смесь
Плотность1,03 г / мл г / см 3
Температура плавленияОт 75 до 78 ° C (от 167 до 172 ° F)
Точка кипения157 ° C (315 ° F) при 4 мм рт.
Растворимость в воде0,021 мг / мл (20 ° С)
Улыбки
  • CC (C) Cc1ccc (cc1) [C @@ H] (C) C (= O) O
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C13H18O2 / c1-9 (2) 8-11-4-6-12 (7-5-11) 10 (3) 13 (14) 15 / h4-7,9-10H, 8H2,1- 3H3, (H, 14,15) проверитьY
  • Ключ: HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  (проверять)

Ибупрофен - это лекарство из класса нестероидных противовоспалительных средств (НПВП), которое используется для лечения боли , лихорадки и воспалений . [7] Это включает болезненные менструальные периоды , мигрень и ревматоидный артрит . [7] Его также можно использовать для закрытия открытого артериального протока у недоношенного ребенка . [7] Его можно принимать внутрь или внутривенно . [7] Обычно он начинает работать в течение часа. [7]

Общие побочные эффекты включают изжогу и сыпь . [7] По сравнению с другими НПВП, он может иметь другие побочные эффекты, такие как желудочно-кишечное кровотечение . [8] Это увеличивает риск сердечной недостаточности , почечной и печеночной недостаточности . [7] В низких дозах не увеличивается риск сердечного приступа ; однако при более высоких дозах это возможно. [8] Ибупрофен также может усугубить астму . [8] Хотя неясно, безопасно ли это на ранних сроках беременности , [7]это может быть вредным на более поздних сроках беременности и поэтому не рекомендуется. [9] Как и другие НПВП, он действует путем подавления выработки простагландинов за счет снижения активности фермента циклооксигеназы (ЦОГ). [7] Ибупрофен является более слабым противовоспалительным средством, чем другие НПВП. [8]

Ибупрофен был открыт в 1961 году Стюартом Адамсом из компании Boots UK Limited и первоначально продавался как Brufen . [10] Он доступен под рядом торговых наименований , включая Нурофен , Адвил и Мотрин . [7] [11] Впервые он был продан в 1969 году в Соединенном Королевстве и в США в 1974 году. [7] [10] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [12] Он доступен как непатентованный препарат . [7] В 2018 году это было 28-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в Соединенных Штатах: было выписано более 24  миллионов рецептов. [13] [14]

Медицинское использование [ править ]

Пример таблеток ибупрофена по 200 мг

Ибупрофен используется в первую очередь для лечения лихорадки (включая поствакцинальную лихорадку), боли от легкой до умеренной (включая обезболивание после операции ), болезненных менструаций , остеоартрита , зубной боли, головных болей и боли от камней в почках . Около 60% людей реагируют на любые НПВП; те, кто плохо реагирует на одно, могут откликнуться на другого. [15]

Он используется при воспалительных заболеваниях, таких как ювенильный идиопатический артрит и ревматоидный артрит . [16] [17] Он также используется при перикардите и открытом артериальном протоке . [18] [19]

Лизин [ править ]

В некоторых странах лизин ибупрофена (лизиновая соль ибупрофена, иногда называемая «лизинатом ибупрофена») разрешен для лечения тех же состояний, что и ибупрофен; соль лизина используется, потому что она более растворима в воде. [20]

Ибупрофен лизин продается для быстрого обезболивания [21], потому что, введенный в форме соли лизина, абсорбция происходит намного быстрее.

В 2006 году ибупрофен лизин был одобрен в США Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) для закрытия открытого артериального протока у недоношенных детей весом от 500 до 1500 граммов (1 и 3 фунта), срок беременности которых не превышает 32 недели. возраст, когда обычное лечение (например, ограничение жидкости, мочегонные средства и респираторная поддержка) неэффективно. [22]

Побочные эффекты [ править ]

Побочные эффекты включают тошноту , диспепсию , диарею , запор , язвы / кровотечения из желудочно-кишечного тракта, головную боль , головокружение , сыпь, задержку соли и жидкости, а также высокое кровяное давление . [17] [23]

Редкие побочные эффекты включают изъязвление пищевода, сердечную недостаточность , высокий уровень калия в крови , почечную недостаточность , спутанность сознания и бронхоспазм . [17] Ибупрофен может обострить астму, иногда со смертельным исходом. [24]

Возможны аллергические реакции, включая анафилаксию и анафилактический шок. [25] Ибупрофен может быть определен количественно в крови, плазме или сыворотке, чтобы продемонстрировать присутствие препарата у человека, испытавшего анафилактическую реакцию, подтвердить диагноз отравления у госпитализированных людей или помочь в судебно-медицинском расследовании смерти. Опубликована монография, посвященная концентрации ибупрофена в плазме, времени после приема внутрь и риску развития почечной токсичности у людей, перенесших передозировку. [26]

В октябре 2020 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) потребовало обновить этикетку для всех нестероидных противовоспалительных препаратов, чтобы описать риск проблем с почками у неродившихся детей, которые приводят к низкому содержанию околоплодных вод. [27] [28] Они рекомендуют избегать приема НПВП беременным женщинам на сроке 20 недель или позже. [27] [28]

Сердечно-сосудистый риск [ править ]

Наряду с некоторыми другими НПВП, хроническое употребление ибупрофена коррелирует с риском прогрессирования гипертонии у женщин, хотя и в меньшей степени, чем у парацетамола [29] и инфаркта миокарда (сердечного приступа) [30], особенно среди тех, кто хронически принимает более высокие дозы. 9 июля 2015 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) ужесточило предупреждения об увеличении риска сердечного приступа и инсульта, связанного с ибупрофеном и родственными НПВП; НПВП аспирин не включен в это предупреждение. [31] Европейское агентство по лекарственным средствам (ЕМА) выпустил аналогичные предупреждения в 2015 году [32][33]

Кожа [ править ]

Наряду с другими НПВП ибупрофен был связан с началом буллезного пемфигоида или пемфигоидоподобного образования пузырей. [34] Как и другие НПВП, ибупрофен считается фотосенсибилизирующим агентом [35], но он считается слабым фотосенсибилизирующим агентом по сравнению с другими представителями класса 2-арилпропионовой кислоты. Как и другие НПВП, ибупрофен является чрезвычайно редкой причиной аутоиммунного заболевания синдрома Стивенса – Джонсона (SJS). [36] [37] Ибупрофен также является чрезвычайно редкой причиной токсического эпидермального некролиза . [38]

Взаимодействия [ править ]

Алкоголь [ править ]

Употребление алкоголя при приеме ибупрофена может увеличить риск желудочного кровотечения . [39]

Аспирин [ править ]

По данным Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA), «ибупрофен может влиять на антитромбоцитарный эффект низких доз аспирина , потенциально делая аспирин менее эффективным при использовании для кардиопротекции и профилактики инсульта ». Обеспечение достаточного промежутка времени между дозами ибупрофена и аспирина немедленного высвобождения (IR) может помочь избежать этой проблемы. Рекомендуемое время между приемом ибупрофена и дозой аспирина зависит от того, что будет принято в первую очередь. Это будет 30 минут или более для ибупрофена, принимаемого после приема аспирина IR, и 8 часов или более для ибупрофена, принимаемого до приема аспирина IR. Однако этот срок не может быть рекомендован для пациентов с энтеросолюбильным покрытиемаспирин. Но если ибупрофен принимать только изредка без рекомендованного времени, снижение кардиопротекции и профилактики инсульта при ежедневном приеме аспирина минимально. [40]

Парацетамол [ править ]

Ибупрофен в сочетании с парацетамолом считается в целом безопасным для детей при краткосрочном применении. [41]

Передозировка [ править ]

Передозировка ибупрофена стала обычным явлением, так как он был лицензирован для безрецептурного использования. В медицинской литературе сообщается о многих случаях передозировки , хотя частота опасных для жизни осложнений от передозировки ибупрофена невысока. [42] Реакция человека на передозировку варьируется от отсутствия симптомов до летального исхода, несмотря на интенсивную терапию. Большинство симптомов являются превышением фармакологического действия ибупрофена и включают боль в животе , тошноту, рвоту , сонливость, головокружение, головную боль, звон в ушах и нистагм . Редко более серьезные симптомы, такие как желудочно-кишечное кровотечение , судороги и т. Д.Сообщалось о метаболическом ацидозе , высоком уровне калия в крови , низком кровяном давлении , низкой частоте сердечных сокращений , высокой частоте сердечных сокращений , фибрилляции предсердий , коме , дисфункции печени, острой почечной недостаточности , цианозе , угнетении дыхания и остановке сердца . [43] Серьезность симптомов зависит от принятой дозы и прошедшего времени; однако индивидуальная чувствительность также играет важную роль. Обычно симптомы, наблюдаемые при передозировке ибупрофена, аналогичны симптомам, вызванным передозировкой других НПВП.

Корреляция между тяжестью симптомов и измеренными уровнями ибупрофена в плазме слабая. Токсические эффекты маловероятны при дозах ниже 100  мг / кг, но могут быть серьезными выше 400  мг / кг (около 150 таблеток по 200  мг для среднего человека); [44], однако, большие дозы не указывают на то, что клиническое течение может быть летальным. [45] Точную летальную дозу определить сложно, так как она может варьироваться в зависимости от возраста, веса и сопутствующих состояний конкретного человека.

Лечение передозировки ибупрофена зависит от характера симптомов. При раннем проявлении рекомендуется дезинфекция желудка. Это достигается с помощью активированного угля ; древесный уголь адсорбирует лекарство до того, как он попадет в кровоток . Промывание желудка в настоящее время используется редко, но его можно рассмотреть, если проглоченное количество потенциально опасно для жизни, и его можно провести в течение 60 минут после приема внутрь. Целенаправленная рвота не рекомендуется. [46] В большинстве случаев прием ибупрофена дает лишь легкие эффекты, и справиться с передозировкой несложно. Следует принять стандартные меры для поддержания нормального диуреза и контролировать функцию почек .[44] Поскольку ибупрофен обладает кислотными свойствами и также выводится с мочой, принудительный щелочной диурез теоретически полезен. Однако, поскольку ибупрофен сильно связывается с белками крови, выведение неизмененного препарата почками минимально. Следовательно, принудительный щелочной диурез имеет ограниченную пользу. [47]

Выкидыш [ править ]

Исследование беременных женщин показывает, что у тех, кто принимает любой тип или количество НПВП (включая ибупрофен, диклофенак и напроксен ), вероятность выкидыша в 2,4 раза выше, чем у тех, кто не принимает лекарства. [48] Однако израильское исследование не обнаружило повышенного риска выкидыша в группе матерей, принимающих НПВП. [49]

Фармакология [ править ]

НПВП , такие как ибупрофен работы путем ингибирования в циклооксигеназы (ЦОГ) ферменты , которые превращают арахидоновую кислоту в простагландин Н 2 (PGH 2 ). PGH 2 , в свою очередь, превращается другими ферментами в несколько других простагландинов (которые являются медиаторами боли, воспаления и лихорадки) и в тромбоксан A 2 (который стимулирует агрегацию тромбоцитов , что приводит к образованию тромбов ).

Подобно аспирину и индометацину , ибупрофен является неселективным ингибитором ЦОГ, поскольку он ингибирует две изоформы циклооксигеназы, ЦОГ-1 и ЦОГ-2 . Анальгезирующее , жаропонижающее и противовоспалительное действие НПВС , как представляется , действуют в основном путем ингибирования ЦОГ-2, что снижает синтез простагландинов , участвующих в опосредовании воспаление, боль, жар и отек. Жаропонижающий эффект может быть вызван действием на гипоталамус, что приводит к усилению периферического кровотока, расширению сосудов и последующему отведению тепла. Вместо этого ингибирование ЦОГ-1 будет отвечать за нежелательные эффекты в желудочно-кишечном тракте. [50]Однако роль отдельных изоформ ЦОГ в обезболивающих, противовоспалительных и желудочных эффектах НПВП неясна, и разные соединения вызывают разную степень обезболивания и повреждения желудка. [51]

Ибупрофен вводят в виде рацемической смеси. R-энантиомер подвергается обширному взаимопревращению в S-энантиомер in vivo . Считается, что S-энантиомер является более фармакологически активным энантиомером. [52] R-энантиомер превращается с помощью трех основных ферментов. Эти ферменты включают ацил-КоА-синтетазу, которая превращает R-энантиомер в (-) - R-ибупрофен I-КоА; 2-арилпропионил-КоА эпимераза, которая превращает (-) - R-ибупрофен I-КоА в (+) - S-ибупрофен I-КоА; и гидролаза, которая превращает (+) - S-ибупрофен I-CoA в S-энантиомер. [38]Помимо превращения ибупрофена в S-энантиомер, организм может метаболизировать ибупрофен до нескольких других соединений, включая многочисленные гидроксильные, карбоксильные и глюкуронильные метаболиты. Практически все они не имеют фармакологических эффектов. [38]

В отличие от большинства других НПВП, ибупрофен также действует как ингибитор Rho-киназы и может быть полезен при восстановлении после травмы спинного мозга. [53] [54]

Фармакокинетика [ править ]

После приема внутрь максимальная концентрация в сыворотке крови достигается через 1-2 часа, и до 99% препарата связывается с белками плазмы. [55] Большая часть ибупрофена метаболизируется и выводится с мочой в течение 24 часов; однако 1% неизмененного препарата выводится с желчью. [52]

Химия [ править ]

Ибупрофен практически нерастворим в воде, но хорошо растворим в большинстве органических растворителей, таких как этанол (66,18 г / 100 мл при 40  ° C для 90% этанола), метанол , ацетон и дихлорметан . [56]

Первоначальный синтез ибупрофена компанией Boots Group начался с соединения 2-метилпропилбензола. Синтез состоял из шести шагов. Современный, более экологичный метод синтеза включает всего три этапа. [57]

Стереохимия [ править ]

( R ) -ибупрофен
( S ) -ибупрофен

Ибупрофен, как и другие производные 2-арилпропионата, такие как кетопрофен , флурбипрофен и напроксен , содержит стереоцентр в α-положении пропионатного фрагмента. Продукт , продаваемый в аптеках представляет собой рацемическую смесь из S и R - изомеров. S (правовращающий) изомер вл етс более биологически активный; этот изомер был выделен и использовался в медицине ( подробности см. в дексибупрофене ). [56]

Изомеразы фермент, альфа-methylacyl-КоА рацемаз , обращенный ( R ) -ибупрофен в ( S ) - энантиомер . [58] [59] [60]

История [ править ]

Королевское общество химии голубого налета на BioCity Ноттингеме

Ибупрофен был получен из пропионовой кислоты с помощью исследований плеча Boots Group в течение 1960 - х годов. [61] Название происходит от 3 функциональных групп: изобутил (ibu) пропионовая кислота (про) фенил (фен). Его открытие стало результатом исследований в 1950-х и 1960-х годах, направленных на поиск более безопасной альтернативы аспирину . [10] [62] Молекула была открыта и синтезирована группой под руководством Стюарта Адамса , которая подала заявку на патент в 1961 году. [10] Адамс первоначально тестировал препарат как средство от похмелья . [63]

Препарат был запущен для лечения ревматоидного артрита в Великобритании в 1969 году и в США в 1974 году. Позже, в 1983 и 1984 годах, он стал первым НПВП (кроме аспирина), доступным без рецепта (без рецепта). ) в этих двух странах. [10] [62] В 1987 году доктор Адамс был награжден Орденом Британской Империи (OBE). В 1987 году Boots был награжден Королевской премией за технические достижения за разработку препарата. [10]

В ноябре 2013 года работа над ибупрофеном была отмечена установлением голубой таблички Королевского химического общества на заводе Boots 'Beeston Factory в Ноттингеме, на которой написано: [64]

В знак признания работы The Boots Company PLC в 1980-х годах над разработкой ибупрофена, которая привела к его переходу от статуса только по рецепту к продаже без рецепта, что привело к распространению его использования на миллионы людей во всем мире

и еще один в BioCity Nottingham , месте первоначальной лаборатории, который гласит: [64]

В знак признания новаторской исследовательской работы здесь, на Пеннифут-стрит, доктора Стюарта Адамса и доктора Джона Николсона из Исследовательского отдела сапог, которые привели к открытию ибупрофена, используемого миллионами людей во всем мире для облегчения боли.

Общество и культура [ править ]

Доступность [ править ]

Смотрите также: торговые марки ибупрофена
Бутылка универсального ибупрофена

Ибупрофен отпускался по рецепту в Соединенном Королевстве в 1969 г. и в США в 1974 г. [65] С тех пор хороший профиль переносимости наряду с обширным опытом в популяции, а также в так называемой фазе -IV испытания (исследования после одобрения) показали, что ибупрофен без рецепта доступен в аптеках по всему миру, а также в супермаркетах и ​​других розничных магазинах.

Ибупрофен - это его международное непатентованное название (INN), британское утвержденное название (BAN), австралийское утвержденное название (AAN) и принятое в США название (USAN). В США Motrin присутствует на рынке с 1974 г. [66], а Advil находится на рынке с 1984 г. [67] Ибупрофен обычно доступен в Соединенных Штатах вплоть до предельной дозы, установленной Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) 1984 г. рецепт. [68] [ неудачная проверка ]

В 2009 году первая инъекционная форма ибупрофена была одобрена в США под торговым названием Caldolor. [69] [70]

Маршрут [ править ]

Его можно принимать внутрь, в виде таблеток, капсул или суспензии или внутривенно . [7]

Исследование [ править ]

Ибупрофен иногда используется для лечения прыщей из-за его противовоспалительных свойств, и в Японии он продается в форме для местного применения от прыщей у взрослых . [71] [72] Как и другие НПВП, ибупрофен может быть полезен при лечении тяжелой ортостатической гипотензии (низкое кровяное давление при вставании). [73] Неясно полезность НПВП для профилактики и лечения болезни Альцгеймера . [74] [75]

Ибупрофен связан с более низким риском болезни Паркинсона и может отсрочить или предотвратить ее. Аспирин , другие НПВП и парацетамол (ацетаминофен) не влияли на риск болезни Паркинсона. [76] В марте 2011 года исследователи из Гарвардской медицинской школы объявили в журнале Neurology, что ибупрофен обладает нейропротекторным действием против риска развития болезни Паркинсона . [77] [78] [79]Сообщалось, что у людей, регулярно потребляющих ибупрофен, риск развития болезни Паркинсона на 38% ниже, но не было обнаружено такого эффекта для других болеутоляющих средств, таких как аспирин и парацетамол. Использование ибупрофена для снижения риска болезни Паркинсона среди населения в целом не будет беспроблемным, учитывая возможность неблагоприятного воздействия на мочевыделительную и пищеварительную системы. [80]

Некоторые пищевые добавки могут быть опасны для приема вместе с ибупрофеном и другими НПВП, но с 2016 года необходимо провести дополнительные исследования, чтобы быть уверенным. Эти добавки включают те, которые могут предотвратить агрегацию тромбоцитов , в том числе гинкго , чеснок , имбирь , чернику , донг набережную , пиретрум , женьшень , куркуму , таволгу ( Filipendula ulmaria ) и иву ( Salix spp.); те, которые содержат кумарин , включая ромашку, конский каштан , пажитник и красный клевер ; и те, которые увеличивают риск кровотечения, например тамаринд . [81]

COVID ‑ 19 [ править ]

Ибупрофен исследуется в Кордове, Аргентина, в качестве средства лечения COVID ‑ 19, используя его в гипертоническом растворе и вдыхая его. Клинические испытания начались в июне 2020 года. [82] Нет валидированной (прошедшей экспертную оценку) публикации, показывающей эффективность ибупрофена в лечении COVID ‑ 19. Также нет никаких доказательств того, что он блокирует инфекционность SARS-CoV-2 в каком-либо тесте ни на культивируемых клетках, ни на животных. Единственная публикация аргентинской группы находится в журнале «Medical Hypotheses» [83] и не содержит никаких данных об эффективности ибупрофена. Он просто делает гипотетическое предположение, основанное в первую очередь на данных о других вирусах, которые сильно отличаются от SARS-CoV-2.

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c Использование во время беременности и кормления грудью
  2. ^ ДаВанзо R, Bua Дж, Paloni G, G Facchina (ноябрь 2014). «Лекарства от грудного вскармливания и мигрени». Европейский журнал клинической фармакологии (обзор). 70 (11): 1313–24. DOI : 10.1007 / s00228-014-1748-0 . PMID  25217187 . S2CID  17144030 .
  3. ^ a b c Дэвис Н.М. (февраль 1998 г.). «Клиническая фармакокинетика ибупрофена. Первые 30 лет». Клиническая фармакокинетика . 34 (2): 101–54. DOI : 10.2165 / 00003088-199834020-00002 . PMID 9515184 . S2CID 1186212 .  
  4. ^ «ибупрофен» . Архивировано из оригинала 13 января 2015 года . Проверено 31 января 2015 года .
  5. ^ Grosser Т, Риччиотти Е, Фицджералда Г.А. (август 2017 г.). «Сердечно-сосудистая фармакология нестероидных противовоспалительных средств» . Тенденции в фармакологических науках (обзор). 38 (8): 733–748. DOI : 10.1016 / j.tips.2017.05.008 . PMC 5676556 . PMID 28651847 .  
  6. ^ "Таблетки и сироп Бруфена" (PDF) . Управление лечебными товарами. 31 июля 2012 года. Архивировано 20 августа 2016 года . Проверено 8 мая 2014 .
  7. ^ Б с д е е г ч я J к л м «Ибупрофен» . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения. Архивировано 9 сентября 2017 года . Проверено 12 октября +2016 .
  8. ^ a b c d Британский национальный формуляр, март 2014 г. - сентябрь 2014 г. (ред. 2014 г.). Лондон: Британская медицинская ассоциация. 2014. С. 686–688. ISBN 978-0857110862.
  9. ^ «Предупреждения о беременности и кормлении грудью ибупрофеном» . Drugs.com . Архивировано 9 сентября 2017 года . Дата обращения 22 мая 2016 .
  10. ^ Б с д е е Халфорда GM, Лордкипанидзе M, Ватсон SP (2012). «50-летие открытия ибупрофена: интервью с доктором Стюартом Адамсом». Тромбоциты . 23 (6): 415–22. DOI : 10.3109 / 09537104.2011.632032 . PMID 22098129 . S2CID 26344532 .  
  11. ^ «Химия в твоем шкафу | Нурофен» . Архивировано 5 июня 2014 года.
  12. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первых 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. ЛВП : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  13. ^ «Топ 300 2021 года» . ClinCalc . Проверено 18 февраля 2021 года .
  14. ^ «Ибупрофен - Статистика употребления наркотиков» . ClinCalc . Проверено 18 февраля 2021 года .
  15. ^ «10.1.1 Нестероидные противовоспалительные препараты» . Британский национальный формуляр . Архивировано из оригинального 17 ноября 2016 года . Проверено 13 апреля +2016 .
  16. ^ Объединенный формулярный комитет (2013). Британский национальный формуляр (BNF) (65-е изд.). Лондон, Великобритания: Pharmaceutical Press. С.  665, 671 . ISBN 978-0-85711-084-8.
  17. ^ a b c Росси, S, изд. (2013). Австралийский справочник по лекарственным средствам (изд. 2013 г.). Аделаида: Австралийский фонд руководства по лекарственным средствам. ISBN 978-0-9805790-9-3.
  18. ^ Alabed S, Кабельо JB, Ирвинг GJ, Qintar M, Наплывы A (август 2014). «Колхицин от перикардита» (PDF) . Кокрановская база данных систематических обзоров (обзор). 8 (8): CD010652. DOI : 10.1002 / 14651858.CD010652.pub2 . PMID 25164988 .  
  19. ^ Rostas SE, McPherson CC (2016). «Фармакотерапия открытого артериального протока: современные возможности и нерешенные вопросы». Текущие педиатрические обзоры (обзор). 12 (2): 110–9. DOI : 10.2174 / 157339631202160506002028 . PMID 27197952 . 
  20. ↑ Beaver WT (апрель 2003 г.). «Обзор анальгетической эффективности ибупрофена». Международный журнал клинической практики. Дополнение (135): 13–7. PMID 12723741 . 
  21. ^ Seibel, K .; Schaffler, K .; Reeh, P .; Рейтмейр, П. (2004). «Сравнение двух различных препаратов ибупрофена в отношении динамики их обезболивающего действия. Рандомизированное, плацебо-контролируемое, двойное слепое перекрестное исследование с использованием лазерных соматосенсорных вызванных потенциалов, полученных из раздраженной УФ кожи у здоровых добровольцев» . Arzneimittel-Forschung . 54 (8): 444–51. DOI : 10,1055 / с-0031-1296997 . PMID 15460211 . 
  22. ^ Фано В, Антонуччи R, Zaffanello М (2010). «Ибупрофен и острое повреждение почек у новорожденного». Турецкий журнал педиатрии . 52 (3): 231–8. PMID 20718179 . 
  23. ^ Castellsague Дж, Риера-Гуардия N, Calingaert В, Варас-Лоренцо С, Fourrier-Reglat А, Никотра Ф, и др. (Декабрь 2012 г.). «Отдельные НПВП и осложнения со стороны верхних отделов желудочно-кишечного тракта: систематический обзор и метаанализ обсервационных исследований (проект SOS)» . Безопасность лекарств . 35 (12): 1127–46. DOI : 10.1007 / BF03261999 . PMC 3714137 . PMID 23137151 .  
  24. ^ Ayres JG, Fleming DM, Whittington RM (май 1987). «Смерть от астмы из-за ибупрофена». Ланцет . 1 (8541): 1082. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (87) 90499-5 . PMID 2883408 . S2CID 38589434 .  
  25. ^ Shaikhain Т.А., Аль-Хусейни F старейшина K (декабрь 2019). «Ибупрофен-индуцированный анафилактический шок у взрослого саудовского пациента» . Cureus . 11 (12): e6425. DOI : 10,7759 / cureus.6425 . PMC 6970456 . PMID 31993263 .  
  26. ^ BASELT R (2008). Удаление токсичных лекарств и химических веществ в человеке (8-е изд.). Фостер-Сити , США: биомедицинские публикации. С. 758–761.
  27. ^ a b «FDA предупреждает, что использование обезболивающих и жаропонижающих препаратов во второй половине беременности может привести к осложнениям» . США пищевых продуктов и медикаментов (FDA) (Пресс - релиз). 15 октября 2020 . Проверено 15 октября 2020 года . Эта статья включает текст из этого источника, который находится в общественном достоянии .
  28. ^ a b «НПВП могут вызвать редкие проблемы с почками у будущего ребенка» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . 21 июля 2017 . Проверено 15 октября 2020 года . Эта статья включает текст из этого источника, который находится в общественном достоянии .
  29. ^ Forman JP, Стампфер MJ, Curhan GC (сентябрь 2005). «Ненаркотическая анальгетическая доза и риск развития гипертонии у женщин в США» . Гипертония . 46 (3): 500–7. DOI : 10,1161 / 01.HYP.0000177437.07240.70 . PMID 16103274 . 
  30. ^ Хипписли-Кокс Дж, Куплэнд С (июнь 2005 г.). «Риск инфаркта миокарда у пациентов, принимающих ингибиторы циклооксигеназы-2 или обычные нестероидные противовоспалительные препараты: вложенный анализ« случай-контроль »на популяционной основе» . BMJ . 330 (7504): 1366. DOI : 10.1136 / bmj.330.7504.1366 . PMC 558288 . PMID 15947398 .  
  31. ^ «Сообщение FDA по безопасности лекарств: FDA усиливает предупреждение о том, что нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП), не содержащие аспирина, могут вызывать сердечные приступы или инсульты» . США пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . 9 июля 2015. Архивировано 28 октября 2019 года . Дата обращения 9 июля 2015 . Выложите резюме .
  32. ^ «Лекарства, содержащие ибупрофен и дексибупрофен» . Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) . 22 мая 2015 г. EMA / 325007/2015. Архивировано 28 октября 2019 года . Проверено 28 октября 2019 года .
  33. ^ «Высокие дозы ибупрофена (≥2400 мг / день): небольшое увеличение сердечно-сосудистого риска» . Агентство по регулированию лекарственных средств и товаров медицинского назначения (MHRA) . 26 июня 2015. Архивировано 28 октября 2019 года . Проверено 28 октября 2019 года .
  34. ↑ Чан LS (12 июня 2014 г.). Холл, Р., Винсон, Р.П., Нанли, Дж. Р., Гельфанд, Дж. М., Элстон, Д. М. (ред.). «Клиническая презентация буллезного пемфигоида» . Ссылка на Medscape . США : WebMD . Архивировано 10 ноября 2011 года.
  35. ^ Бергнер Т, Przybilla В (январь 1992 года). «Фотосенсибилизация, вызванная ибупрофеном». Журнал Американской академии дерматологии . 26 (1): 114–6. DOI : 10.1016 / 0190-9622 (92) 70018-б . PMID 1531054 . 
  36. ^ Ракша MP, Marfatia YS (2008). «Клиническое исследование кожных высыпаний у 200 пациентов» . Индийский журнал дерматологии, венерологии и лепрологии . 74 (1): 80. DOI : 10,4103 / 0378-6323.38431 . PMID 18193504 . 
  37. ^ Ward KE, Archambault R, Mersfelder TL (февраль 2010). «Тяжелые побочные реакции кожи на нестероидные противовоспалительные препараты: обзор литературы». Американский журнал фармации системы здравоохранения . 67 (3): 206–13. DOI : 10,2146 / ajhp080603 . PMID 20101062 . 
  38. ^ a b c Рейнсфорд KD (2012). Ибупрофен: фармакология, терапия и побочные эффекты . Лондон: Спрингер.
  39. ^ «Ибупрофен» . Drugs.com. Архивировано 6 августа 2011 года.
  40. ^ «Информация для медицинских работников: одновременное использование ибупрофена и аспирина» . США пищевых продуктов и медикаментов (FDA). Сентябрь 2006 Архивировано из оригинала 13 ноября 2010 года . Проверено 22 ноября 2010 года . Выложите резюме .
  41. ^ Kanabar DJ (февраль 2017). «Клинический обзор и обзор безопасности парацетамола и ибупрофена у детей» . Инфламмофармакология . 25 (1): 1–9. DOI : 10.1007 / s10787-016-0302-3 . PMC 5306275 . PMID 28063133 .  
  42. ^ Мселви NE, Veltri JC, Брэдфорд DC, Rollins DE (июнь 1990). «Проспективное популяционное исследование острой передозировки ибупрофена: осложнения редки, а стандартные уровни сыворотки не требуются». Летопись неотложной медицины . 19 (6): 657–62. DOI : 10.1016 / S0196-0644 (05) 82471-0 . PMID 2188537 . 
  43. ^ Vale JA, Meredith TJ (январь 1986). «Острое отравление нестероидными противовоспалительными препаратами. Клинические особенности и лечение». Медицинская токсикология . 1 (1): 12–31. DOI : 10.1007 / BF03259825 . PMID 3537613 . S2CID 25223555 .  
  44. ^ a b Volans G, Hartley V, McCrea S, Monaghan J (март – апрель 2003 г.). «Отравление неопиоидными анальгетиками» . Клиническая медицина . 3 (2): 119–23. DOI : 10.7861 / clinmedicine.3-2-119 . PMC 4952728 . PMID 12737366 .  
  45. Перейти ↑ Seifert SA, Bronstein AC, McGuire T (2000). «Массивный прием ибупрофена с выживанием». Журнал токсикологии. Клиническая токсикология . 38 (1): 55–7. DOI : 10,1081 / сх-100100917 . PMID 10696926 . S2CID 38588541 .  
  46. ^ Американская академия клинического токсико (2004). «Документ с изложением позиции: сироп Ipecac». Журнал токсикологии. Клиническая токсикология . 42 (2): 133–43. DOI : 10,1081 / CLT-120037421 . PMID 15214617 . 
  47. ^ Hall AH, Smolinske SC, Conrad FL, Wruk KM, Кулиг KW, Dwelle TL, Rumack BH (ноябрь 1986). «Передозировка ибупрофена: 126 случаев». Летопись неотложной медицины . 15 (11): 1308–13. DOI : 10.1016 / S0196-0644 (86) 80617-5 . PMID 3777588 . 
  48. Перейти ↑ Verma P, Clark CA, Spitzer KA, Laskin CA, Ray J, Koren G (июль 2012 г.). «Использование не содержащих аспирин НПВП во время беременности может увеличить риск самопроизвольного аборта». Сестринское дело, основанное на доказательствах . 15 (3): 76–7. DOI : 10.1136 / ebnurs-2011-100439 . PMID 22411163 . S2CID 28521248 .  
  49. ^ Daniel S, G Корен, Lunenfeld Е, Биленко Н, Р рацон, взимают (март 2014). «Воздействие на плод нестероидных противовоспалительных препаратов и самопроизвольные аборты» . CMAJ . 186 (5): E177-82. DOI : 10,1503 / cmaj.130605 . PMC 3956584 . PMID 24491470 .  
  50. ↑ Rao P, Knaus EE (сентябрь 2008 г.). «Эволюция нестероидных противовоспалительных препаратов (НПВП): ингибирование циклооксигеназы (ЦОГ) и не только» . Журнал фармации и фармацевтических наук . 11 (2): 81с – 110с. DOI : 10,18433 / J3T886 . PMID 19203472 . 
  51. ^ Kakuta H, Zheng X, Ода H, Харада S, Сугимото Y, Sasaki K, Тай (апрель 2008). «Селективные ингибиторы циклооксигеназы-1 являются привлекательными кандидатами в качестве анальгетиков, которые не вызывают повреждения желудка. Разработка и оценка in vitro / in vivo селективного ингибитора циклооксигеназы-1 бензамидного типа». Журнал медицинской химии . 51 (8): 2400–11. DOI : 10.1021 / jm701191z . PMID 18363350 . 
  52. ^ а б «Ибупрофен» . DrugBank . Архивировано 21 июля 2014 года . Проверено 24 июля 2014 года .
  53. ^ Копп М.А., Либшер Т., Нидегген А., Лауфер С., Броммер Б., Юнгехульсинг Г.Дж. и др. (Июль 2012 г.). «Низкомолекулярное ингибирование Rho: НПВП после повреждения спинного мозга» . Клеточные и тканевые исследования . 349 (1): 119–32. DOI : 10.1007 / s00441-012-1334-7 . PMC 3744771 . PMID 22350947 .  
  54. ^ Ло М, Ли YQ, Лу ИФ, Ву И, Лю Р, Чжэн ЙР, Инь М (ноябрь 2020 г.). «Изучение потенциала ингибиторов RhoA в улучшении восстановимого после физической нагрузки травмы спинного мозга: систематический обзор и метаанализ» . Журнал химической нейроанатомии . 111 : 101879. дои : 10.1016 / j.jchemneu.2020.101879 . PMID 33197553 . 
  55. ^ Bushra R, Аслам N (июль 2010). «Обзор клинической фармакологии Ибупрофена» . Оманский медицинский журнал . 25 (3): 155–1661. DOI : 10.5001 / omj.2010.49 . PMC 3191627 . PMID 22043330 .  
  56. ^ a b Брейфилд, A, изд. (14 января 2014 г.). «Ибупрофен» . Мартиндейл: Полный справочник лекарств . Лондон, Великобритания: Pharmaceutical Press . Проверено 26 июня 2014 .
  57. ^ «Синтез ибупрофена» . Королевское химическое общество . Проверено 22 ноября 2018 .
  58. Перейти ↑ Tracy TS, Hall SD (март – апрель 1992 г.). «Метаболическая инверсия (R) -ибупрофена. Эпимеризация и гидролиз ибупрофенил-кофермента А». Метаболизм и диспозиция лекарств . 20 (2): 322–7. PMID 1352228 . 
  59. ^ Chen CS, Shieh WR, Lu PH, Гарриман S, Chen CY (июль 1991). «Метаболическая стереоизомерная инверсия ибупрофена у млекопитающих». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Структура белка и молекулярная энзимология . 1078 (3): 411–7. DOI : 10.1016 / 0167-4838 (91) 90164-U . PMID 1859831 . 
  60. ^ Райхель С, Бруггер Р, взрыва Н, Geisslinger G, Брюн К (апрель 1997 г.). «Молекулярное клонирование и экспрессия эпимеразы 2-арилпропионил-кофермента А: ключевой фермент в инверсии метаболизма ибупрофена» (PDF) . Молекулярная фармакология . 51 (4): 576–82. DOI : 10,1124 / mol.51.4.576 . PMID 9106621 . S2CID 835701 .   
  61. ↑ Адамс СС (апрель 1992 г.). «Пропионовые кислоты: личная перспектива». Журнал клинической фармакологии . 32 (4): 317–23. DOI : 10.1002 / j.1552-4604.1992.tb03842.x . PMID 1569234 . S2CID 22857259 .  
  62. ^ a b Rainsford KD (апрель 2003 г.). «Открытие, механизмы действия и безопасность ибупрофена». Международный журнал клинической практики. Дополнение (135): 3–8. PMID 12723739 . 
  63. ↑ Ламберт V (8 октября 2007 г.). «Доктор Стюарт Адамс:« Я тестировал ибупрофен на похмелье » » . Дейли телеграф . ВЕЛИКОБРИТАНИЯ. Архивировано 18 ноября 2015 года . Проверено 23 октября 2015 года .
  64. ^ a b «Химическая памятная табличка в честь научных открытий прошлого и будущего» (пресс-релиз). Королевское химическое общество (RSC). 21 ноября 2013 г.
  65. ^ «Письменное обращение к собранию NDAC по рискам НПВП, представленное Международным фондом ибупрофена» . США пищевых продуктов и медикаментов (FDA). Август 2002. Архивировано из оригинала 15 августа 2013 года . Проверено 20 марта 2014 .
  66. ^ «Заявка на новое лекарство (NDA): 017463» . США пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . Архивировано 28 октября 2019 года . Проверено 28 октября 2019 года .
  67. ^ «Заявка на новое лекарство (NDA): 018989» . США пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . Архивировано 28 октября 2019 года . Проверено 28 октября 2019 года .
  68. ^ «Ибупрофен» . США пищевых продуктов и медикаментов (FDA). Архивировано 16 сентября 2011 года.CS1 maint: unfit URL (link)
  69. ^ «Пакет одобрения лекарственных средств: Caldolor (Ибупрофен) NDA # 022348» . США пищевых продуктов и медикаментов (FDA). 11 марта 2010. Архивировано 19 октября 2012 года.
  70. ^ «FDA одобряет инъекционную форму ибупрофена» (пресс-релиз). США пищевых продуктов и медикаментов (FDA). 11 июня 2009 года Архивировано из оригинала 18 октября 2012 года .
  71. ^ Wong RC, Кан S, Хеезен JL, Voorhees JJ, Ellis CN (декабрь 1984). «Ибупрофен и тетрациклин для перорального применения для лечения вульгарных угрей». Журнал Американской академии дерматологии . 11 (6): 1076–81. DOI : 10.1016 / S0190-9622 (84) 80192-9 . PMID 6239884 . 
  72. ^ «В Японии была запущена безрецептурная мазь с ибупрофеном (Фукидия) для лечения акне у взрослых». Inpharma . 1 (1530): 18. 25 марта 2006 г. doi : 10.2165 / 00128413-200615300-00043 . ISSN 1173-8324 . S2CID 195105870 .  
  73. ^ Zawada ET (май 1982 г.). «Почечные последствия приема нестероидных противовоспалительных препаратов». Аспирантура медицины . 71 (5): 223–30. DOI : 10.1080 / 00325481.1982.11716077 . PMID 7041104 . 
  74. ^ Мигель-Альварес M, Сантос-Лосано A, Санчис-Гомар F, Фиуза-Лусес C, Пареха-Галеано H, Гаратачеа N, Люсия A (февраль 2015 г.). «Нестероидные противовоспалительные препараты как лечение болезни Альцгеймера: систематический обзор и метаанализ лечебного эффекта». Наркотики и старение . 32 (2): 139–47. DOI : 10.1007 / s40266-015-0239-Z . PMID 25644018 . S2CID 35357112 .  
  75. ^ Wang J, Tan L, Wang HF, Tan CC, Meng XF, Wang C и др. (2015). «Противовоспалительные препараты и риск болезни Альцгеймера: обновленный систематический обзор и метаанализ». Журнал болезни Альцгеймера . 44 (2): 385–96. DOI : 10,3233 / JAD-141506 . PMID 25227314 . 
  76. ↑ Chen H, Jacobs E, Schwarzschild MA, McCullough ML, Calle EE, Thun MJ, Ascherio A (декабрь 2005 г.). «Использование нестероидных противовоспалительных препаратов и риск болезни Паркинсона». Анналы неврологии . 58 (6): 963–7. DOI : 10.1002 / ana.20682 . PMID 16240369 . S2CID 30843070 .  
  77. ^ Бауэр JH, Ritz B (март 2011). «Ответ на болезнь Паркинсона уже в аптечке? К сожалению, нет». Неврология . 76 (10): 854–5. DOI : 10.1212 / WNL.0b013e31820f2e7a . PMID 21368280 . S2CID 46104705 .  
  78. ^ Gao X, Chen H, Шварцшильда М.А., Ascherio A (март 2011). «Использование ибупрофена и риск болезни Паркинсона» . Неврология . 76 (10): 863–9. DOI : 10.1212 / WNL.0b013e31820f2d79 . PMC 3059148 . PMID 21368281 .  
  79. ^ McSharry C (май 2011). «Болезнь Паркинсона: может ли безрецептурное лечение защитить от болезни Паркинсона?». Обзоры природы. Неврология . 7 (5): 244. DOI : 10.1038 / nrneurol.2011.49 . PMID 21555992 . S2CID 35880887 .  
  80. ^ Глисон Дж. М., Слезак Дж. М., Юнг Х, Рейнольдс К., Ван ден Иден СК, Хак Р. и др. (Апрель 2011 г.). «Регулярное употребление нестероидных противовоспалительных препаратов и эректильная дисфункция». Журнал урологии . 185 (4): 1388–93. DOI : 10.1016 / j.juro.2010.11.092 . PMID 21334642 . 
  81. ^ Abebe W (декабрь 2002). «Травяные препараты: возможность неблагоприятного взаимодействия с анальгетиками». Журнал клинической фармации и терапии . 27 (6): 391–401. DOI : 10.1046 / j.1365-2710.2002.00444.x . PMID 12472978 . S2CID 1828900 .  
  82. ^ "Коронавирус в Аргентине: cómo es el tratamiento con ibuprofeno que también están probando en Jujuy" . Кларин (на испанском). 2020.
  83. ^ Гарсия, Нестор Х .; Porta, Daniela J .; Аласино, Роксана В .; Muñoz, Sonia E .; Бельтрамо, Данте М. (2020). «Ибупрофен, традиционный препарат, который может повлиять на течение COVID-19, новый эффективный состав в растворе для распыления» . Медицинские гипотезы . 144 : 110079. дои : 10.1016 / j.mehy.2020.110079 . PMC 7340056 . PMID 32758897 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • «Ибупрофен» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
  • Патент Великобритании 971700 , Стюарт Сандерс Адамс и Джон Стюарт Николсон, «Противовоспалительные агенты», опубликованный 30 сентября 1964 года, передан BOOTS PURE DRUG CO LTD. 
  • «Доказательства эффективности обезболивающих» (PDF) . Совет национальной безопасности (НСК). 26 августа 2020.