Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен из перфтороктанового сульфоната )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Перфтороктансульфоновая кислота
Перфтороктансульфоновая кислота.svg
Молекула ПФОС
Имена
Систематическое название ИЮПАК
1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Гептадекафтор-1-октансульфоновая кислота [1]
Другие имена
ПФОС
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.015.618 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 217-179-8
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C8HF17O3S / c9-1 (10,3 (13,14) 5 (17,18) 7 (21,22) 23) 2 (11,12) 4 (15,16) 6 (19,20) 8 (24,25) 29 (26,27) 28 / ч (H, 26,27,28) проверитьY
    Ключ: YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C8HF17O3S / c9-1 (10,3 (13,14) 5 (17,18) 7 (21,22) 23) 2 (11,12) 4 (15,16) 6 (19,20) 8 (24,25) 29 (26,27) 28 / ч (H, 26,27,28)
    Ключ: YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYAS
  • FC (F) (C (F) (F) S (= O) (= O) O) C (F) (F) C (F) (F) C (F) (F) C (F) (F ) C (F) (F) C (F) (F) F
Характеристики
C 8 HF 17 O 3 S
Молярная масса500,13 г / моль
Точка кипения 133 ° C (271 ° F, 406 K) при 6 торр
Кислотность (p K a )<< 0 [2] [3]
Опасности
Пиктограммы GHSGHS06: ТоксичноGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Родственные соединения
Перфтороктановая кислота (PFOA), перфторбутансульфоновая кислота (PFBS), перфтороктансульфонамид (PFOSA), перфторонановая кислота (PFNA)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Перфтороктансульфоновая кислота ( ПФОС ) ( конъюгат основания перфтороктансульфонат ) является антропогенным фторсульфонатом и глобальным загрязнителем . ПФОС был ключевым ингредиентом Scotchgard , тканевого протектора, производимого 3M , и множества репеллентов. В мае 2009 года он был добавлен в приложение B Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях [4].ПФОС может быть синтезирован в промышленном производстве или возник в результате разложения прекурсоров. Уровни ПФОС, обнаруженные в дикой природе, считаются достаточно высокими, чтобы повлиять на параметры здоровья, и недавно было обнаружено, что более высокие уровни ПФОС в сыворотке связаны с повышенным риском хронического заболевания почек у населения США в целом. [5] «Эта связь не зависела от таких факторов , как возраст, пол, раса / этническая принадлежность, индекс массы тела , диабет, гипертония и уровень холестерина в сыворотке». [5]

История [ править ]

В 1949 году компания 3M начала производить соединения на основе ПФОС путем электрохимического фторирования, в результате чего был получен синтетический прекурсор перфтороктансульфонилфторид . [6] В 1968 году в сыворотке крови потребителей было обнаружено содержание фторорганического соединения , а в 1976 году было предложено использовать ПФОК или родственное соединение, такое как ПФОС. [7] [8] [9] В 1997 году компания 3M обнаружила ПФОС в крови из глобальных банков крови [10], хотя во внутренних документах компании указывается, что об этом было известно несколько десятилетий назад, начиная с 1970-х годов. [11] В 1999 г. Агентство по охране окружающей среды СШАприступила к исследованию перфторированных соединений после получения данных о глобальном распространении и токсичности ПФОС, ключевого ингредиента в Скотчгарде . [12] По этим причинам и под давлением Агентства по охране окружающей среды США [13] основной американский производитель ПФОС, компания 3M , объявила в мае 2000 года о прекращении производства ПФОС, ПФОК и связанных с ним продуктов. [14] [11] ПФОС и связанные с ним химические вещества в настоящее время производятся в Китае. [15]

Достижения в области аналитической химии в последние годы позволили рутинно обнаруживать низкие уровни ПФОС и их уровни ниже частей на миллиард в продуктах питания, дикой природе и людях.

Синтез [ править ]

Для производства ПФОС в промышленных масштабах используются два основных метода: электрофильное (или электрохимическое) фторирование (ECF) и теломеризация. ECF - это метод производства электролиза, в котором прекурсор перфтороктансульфонилфторидадиспергируется в растворе плавиковой кислоты и электризуется. Этот метод производства, хотя и является экономичным и в основном приводит к получению ПФОС, также приводит к образованию перфторалкильных веществ с более короткой цепью. ПФОС преобладает в полученной смеси, однако, если реакции позволяют продолжаться, это начинает благоприятствовать производству ПФАС с более короткой цепью. Четкое соотношение изомеров наблюдается в ПФОС, производимом ECF, порядка 70% линейной ПФОС, 25% разветвленной и 5% концевой; это не функция производственного процесса, а скорее то, что предшественник также демонстрирует это соотношение изомеров. ECF была средством, с помощью которого 3M производила ПФОС до мая 2000 года, когда компания объявила о постепенном отказе от фторсодержащих ПАВ .

Теломеризация включает построение молекулы ПФОС с использованием короткоцепочечных (часто 2-углеродных) фрагментов и добавление сульфонатной группы в качестве заключительного этапа. Этот производственный процесс приводит к получению 100% линейного ПФОС. Этот метод производства, хотя он и является более чистым и приводит к гораздо более чистому продукту, чем ECF, не получил широкого распространения, за исключением производства ПФОС класса «реактивная чистота» и аналитических стандартов.

Свойства [ править ]

Субъединица C 8 F 17 ПФОС является гидрофобной и липофобной , как и другие фторуглероды , в то время как группа сульфоновой кислоты / сульфоната добавляет полярность. ПФОС является исключительно стабильным соединением в промышленных применениях и в окружающей среде из-за влияния совокупных углеродно-фторных связей . ПФОС - фторсодержащее ПАВ, которое снижает поверхностное натяжение воды в большей степени, чем углеводородные ПАВ.. Хотя обычно внимание уделяется изомеру с прямой цепью (н-ПФОС), который доминирует в коммерческих смесях и пробах окружающей среды, существует 89 линейных и разветвленных конгенеров, которые, как ожидается, будут иметь различные физические, химические и токсикологические свойства. [16] [17] [18] [19] [20] [21] [22] [23]

Использует [ редактировать ]

Перфтороктансульфоновая кислота обычно используется в виде солей натрия или калия .

  • ПФОС был ключевым ингредиентом Scotchgard , тканевого протектора, производимого 3M , и множества репеллентов.
  • ПФОС, вместе с ПФОК , также использовался для изготовления пены, образующей водную пленку (AFFF), компонента противопожарных пен и пен из концентратов спиртового типа .
  • Соединения ПФОС также можно найти в некоторых пропитках для текстильных изделий, бумаги и кожи; в воске, полиролях, красках, лаках и чистящих средствах общего назначения; в металлических поверхностях и коврах.
  • В полупроводниковой промышленности ПФОС используется в нескольких фотолитографических химических веществах, включая: генераторы фотокислот (PAG) и антибликовые покрытия (ARC). Он был прекращен в полупроводниковой промышленности Европейского Союза из-за проблем со здоровьем.
  • В Skydrol - гидравлическая жидкость, используемая в коммерческой авиации .

Наиболее важными источниками выбросов ПФОС являются металлические покрытия и противопожарные пены. [24]

Воздействие на здоровье людей и диких животных [ править ]

Согласно исследованию, проведенному в 2002 году Управлением по окружающей среде ОЭСР, «ПФОС является стойким, способным к биоаккумуляции и токсичным для видов млекопитающих». [25]

В 2008 году было показано, что он влияет на иммунную систему мышей-самцов при концентрации в сыворотке крови 91,5 частей на миллиард , что повышает вероятность ослабления иммунитета у людей и диких животных, подвергшихся высокому воздействию . [26] Куриные яйца, дозированные из расчета 1 миллиграмм на килограмм (или 1000 частей на миллиард) веса яйца, развились в молодых цыплят со средним значением ~ 150 частей на миллиард в сыворотке крови - и показали асимметрию мозга и снижение уровня иммуноглобулинов . [27]У лиц, подвергшихся профессиональному облучению, средний уровень ПФОС может превышать 1000 частей на миллиард, а у небольшого сегмента лиц в верхнем диапазоне общего населения может быть уровень выше 91,5 частей на миллиард. [26] У различных видов диких животных уровни ПФОС были измерены в образцах яиц , печени , почек , сыворотки и плазмы, и некоторые из самых высоких зарегистрированных значений по состоянию на январь 2006 года перечислены ниже. [28]

РазновидностьГеографияГодОбразецПФОС ( частей на миллиард )
Белоголовый орланСредний Запад США1990–93плазма2200
Баклан БрандтаКалифорния , США1997 г.печень970
GuillemotБалтийское море1997 г.яйцо614
Ворона-падальщикТокийский залив , Япония2000 г.печень464
Краснозобый гагараСеверная Каролина , США1998 г.печень861
Полярный медведьСаникилуак , Нунавут2002 г.печень3 100
Портовый тюленьГолландское Ваттовое море, Дания2002 г.мышца2,725
Бутылконосый ДельфинЧарлстон, Южная Каролина , США2003 г.плазма1,315
Дельфин обыкновенныйСредиземное море , Италия1998 г.печень940
НоркаМичиган , США2000–01печень59 500

Уровни, наблюдаемые у диких животных, считаются достаточными для «изменения параметров здоровья». [29] [30] У людей наибольшее воздействие ПФОС в крови составляло 12 830 частей на миллиард для профессионального воздействия и 656 частей на миллиард [31] - или, возможно, 1,656 частей на миллиард [32] - у потребителя.

Согласно исследованиям на животных, ПФОС может вызывать рак , задержку физического развития, задержку роста, эндокринные нарушения и неонатальную смертность ; Неонатальная смертность может быть самым драматическим результатом испытаний на лабораторных животных с ПФОС. [33] Самки мышей с уровнем в крови ПФОС в диапазонах найдены в диких животных и людей продемонстрировали более высокую смертность при инфицировании гриппа A . [34] ПФОС уменьшает размер животных при рождении; [35] у людей корреляция между уровнями ПФОС и замедленным ростом плода противоречива. [36]

ПФОС обнаруживается в сыворотке крови почти всех жителей США, и его концентрация со временем снижается. Напротив, в Китае уровень ПФОС в крови растет. [37] Уровни ПФОС у беременных связаны с преэклампсией . [38] Повышенный уровень был связан с изменением уровня гормонов щитовидной железы у взрослых [39] и повышенным риском повышенного холестерина . [40] [41] Уровни у детей в США в возрасте 12–15 лет были связаны с повышенным риском (на 60% выше межквартильного диапазона ) синдрома дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ).[42] Одно исследование 2009 года показало, что женщинам с более высоким уровнем ПФОС и ПФОК требуется больше времени, чтобы забеременеть, чем женщинам с более низким уровнем, что предполагает, что химические вещества могут ухудшить фертильность. [43]

ПФОС был обнаружен в городских сточных водах [44] и пробах питьевой воды [45] во всем мире в концентрациях от нескольких нг / л до нескольких мкг / л. В недавнем исследовании, посвященном оценке риска, связанного с присутствием полифторированных алкильных веществ (ПФАС) в питьевой воде, значения коэффициентов риска выше 0,2 или 1 были рассчитаны для ПФОС для некоторых возрастных групп при определенных сценариях. [46] Необходимы дальнейшие исследования на местах, а также для мониторинга и определения приоритетности этого соединения в питьевой воде.

Предшественники [ править ]

Летучие сульфонамид ПФОС предшественники включают N - метил перфтороктановый sulfonamidoethanol ( N -MeFOSE), A ковровое покрытие от пятен, и N - этил перфтороктановый sulfonamidoethanol ( N -EtFOSE), A бумага лечение. [47] Перфтороктансульфонамид является прекурсором. [48] Около 50 прекурсоров были названы в предложенном Канаде в 2004 году запрете на ПФОС. [49] Позже ОЭСР подготовила документ, содержащий список из 20 страниц с потенциальными прекурсорами ПФОС. [50]

Регламент [ править ]

В мае 2009 года ПФОС был включен четвертой Конференцией сторон в приложение В Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях . [4] В 2008 году Канада предложила запретить ПФОС, только второе химическое вещество, предложенное для полного запрета в соответствии с Законом Канады об охране окружающей среды . [51]

Европа [ править ]

На основании исследования ОЭСР по ПФОС [25] и оценки риска, проведенного Европейским научным комитетом по рискам для здоровья и окружающей среды [52], Европейский Союз практически запретил использование ПФОС в готовых продуктах и ​​полуфабрикатах в 2006 году (максимальное содержание ПФОС: 0,005% по весу). [53] Однако использование ПФОС в промышленных целях (например, в фотолитографии, туманоуловителях для твердого хромирования, гидравлических жидкостях для авиации) было исключено. В 2009 году эта директива была включена в регламент REACH . [54] Летом 2010 г. ПФОС был добавлен в правила по стойким органическим загрязнителям, и пороговое значение было снижено до макс. 0,001% по весу (10 мг / кг). [55]

Соединенные Штаты [ править ]

Используя информацию, полученную в результате запроса Закона о свободе информации , в мае 2018 года стало известно, что в январе 2018 года в электронных письмах между EPA , Белым домом и Министерством здравоохранения и социальных служб говорилось о ПФОС. В электронных письмах было принято решение не раскрывать результаты исследования ПФОС, проведенного Агентством регистрации токсичных веществ и заболеваний . Это исследование планировалось к публикации. Исследование показывает, что ПФОС угрожает здоровью человека на более низком уровне. Этот более низкий уровень, как ранее определило EPA, был безопасным. [56]

В 2020 году в Калифорнии был принят закон, запрещающий ПФОС и следующие соли в качестве преднамеренно добавленных ингредиентов в косметические средства: перфтороктановый сульфонат аммония, перфтороктановый сульфонат диэтаноламина, перфтороктановый сульфонат лития и перфтороктановый сульфонат калия. [57]

В марте 2021 года EPA объявило, что разработает национальные стандарты питьевой воды для ПФОК и ПФОС. [58]

См. Также [ править ]

  • 2005 Пожар на нефтехранилище в Хартфордшире
  • Фторуглероды
  • Перфторированные алкилированные вещества
  • Хронология событий, связанных с пер- и полифторалкильными веществами (ПФАС)

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Перфтороктансульфоновая кислота | C8HF17O3S | ChemSpider" .
  2. ^ Ченг - J, Psillakis Е, Хоффман Р., Colussi AJ (июль 2009 г.). «Кислотная диссоциация против молекулярной ассоциации перфторалкилоксокислот: последствия для окружающей среды» (PDF) . J. Phys. Chem. . 113 (29): 8152–8156. Bibcode : 2009JPCA..113.8152C . DOI : 10.1021 / jp9051352 . PMID 19569653 .  
  3. Перейти ↑ Rayne S, Forest K, Friesen KJ (2009). «Распространение полуэмпирического метода PM6 для прогнозирования рКа оксикислоты углерода на сульфоновые кислоты: применение для оценки конгенеров для экологически и токсикологически значимых перфторалкильных производных с C1 по C8» . Предшествующая природа . DOI : 10.1038 / npre.2009.3011 . hdl : 10101 / npre.2009.2922.1 .
  4. ^ a b Правительства объединяются, чтобы ускорить сокращение глобальной зависимости от ДДТ и добавить девять новых химических веществ в соответствии с международным соглашением . Женева: Секретариат Стокгольмской конвенции. 8 мая 2008 г.
  5. ^ a b Шанкар, Ануп; Цзе Сяо; Алан Дукатман (15.10.2011). «Перфторалкильные химические вещества и хроническая болезнь почек у взрослых в США» . Американский журнал эпидемиологии . 174 (8): 893–900. DOI : 10.1093 / AJE / kwr171 . PMC 3218627 . PMID 21873601 . Проверено 10 октября 2011 .  
  6. ^ Пол AG, Джонс KC, Sweetman AJ (январь 2009). «Первая глобальная инвентаризация производства, выбросов и окружающей среды перфтороктанового сульфоната». Environ. Sci. Technol . 43 (2): 386–92. Bibcode : 2009EnST ... 43..386P . DOI : 10.1021 / es802216n . PMID 19238969 . 
  7. ^ Кеннеди Г.Л., Бутенхофф Дж. Л., Олсен Г. В. и др. (2004). «Токсикология перфтороктаноата». Крит. Rev. Toxicol . 34 (4): 351–84. DOI : 10.1080 / 10408440490464705 . PMID 15328768 . S2CID 8873920 .  
  8. ^ Giesy JP, Kannan K (апрель 2002). «Перфторхимические ПАВ в окружающей среде» . Environ. Sci. Technol . 36 (7): 146A – 152A. Bibcode : 2002EnST ... 36..146G . DOI : 10.1021 / es022253t . PMID 11999053 . 
  9. ^ Lau C, Butenhoff JL, Rogers JM (июль 2004). «Развитие токсичности перфторалкиловых кислот и их производных» . Toxicol. Прил. Pharmacol . 198 (2): 231–41. DOI : 10.1016 / j.taap.2003.11.031 . PMID 15236955 . 
  10. ^ «The Inside Story: 3M и Скотчгард» . Рабочая группа по окружающей среде. Архивировано из оригинального 25 апреля 2009 года . Проверено 29 мая 2009 года .
  11. ^ a b Феллнер, Кэрри (16 июня 2018 г.). «Токсичные секреты: профессор« похвастался тем, что похоронил плохую науку »о химикатах 3M» . Сидней Морнинг Геральд . Проверено 25 июня 2018 .
  12. ^ Улла, Aziz (октябрь 2006). «Фторохимическая дилемма: в чем заключается суета о ПФОС / ПФОК» (PDF) . Очистка и восстановление. Архивировано из оригинального (PDF) 5 марта 2009 года.
  13. Перейти ↑ Lee, Jennifer 8. (15 апреля 2003 г.). «EPA приказывает компаниям исследовать воздействие химических веществ» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 15 мая 2009 года .
  14. ^ 3M: «Информация о ПФОС-ПФОК: что делает 3М?» Архивировано 22сентября 2008 г.на Wayback Machine, доступ осуществлен 25 октября 2008 г.
  15. ^ Лим, Теодор Чао; Ван, Бин; Хуанг, Цзюнь; Дэн, Шубо; Ю, Банда (2011). «Кадастр выбросов ПФОС в Китае: обзор прошлых методологий и предложений» . Научный мировой журнал . 11 : 1963–1980. DOI : 10.1100 / 2011/868156 . PMC 3217613 . PMID 22125449 .  
  16. Перейти ↑ Rayne S, Forest K, Friesen KJ (2008). «Конгенер-специфические системы нумерации для экологически значимых перфторированных гомологичных групп с C1 по C8 алкилсульфонатов, карбоксилатов, теломерных спиртов, олефинов и кислот, а также их производных». Журнал экологической науки и здравоохранения, часть A . 43 (12): 1391–1401. DOI : 10.1080 / 10934520802232030 . PMID 18780216 . S2CID 24102057 .  
  17. Перейти ↑ Rayne S, Forest K, Friesen KJ (2009). «Расчетные коэффициенты биоконцентрации (BCF) для конгенеров перфторированной алкилсульфоновой кислоты (PFSA) и алкилкарбоновой кислоты (PFCA) с C1 по C8». Журнал экологической науки и здравоохранения, часть A . 44 (6): 598–604. DOI : 10.1080 / 10934520902784641 . S2CID 54467859 . 
  18. Перейти ↑ Rayne S, Forest K, Friesen KJ (2009). «Оценки на основе линейной зависимости свободной энергии для относительных скоростей восстановительного дефторирования перфторированных алкильных соединений». Журнал экологической науки и здравоохранения, часть A . 44 (9): 866–879. DOI : 10.1080 / 10934520902958625 . PMID 19799056 . S2CID 30589788 .  
  19. Перейти ↑ Rayne S, Forest K, Friesen KJ (2009). «Расчетное поведение конгенеров в атмосфере в газовой фазе и фракционирование перфторалкильных соединений: скорость реакции с атмосферными окислителями, разделение воздух-вода и время жизни влажного / сухого осаждения». Журнал экологической науки и здравоохранения, часть A . 44 (10): 936–954. DOI : 10.1080 / 10934520902996815 . PMID 19827486 . S2CID 30352428 .  
  20. Перейти ↑ Rayne S, Forest K (2009). «Перфторалкилсульфоновые и карбоновые кислоты: критический обзор физико-химических свойств, уровней и структур в воде и сточных водах, а также методов очистки». Журнал экологической науки и здравоохранения, часть A . 44 (12): 1145–1199. DOI : 10.1080 / 10934520903139811 . PMID 19847705 . S2CID 22128445 .  
  21. Перейти ↑ Rayne S, Forest K (2009). «Конгенеры, нормализованные по органическому углероду, нормализованные коэффициенты распределения почвы и донных отложений-воды для перфторалкилкарбоновых и сульфоновых кислот с C1 по C8» . Журнал экологической науки и здравоохранения, часть A . 44 (13): 1374–1387. DOI : 10.1080 / 10934520903217229 . PMID 20183495 . S2CID 23123890 .  
  22. Перейти ↑ Rayne S, Forest K (2009). «Оценка методов распределения равновесия на основе органических растворителей для прогнозирования поведения биоконцентрации перфторированных сульфоновых кислот, карбоновых кислот и сульфонамидов» . Предшествующая природа . DOI : 10.1038 / npre.2009.3256.1 . hdl : 10101 / npre.2009.3256.1 .
  23. Перейти ↑ Rayne S, Forest K (2009). «Сравнительная оценка распределения октанол-вода и методы оценки константы распределения для перфторалкилкарбоксилатов и сульфонатов» . Предшествующая природа . DOI : 10.1038 / npre.2009.3282.2 .
  24. ^ "Федеральное управление по окружающей среде - Домашняя страница" .
  25. ^ а б ОЭСР (2002). «Оценка опасности перфтороктанового сульфоната (ПФОС) и его соли». ENV / JM / RD (2002) 17 / FINAL (стр. 5) .
  26. ^ a b Betts KS (июль 2008 г.). "Не застрахован от воздействия ПФОС?" . Environ. Перспектива здоровья. 116 (7): A290. DOI : 10.1289 / ehp.116-a290a . PMC 2453185 . PMID 18629339 .   
  27. ^ Педен-Адамс, М .; Stuckey, J .; Gaworecki, K .; Berger-Ritchie, J .; Bryant, K .; Jodice, P .; Scott, T .; Ferrario, J .; Guan, B .; Виго, С .; Бун, JS; МакГуинн, WD; Девитт, JC; Кейл, DE (2009). «Токсичность для развития цыплят белого леггорна в результате воздействия перфтороктанового сульфоната (ПФОС) in ovo». Репродуктивная токсикология (Элмсфорд, Нью-Йорк) . 27 (3–4): 307–318. DOI : 10.1016 / j.reprotox.2008.10.009 . PMID 19071210 . 
  28. ^ Уд М, Мартин JW, Letcher RJ, Соломон KR, Muir DC (июнь 2006). «Биологический мониторинг полифторалкильных веществ: обзор». Environ. Sci. Technol. 40 (11): 3463–73. Bibcode : 2006EnST ... 40.3463H . DOI : 10.1021 / es052580b . PMID 16786681 .   Дополнительная информация (PDF).
  29. ^ Педен-Адамс, ММ; Keil, DE; Романо, Т .; Молленхауэр, МАМ; Форт, диджей; Guiney, PD; Houde, M .; Kannan, K .; Мьюир, округ Колумбия; Рис, компакт-диск; Stuckey, J .; Segars, AL; Scott, T .; Талант, Л .; Bossart, GD; Ярмарка, Пенсильвания; Келлер, JM (2009). «Воздействие перфторированных соединений на здоровье - что нам говорят дикая природа?». Репродуктивная токсикология . 27 (3–4): 414–415. DOI : 10.1016 / j.reprotox.2008.11.016 .
  30. ^ Педен-Адамс и др . (Июнь 2008 г.). В PFAA Days II. Архивировано 26 июля 2011 г. в Wayback Machine (PDF). п. 28.
  31. ^ Fromme H, Tittlemier SA, Volkel W, Wilhelm M, Twardella D (май 2009). «Перфторированные соединения - оценка воздействия на население в целом в западных странах». Int. J. Hyg. Environ. Здоровье . 212 (3): 239–70. DOI : 10.1016 / j.ijheh.2008.04.007 . PMID 18565792 . 
  32. ^ Олсен, Гири W; Церковь, Тимоти Р; Миллер, Джон П.; Беррис, Жан М; Хансен, Кристен Дж; Лундберг, Джеймс К; Армитаж, Джон Б. Херрон, Росс М; Медхдизадекаши, Захра; Нобилетти, Джон Б. О'Нил, Э Мэри; Мандель, Джеффри Х; Зобель, Ларри Р. (декабрь 2003 г.). «Перфтороктансульфонат и другие фторхимические вещества в сыворотке крови взрослых доноров крови Американского Красного Креста» . Перспективы гигиены окружающей среды . 111 (16): 1892–1901. DOI : 10.1289 / ehp.6316 . PMC 1241763 . PMID 14644663 .  
  33. ^ Беттс, Келлин С. (май 2007 г.). "Перфторалкиловые кислоты: о чем нам говорят свидетельства?" . Перспективы гигиены окружающей среды . 115 (5): A250-6. DOI : 10.1289 / ehp.115-A250 . PMC 1867999 . PMID 17520044 .  
  34. ^ Guruge, Keerthi S .; Хиконо, Хирокадзу; Симада, Нобуаки; Мураками, Кендзи; Хасэгава, Дзюн; Юнг, Лео Вайоминг; Яманака, Норико; Ямасита, Нобуёси (2009). «Влияние перфтороктанового сульфоната (ПФОС) на смертность, вызванную вирусом гриппа A, у самок мышей B6C3F1» . Журнал токсикологических наук . 34 (6): 687–691. DOI : 10,2131 / jts.34.687 . PMID 19952504 . 
  35. ^ Беттс, Келлин (ноябрь 2007 г.). «ПФОС и ПФОК у людей: новое исследование связывает пренатальное воздействие с пониженной массой тела при рождении» . Перспективы гигиены окружающей среды . 115 (11): A550. DOI : 10.1289 / ehp.115-a550a . PMC 2072861 . PMID 18007977 .  
  36. ^ Васино, Нориаки; Сайджо, Ясуаки; Сасаки, Сейко; Като, Шизуэ; Бан, Сусуму; Кониси, Канаэ; Ито, Ри; Наката, Аяко; Ивасаки, Юсуке; Сайто, Коичи; Накадзава, Хироюки; Киши, Рэйко (апрель 2009 г.). «Корреляция между пренатальным воздействием перфторированных химических веществ и снижением роста плода» . Перспективы гигиены окружающей среды . 117 (4): 660–667. DOI : 10.1289 / ehp.11681 . PMC 2679613 . PMID 19440508 .  
  37. ^ Реннер, Ребекка (2008). «Поэтапный отказ от ПФОС окупается» . Environ. Sci. Technol . 42 (13): 4618. Bibcode : 2008EnST ... 42.4618R . DOI : 10.1021 / es0871614 . PMID 18677976 . 
  38. ^ Штейн, CR; Савиц, Д.А.; Дуган, М. (19 августа 2009 г.). «Сывороточные уровни перфтороктановой кислоты и перфтороктанового сульфоната и исход беременности» . Американский журнал эпидемиологии . 170 (7): 837–846. DOI : 10.1093 / AJE / kwp212 . PMID 19692329 . 
  39. ^ Даллер, Рене; Дэвайли, Эрик; Перег, Дарья; Дери, Серж; Айотт, Пьер (сентябрь 2009 г.). «Функция щитовидной железы и концентрации полигалогенированных соединений в плазме у взрослых инуитов» . Перспективы гигиены окружающей среды . 117 (9): 1380–1386. DOI : 10.1289 / ehp.0900633 . PMC 2737013 . PMID 19750101 .  
  40. ^ Steenland, K .; Тинкер, С .; Frisbee, S .; Ducatman, A .; Ваккарино, В. (21 октября 2009 г.). «Ассоциация перфтороктановой кислоты и перфтороктанового сульфоната с липидами сыворотки крови у взрослых, живущих рядом с химическим заводом». Американский журнал эпидемиологии . 170 (10): 1268–1278. DOI : 10.1093 / AJE / kwp279 . PMID 19846564 . 
  41. ^ Нельсон, Джессика В .; Хэтч, Элизабет Э .; Вебстер, Томас Ф. (февраль 2010 г.). «Воздействие полифторалкильных химикатов и холестерина, масса тела и резистентность к инсулину у населения США в целом» . Перспективы гигиены окружающей среды . 118 (2): 197–202. DOI : 10.1289 / ehp.0901165 . PMC 2831917 . PMID 20123614 .  
  42. ^ Хоффман, Кейт; Вебстер, Томас Ф .; Weisskopf, Marc G .; Вайнберг, Дженис; Виейра, Вероника М. (декабрь 2010 г.). «Воздействие полифторалкильных химикатов и синдром дефицита внимания / гиперактивности у детей в возрасте 12–15 лет в США» . Перспективы гигиены окружающей среды . 118 (12): 1762–1767. DOI : 10.1289 / ehp.1001898 . PMC 3002197 . PMID 20551004 .  
  43. ^ Потера, Кэрол (апрель 2009 г.). «РЕПРОДУКТИВНАЯ ТОКСИКОЛОГИЯ: исследование связывает ПФОС и ПФОК с нарушением фертильности» . Перспективы гигиены окружающей среды . 117 (4): A148. DOI : 10.1289 / ehp.117-a148a . PMC 2679623 . 
  44. ^ Арванити, Ольга С .; Стасинакис, Афанасиос С. (15 августа 2015 г.). «Обзор возникновения, судьбы и удаления перфторированных соединений при очистке сточных вод». Наука об окружающей среде в целом . 524–525: 81–92. Bibcode : 2015ScTEn.524 ... 81А . DOI : 10.1016 / j.scitotenv.2015.04.023 . PMID 25889547 . 
  45. ^ EPA (2017) Агентство по охране окружающей среды США, Третье правило нерегулируемого мониторинга загрязняющих веществ. Сводка данных, 2017 г. EPA / 815-S-17-00. Вашингтон, округ Колумбия. https://www.epa.gov/dwucmr/third-unregulated-contaminant-monitoring-rule
  46. ^ Thomaidi, VS; Tsahouridou, A .; Matsoukas, C .; Стасинакис А.С.; Petreas, M .; Каланци, О.И. (10 апреля 2020 г.). «Оценка риска PFAS в питьевой воде с использованием методологии вероятностного коэффициента риска». Наука об окружающей среде в целом . 712 : 136485. Bibcode : 2020ScTEn.712m6485T . DOI : 10.1016 / j.scitotenv.2019.136485 . PMID 31927447 . 
  47. ^ Реннер R (март 2004 г.). «Перфторированные источники снаружи и внутри» . Environ. Sci. Technol . 38 (5): 80А. Bibcode : 2004EnST ... 38 ... 80R . DOI : 10.1021 / es040387w . PMID 15046317 . 
  48. ^ Lehmler, HJ (март 2005). «Синтез экологически значимых фторированных поверхностно-активных веществ - обзор». Chemosphere . 58 (11): 1471–96. Bibcode : 2005Chmsp..58.1471L . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2004.11.078 . PMID 15694468 . 
  49. ^ Pelley J (декабрь 2004). «Канада принимает меры по отказу от репеллентов ПФОС» . Environ. Sci. Technol . 38 (23): 452A. DOI : 10.1021 / es040676k . PMID 15597866 . 
  50. ^ «Приложение 1: перфтороктановый сульфонат (ПФОС) и родственные соединения». Списки ПФОС, ПФАС, ПФКК, родственных соединений и химикатов, которые могут разлагаться до ПФКК . ОЭСР. Август 2007 г.
  51. ^ Защита окружающей среды: «Химический репеллент пятен, ПФОС, внесен в список для« виртуального устранения »» [ постоянная мертвая ссылка ] Пресс-релиз. (21 апреля 2008 г.). По состоянию на 26 октября 2008 г. [ ненадежный источник? ]
  52. ^ SCHER (2005). «Отчет РПА« Стратегия снижения риска перфтороктановых сульфонатов и анализ преимуществ и недостатков » ». Научный комитет по рискам для здоровья и окружающей среды, Европейская комиссия .
  53. ^ ДИРЕКТИВА 2006/122 / ЕС ЕВРОПЕЙСКОГО ПАРЛАМЕНТА И СОВЕТА от 12 декабря 2006 г.
  54. ^ ПОСТАНОВЛЕНИЕ КОМИССИИ (ЕС) № 552/2009 от 22 июня 2009 г.
  55. ^ ПОСТАНОВЛЕНИЕ КОМИССИИ (ЕС) № 757/2010 от 24 августа 2010 г.
  56. ↑ Снайдер, Энни. «Белый дом, EPA возглавили исследование химического загрязнения» . Политико . Проверено 16 мая 2018 года .
  57. ^ "Законопроект о собрании № 2762" . Штат Калифорния. 30 сентября 2020 . Проверено 10 октября 2020 .
  58. ^ EPA (2021-03-03). «Объявление окончательных нормативных требований для загрязняющих веществ в четвертом списке кандидатов на загрязнение питьевой воды». Федеральный регистр, 86 FR 12272

Внешние ссылки [ править ]

  • Mason Chemical Company, Страница структуры / функций фторсодержащих ПАВ
  • Отчет об оценке риска ПФОС
  • Центры по контролю и профилактике заболеваний, информационный бюллетень по полифторхимикатам
  • Перфторированные вещества и их использование в Швеции
  • Перфторалкилированные вещества, Оценка водной среды
  • Цепь загрязнения: пищевая связь, перфторированные химикаты (ПФУ), вкл. ПФОС и ПФОК
  • Предварительная оценка PFT в питьевой воде с использованием руководящих веществ перфтороктановая кислота (PFOA) и перфтороктановый сульфонат (PFOS) в качестве примеров
  • Оценка опасностей ОЭСР