Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Перфтороктансульфонамид
Perfluoroctansulfonamid.svg
Молекула ПФОСА
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Гептадекафтороктан-1-сульфонамид
Другие названия
Перфтороктилсульфонамид, перфтороктановый сульфонамид, гептадекафтороктансульфонамид, амид перфтороктансульфоновой кислоты, деэтилсульфурамид, FC-99
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
СокращенияФОСА, ДЕСФА, ПФОСА
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.951 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 212-046-0
UNII
  • InChI = 1S / C8H2F17NO2S / c9-1 (10,3 (13,14) 5 (17,18) 7 (21,22) 23) 2 (11,12) 4 (15,16) 6 (19,20) 8 (24,25) 29 (26,27) 28 / ч (H2,26,27,28) проверятьY
    Ключ: RRRXPPIDPYTNJG-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C8H2F17NO2S / c9-1 (10,3 (13,14) 5 (17,18) 7 (21,22) 23) 2 (11,12) 4 (15,16) 6 (19,20) 8 (24,25) 29 (26,27) 28 / ч (H2,26,27,28)
  • InChI = 1 / C8H2F17NO2S / c9-1 (10,3 (13,14) 5 (17,18) 7 (21,22) 23) 2 (11,12) 4 (15,16) 6 (19,20) 8 (24,25) 29 (26,27) 28 / ч (H2,26,27,28)
    Ключ: RRRXPPIDPYTNJG-UHFFFAOYAM
  • FC (F) (C (F) (F) S (= O) (= O) N) C (F) (F) C (F) (F) C (F) (F) C (F) (F ) C (F) (F) C (F) (F) F
Характеристики
C 8 H 2 F 17 NO 2 S
Молярная масса499,14 г / моль
Родственные соединения
Родственные соединения
Перфтороктансульфоновая кислота (PFOS), перфторбутансульфоновая кислота (PFBS), перфтороктановая кислота (PFOA), перфторонановая кислота (PFNA)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Перфтороктансульфонамид ( ПФОСА ) представляет собой синтетическое фторорганическое соединение . Это производное фторуглерода и перфторированное соединение , имеющее восьмиуглеродную цепь и концевую сульфонамидную функциональную группу . ПФОСА, А стойкий органический загрязнитель , был ингредиент в оМ бывшем «ы Scotchgard состава [1] [2] с 1956 до 2003, и соединение было использовано для отражения жира и воды в упаковке пищевых продуктов [3] наряду с другими потребительскими приложениями. [4] Он распадается с образованием перфтороктанового сульфоната.(ПФОС). [5] перфтороктансульфонилфторид -А химии , который был использован , чтобы сделать сульфаниламиды как ПФОС был прекращен 3М в Соединенных Штатах (США) в 2000-2002 год , но он вырос в Китае других производителями.

ПФОС может быть синтезирован из перфтороктановых сульфонилгалогенидов с помощью реакции с жидким аммиаком [5] или путем двухстадийной реакцией с помощью азида с последующим уменьшением с Zn и HCl . [6] ПФОСА также является побочным продуктом метаболизма N- алкилированных перфтороктансульфонамидов. [5] Например, N- этилперфтороктансульфонамидоэтанол ( N- EtFOSE), который в основном использовался на бумаге, [7] и N- метилперфтороктансульфонамидоэтанол ( N-MeFOSE), который в основном использовался на коврах и текстиле, оба метаболизируются с помощью ацетатов до ПФОСА. [8]

Кроме того, ПФОС считается биологически активной формой инсектицида Сульфурамид ( N - этил перфтороктансульфамид) [9] [10] , поскольку это является чрезвычайно мощным разобщителем из окислительного фосфорилирования [10] [11] с IC 50 приблизительно 1 микромоль [5] (≈500 нанограмм на миллилитр или частей на миллиард ). ПФОСА была наиболее токсичным перфторированным соединением в исследовании с клетками PC12 . [12] [13] Концентрации в исследовании варьировались от 10 до 250 микромоль (или от 5000 до 125 000 частей на миллиард).

Wildlife биомониторинг исследования обнаружили высокий уровень ПФОСА в печени из обыкновенного дельфина ( Средиземное море , Италия) с концентрацией 878 частей на миллиард ; печень норки из Иллинойса , США, содержала 590 частей на миллиард. [14] У рыб, самые высокие уровни были обнаружены в печени Норвегии Пайка (91 частей на миллиард) и гомогенато из слизистого бычка (150 частей на миллиард) из озера Онтарио . [14]Различия в биотрансформации между видами могут частично объяснить ее присутствие. [14] В организме человека ПФОСА была обнаружена в концентрациях от ниже до низких частей на миллиард; [14] например, в образцах сыворотки США 1999–2000 гг. 95-й процентиль (или значение, при котором только 5% населения было выше) составлял 1,4 частей на миллиард [15], в то время как в 2003–2004 гг. за миллиард. [16] Однако концентрация в цельной крови примерно в пять раз выше, чем в плазме или сыворотке крови . [17]

См. Также [ править ]

  • Фторсодержащее поверхностно-активное вещество
  • Ионофор

Ссылки [ править ]

  1. ↑ Стивен К. Риттер (январь 2006 г.). «Хрустальный шар по окружающей среде: детективная работа и опыт используются для оценки загрязнения окружающей среды, вызывающего обеспокоенность» . Новости химии и машиностроения . 84 (5): 37–40. DOI : 10.1021 / СЕН-v084n049.p037 .
  2. ^ Буланже B, Vargo JD, Schnoor JL, Hornbuckle KC (август 2005). «Оценка перфтороктановых поверхностно-активных веществ в системе очистки сточных вод и в коммерческом продукте для защиты поверхности». Environ. Sci. Technol . 39 (15): 5524–30. DOI : 10.1021 / es050213u . PMID 16124283 .  Дополнительная информация (PDF).
  3. ^ Fromme H, Tittlemier SA, Volkel W, Wilhelm M, Twardella D (май 2009). «Перфторированные соединения - Оценка воздействия на население в целом в западных странах». Int. J. Hyg. Environ. Здоровье . 212 (3): 239–70. DOI : 10.1016 / j.ijheh.2008.04.007 . PMID 18565792 . 
  4. ↑ Olsen GW, Church TR, Larson EB, van Belle G, Lundberg JK, Hansen KJ, Burris JM, Mandel JH, Zobel LR (март 2004 г.). «Концентрации перфтороктансульфоната и других фторхимикатов в сыворотке крови пожилого населения из Сиэтла, штат Вашингтон». Chemosphere . 54 (11): 1599–611. DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2003.09.025 . PMID 14675839 . 
  5. ^ a b c d Lehmler, HJ (март 2005 г.). «Синтез экологически значимых фторированных поверхностно-активных веществ - обзор». Chemosphere . 58 (11): 1471–96. DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2004.11.078 . PMID 15694468 . 
  6. ^ Lehmler HJ, Рама Рао В.В., Nauduri D, Vargo JD, Паркин S (июнь 2007). «Синтез и структура экологически приемлемых перфторированных сульфонамидов» . J. Fluor. Chem . 128 (6): 595–607. DOI : 10.1016 / j.jfluchem.2007.01.013 . PMC 2394736 . PMID 18516235 .  
  7. ^ Реннер R (март 2004 г.). «Перфторированные источники снаружи и внутри» . Environ. Sci. Technol . 38 (5): 80А. DOI : 10.1021 / es040387w . PMID 15046317 . 
  8. ^ Olsen GW, Черч TR, Миллер JP и др. (Декабрь 2003 г.). «Перфтороктансульфонат и другие фторхимические вещества в сыворотке крови взрослых доноров крови Американского Красного Креста» . Environ. Перспектива здоровья . 111 (16): 1892–901. DOI : 10.1289 / ehp.6316 . PMC 1241763 . PMID 14644663 .  [ постоянная мертвая ссылка ]
  9. ^ Гроссман MR, Mispagel ME, Bowen JM (декабрь 1992). «Распространение и удаление тканей у крыс во время и после длительного пищевого воздействия высокофторированного сульфонамидного пестицида». J. Agric. Food Chem . 40 (12): 2505–9. DOI : 10.1021 / jf00024a033 .
  10. ^ a b Старков А.А., Уоллес КБ (апрель 2002 г.). «Структурные детерминанты флюорохимической индуцированной митохондриальной дисфункции» . Toxicol. Sci . 66 (2): 244–52. DOI : 10.1093 / toxsci / 66.2.244 . PMID 11896291 . 
  11. ^ Schnellmann RG, Manning RO (апрель 1990). «Перфтороктановый сульфонамид: структурно новый разобщитель окислительного фосфорилирования». Биохим. Биофиз. Acta . 1016 (3): 344–8. DOI : 10.1016 / 0005-2728 (90) 90167-3 . PMID 2331477 . 
  12. ^ Поля S (июнь 2008 г.). «Эффекты мозга остаются вокруг: ПФС и развитие нервных клеток» . Environ. Перспектива здоровья . 116 (6): A258. DOI : 10.1289 / ehp.116-a258b . PMC 2430260 . 
  13. ^ Slotkin Т.А., MacKillop Е.А., Melnick RL, Тайер К.А., Seidler FJ (июнь 2008). «Нейротоксичность развития перфторированных химических веществ, смоделированная in vitro» . Environ. Перспектива здоровья . 116 (6): 716–22. DOI : 10.1289 / ehp.11253 . PMC 2430225 . PMID 18560525 .  
  14. ↑ a b c d Houde M, Martin JW, Letcher RJ, Solomon KR, Muir DC (июнь 2006 г.). «Биологический мониторинг полифторалкильных веществ: обзор». Environ. Sci. Technol . 40 (11): 3463–73. DOI : 10.1021 / es052580b . PMID 16786681 .  Дополнительная информация (PDF).
  15. ^ Calafat AM, Kuklenyik Z, Рейди JA, Caudill SP, Талли JS, Needham LL (апрель 2007). «Концентрация 11 полифторалкильных соединений в сыворотке крови среди населения США: данные Национального исследования здоровья и питания (NHANES)» . Environ. Sci. Technol . 41 (7): 2237–42. DOI : 10.1021 / es062686m . PMID 17438769 . 
  16. ^ Calafat AM, Вонг LY, Kuklenyik Z, Рейди JA, Needham LL (ноябрь 2007). «Полифторалкильные химические вещества в населении США: данные Национального исследования здоровья и питания (NHANES) за 2003–2004 годы и сравнения с NHANES 1999–2000» . Environ. Перспектива здоровья . 115 (11): 1596–602. DOI : 10.1289 / ehp.10598 . PMC 2072821 . PMID 18007991 .   Дополнительные материалы, заархивированные 2 ноября 2008 г. в Wayback Machine (PDF).
  17. ^ Kärrman A, Эриксон I, ван Bavel B, Darnerud PO, Aune M, Глинн A, S Lignell, Линдстрем G (февраль 2007). «Воздействие перфторированных химических веществ в период лактации: уровни согласованного человеческого молока и сыворотки и временная тенденция, 1996–2004 гг., В Швеции» . Environ. Перспектива здоровья . 115 (2): 226–30. DOI : 10.1289 / ehp.9491 . PMC 1831521 . PMID 17384769 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Перфторированные алкилированные вещества (PFAS) в окружающей среде европейских стран Северной Европы