Фенокси гербицид
Феноксигербициды (или «фенокси») представляют собой два семейства химических веществ, которые были разработаны как коммерчески важные гербициды , широко используемые в сельском хозяйстве . Они имеют частичную структуру феноксиуксусной кислоты .
Первая обнаруженная группа действует, имитируя индолуксусную кислоту гормона роста (IAA). [1] При опрыскивании широколиственных растений они вызывают быстрый неконтролируемый рост («разрастание до смерти»). Таким образом, при применении к однодольным ( травяным ) культурам, таким как пшеница или кукуруза , они избирательно убивают широколиственные сорняки , оставляя культуры относительно незатронутыми.
Представленные в 1946 году, эти гербициды широко использовались в сельском хозяйстве к середине 1950-х годов. Наиболее известными феноксигербицидами являются (4-хлор-2-метилфенокси)уксусная кислота ( MCPA ), 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-D) и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота (2,4,5- Т). [2] Аналоги каждого из этих трех соединений с дополнительной метильной группой, присоединенной рядом с карбоновой кислотой, были впоследствии коммерциализированы как мекопроп , дихлорпроп и фенопроп . Добавление метильной группы создает хиральныйцентр в этих молекулах, а биологическая активность обнаруживается только у (2R)-изомера (показан для дихлорпропа). [3]
Другие члены этой группы включают 4-(2,4-дихлорфенокси)масляную кислоту ( 2,4-DB ) и 4-(4-хлор-2-метилфенокси)масляную кислоту ( MCPB ), которые действуют как пропестициды для 2,4- D и MCPA соответственно: то есть они превращаются в растениях в эти активные ингредиенты. [4] Все ауксиновые гербициды сохраняют активность при применении в виде солей и эфиров , поскольку они также способны продуцировать исходную кислоту in situ .
Использование гербицидов в сельском хозяйстве США наносится на карту Геологической службой США. В 2019 году, последней дате, на которую имеются данные, 2,4-Д был наиболее используемым из ауксинов. В том году было распылено 45 000 000 фунтов (20 000 000 кг) [5] по сравнению с 2 000 000 фунтов (910 000 кг) следующего наиболее интенсивно применяемого MCPA. [6] Другим ауксином, который в настоящее время используется в количествах, сравнимых с 2,4-D, является дикамба , где показатель 2019 года составлял 30 000 000 фунтов (14 000 000 кг). [7] Это бензойная кислота , а не феноксиуксусная кислота, использование которой быстро растет с 2016 года, поскольку выращиваются генетически модифицированные культуры , устойчивые к ней. [8]
В 1970-х годах агрохимические компании работали над созданием новых гербицидов, дополняющих ауксины. Цель состояла в том, чтобы найти материалы, которые избирательно контролировали бы злаковые сорняки в широколиственных культурах, таких как хлопок и соя .
