 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-феноксиуксусная кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 907949 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.143  |
| Номер ЕС |
|
| 142730 | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| Номер ООН | 3347 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 8 Н 8 О 3 | |
| Молярная масса | 152,15 г / моль |
| Появление | Белый твердый или желто-коричневый порошок |
| Запах | Кисло-сладкий |
| Температура плавления | 98–99 ° С (208–210 ° F, 371–372 К) |
| журнал P | 1,48 |
| Кислотность (p K a ) | 3,7 |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H302 , H315 , H319 , H335 | |
| Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Феноксиуксусная кислота , POA, представляет собой белое твердое вещество с формулой C 8 H 8 O 3 . [1] [2] Несмотря на то, самом по себе не полезно активный в качестве гербицида , он образует часть-структуру многих феноксите гербициды производных , включая МСР и 2,4-D .
Структура и синтез [ править ]
Феноксиуксусная кислота представляет собой O- фенильное производное гликолевой кислоты . Это и монокарбоновая кислота, и ариловый эфир . Его препарат из фенолята натрия и хлорацетата натрия в горячей воде было впервые сообщено в 1880. [3]
- 1) C 6 H 5 O - Na + + ClCH 2 COO - Na + → C 6 H 5 OCH 2 COO - Na + + NaCl
- 2) C 6 H 5 OCH 2 COO - Na + + HCl → C 6 H 5 OCH 2 COOH + NaCl
Фенолят- анион реагирует посредством нуклеофильной атаки на метиленовый углерод хлоруксусной кислоты, образуя эфирную связь.
Свойства [ править ]
Феноксиуксусная кислота представляет собой белое или прозрачное кристаллическое соединение при комнатной температуре. [2] В нечистом состоянии может иметь цвет от светло-коричневого до коричневого. Соединение имеет растворимость в воде 12 г / л и хорошо растворяется в органических растворителях, включая этанол , диэтиловый эфир и бензол . Феноксиуксусная кислота представляет собой слабую кислоту и слабое основание с pKa 3,7. [1] [4]
Использует [ редактировать ]
Феноксиуксусная кислота нашла незначительное применение в качестве пищевой добавки и парфюмерного компонента и классифицируется как «общепризнанная безопасная» в этих применениях. [5] [6]
Ссылки [ править ]
- ^ a b Wishart, David S .; Джомбу Феунанг, Янник; Марку, Ана; Го, Ань Чи; Лян, Кевин; Васкес Фресно, Роза; Саджед, Танвир; Джонсон, Дэниел; Ли, Карин; Кару, Наама; Сайеда, Зинат; Ло, Элвис; Ассемпур, Назанин; Берянский, Марк; Сингхал, Сандип; Арндт, Дэвид; Лян, Йонджи; Бадран, Хасан; Грант, Джейсон; Серра Кайуэла, Арнау; Лю, Ифэн; Мандал, Рупа; Неве, Ванесса; Пон, Эллисон; Нокс, Крейг; Уилсон, Майкл; Манах, Клодин; Скальберт, Огюстен. «Показывает метабокарту для феноксиуксусной кислоты (HMDB0031609)» . База данных метаболома человека, HMDB . 4.0.
- ^ a b «Феноксиуксусная кислота» . Sigmaaldrich . 2021 . Проверено 17 февраля 2021 .
- ^ "Феноксиуксусная кислота" . Журнал химического общества, тезисы . 38 : 318–319. 1880. DOI : 10.1039 / CA8803800307 .
- ^ Фрид, VH; Chiou, CT; Schmedding, D .; Конерт, Р. (1979). «Некоторые физические факторы в токсикологических оценочных тестах» . Перспективы гигиены окружающей среды . 30 : 75–80. DOI : 10.1289 / ehp.793075 . PMC 1637710 . PMID 446460 .
- ^ "Феноксиуксусная кислота" . Компания "Хорошие ароматы" . Проверено 17 февраля 2021 .
- ^ «Мнение научной группы по пищевым добавкам, ароматизаторам, технологическим добавкам и материалам, контактирующим с пищевыми продуктами (AFC), относящимся к оценке группы ароматизаторов 23 (FGE.23): Алифатические, алициклические и ароматические эфиры, включая производные анизола из химических групп 15, 16 и 26 (Регламент Комиссии (ЕС) № 1565/2000 от 18 июля 2000 г. " . EFSA Journal . 5 (5). 2007. doi : 10.2903 / j.efsa.2007.417 .
