Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Бензойная кислота
Формула скелета
Шариковая модель
Куча кристаллов бензойной кислоты.jpg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бензойная кислота [1]
Систематическое название ИЮПАК
Бензолкарбоновая кислота
Другие имена
  • Карбоксибензол
  • E210
  • Драциловая кислота
  • Фенилметановая кислота
  • BzOH
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
636131
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.562 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-618-2
Номер EE210 (консерванты)
2946
КЕГГ
MeSHбензойная + кислота
Номер RTECS
  • DG0875000
UNII
Характеристики
С 7 Н 6 О 2
Молярная масса122,123  г · моль -1
ВнешностьБесцветное кристаллическое твердое вещество
ЗапахСлабый приятный запах
Плотность1,2659 г / см 3 (15 ° C)
1,0749 г / см 3 (130 ° C) [2]
Температура плавления122 ° С (252 ° F, 395 К) [7]
Точка кипения250 ° С (482 ° F, 523 К) [7]
Растворимость в воде
1,7 г / л (0 ° C)
2,7 г / л (18 ° C)
3,44 г / л (25 ° C)
5,51 г / л (40 ° C)
21,45 г / л (75 ° C)
56,31 г / л ( 100 ° C) [2] [3]
Растворимостьрастворим в ацетоне , бензоле , CCl 4 , CHCl 3 , спирте , этиловом эфире , гексане , фенилах , жидком аммиаке , ацетатах
Растворимость в метаноле30 г / 100 г (-18 ° C)
32,1 г / 100 г (-13 ° C)
71,5 г / 100 г (23 ° C) [2]
Растворимость в этаноле25,4 г / 100 г (-18 ° C)
47,1 г / 100 г (15 ° C)
52,4 г / 100 г (19,2 ° C)
55,9 г / 100 г (23 ° C) [2]
Растворимость в ацетоне54,2 г / 100 г (20 ° C) [2]
Растворимость в оливковом масле4,22 г / 100 г (25 ° C) [2]
Растворимость в 1,4-диоксане55,3 г / 100 г (25 ° C) [2]
журнал P1,87
Давление газа0,16 Па (25 ° C)
0,19 кПа (100 ° C)
22,6 кПа (200 ° C) [4]
Кислотность (p K a )
  • 4,202 (H 2 O) [5]
  • 11,02 (ДМСО) [6]
Магнитная восприимчивость (χ)
-70,28 · 10 −6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,5397 (20 ° C)
1,504 (132 ° C) [2]
Вязкость1,26 мПа (130 ° C)
Структура
Кристальная структура
Моноклиника
Молекулярная форма
планарный
Дипольный момент
1,72 Д в диоксане
Термохимия
Теплоемкость ( C )
146,7 Дж / моль · К [4]
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
167,6 Дж / моль · К [2]
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
-385,2 кДж / моль [2]
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 )
-3228 кДж / моль [4]
Опасности
Основные опасностиРаздражающий
Паспорт безопасностиДжей Ти Бейкер
Пиктограммы GHS[8]
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H318 , H335 [8]
Меры предосторожности GHS
P261 , P280 , P305 + 351 + 338 [8]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
2
0
точка возгорания121,5 ° C (250,7 ° F, 394,6 K) [7]
самовоспламенения температуру
571 ° С (1060 ° F, 844 К) [7]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
1700 мг / кг (крыса, перорально)
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты
Гидроксибензойные кислоты
Аминобензойные кислоты ,
Нитробензойные кислоты ,
Фенилуксусная кислота
Родственные соединения
Бензальдегид ,
бензиловый спирт ,
хлорид бензоила ,
бензиламин ,
Бензамид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бензойная кислота / б ɛ п г oʊ . ɪ k / представляет собой белое (или бесцветное) твердое вещество с формулой C 6 H 5 CO 2 H. Это простейшая ароматическая карбоновая кислота . Название происходит от бензоина камеди , который долгое время был его единственным источником. Бензойная кислота в природе встречается во многих растениях [9] и служит промежуточным звеном в биосинтезе многих вторичных метаболитов . Солибензойной кислоты используются в качестве пищевых консервантов. Бензойная кислота является важным прекурсором для промышленного синтеза многих других органических веществ. Соли и сложные эфиры бензойной кислоты, известны как бензоаты / б ɛ п г oʊ . eɪ t / .

История [ править ]

Бензойная кислота была открыта в шестнадцатом веке. Сухая перегонка из жевательной резинки бензоина впервые была описана Нострадамусом (1556), а затем Алексиус Педмонтанус (1560) и Блез де Виженер (1596). [10]

Юстус фон Либих и Фридрих Велер определили состав бензойной кислоты. [11] Последние также исследовали, как гиппуровая кислота связана с бензойной кислотой.

В 1875 году Сальковский открыл противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась для консервирования содержащих бензоат плодов морошки . [12]

Это также одно из химических соединений, содержащихся в кастореуме . Это соединение собрана из касторового мешочков в североамериканском бобра .

Производство [ править ]

Промышленные препараты [ править ]

Бензойная кислота производятся коммерчески частичным окислением из толуола с кислородом . Процесс катализируется нафтенатами кобальта или марганца . В процессе используется большое количество материалов, и он идет с высоким выходом. [13]

Первый промышленный процесс включал реакцию бензотрихлорида (трихлорметилбензола) с гидроксидом кальция в воде с использованием железа или солей железа в качестве катализатора . Полученный бензоат кальция превращается в бензойную кислоту с помощью соляной кислоты . Продукт содержит значительное количество производных хлорированной бензойной кислоты. По этой причине бензойная кислота для потребления человеком была получена сухой перегонкой бензоина камеди. Пищевая бензойная кислота теперь производится синтетическим путем.

Лабораторный синтез [ править ]

Бензойная кислота дешевая и легкодоступная, поэтому лабораторный синтез бензойной кислоты в основном практикуется из-за ее педагогической ценности. Это обычная подготовка к бакалавриату.

Бензойную кислоту можно очистить перекристаллизацией из воды из-за ее высокой растворимости в горячей воде и плохой растворимости в холодной воде. Избегание использования органических растворителей для перекристаллизации делает этот эксперимент особенно безопасным. Этот процесс обычно дает около 65% [14]

Гидролизом [ править ]

Подобно другим нитрилам и амидам , бензонитрил и бензамид можно гидролизовать до бензойной кислоты или ее сопряженного основания в кислотных или основных условиях.

Из реактива Гриньяра [ править ]

Бромбензол можно превратить в бензойную кислоту «карбоксилированием» промежуточного фенилмагнийбромида . [15] Этот синтез предлагает студентам удобное упражнение для проведения реакции Гриньяра , важного класса реакций образования углерод-углеродных связей в органической химии. [16] [17] [18] [19] [20]

Окисление бензильных соединений [ править ]

Бензиловый спирт [21] [22] и бензилхлорид и практически все бензилпроизводные легко окисляются до бензойной кислоты.

Использует [ редактировать ]

Бензойная кислота в основном расходуется при производстве фенола путем окислительного декарбоксилирования при 300-400 ° C: [23]

C 6 H 5 CO 2 H + 1/2О 2 → С 6 Н 5 ОН + СО 2

Требуемая температура может быть снижена до 200 ° C путем добавления каталитических количеств солей меди (II). Фенол можно превратить в циклогексанол , который является исходным материалом для синтеза нейлона .

Прекурсор пластификаторов [ править ]

Бензоат пластификаторы , такие как гликолевых, diethyleneglycol- и триэтиленгликоль, сложные эфиры получают путем переэтерификации из метилового эфира бензойной кислоты с соответствующим диолом . Альтернативно эти частицы возникают при обработке бензоилхлорида диолом. Эти пластификаторы используются аналогично пластификаторам, полученным из эфира терефталевой кислоты .

Прекурсор бензоата натрия и связанных с ним консервантов [ править ]

Бензойная кислота и ее соли используются в качестве пищевых консервантов , представленных номерами E E210 , E211 , E212 и E213 . Бензойная кислота подавляет рост плесени , дрожжей [24] и некоторых бактерий . Его либо добавляют напрямую, либо создают в результате реакций с его натриевой , калиевой или кальциевой солью. Механизм начинается с поглощения бензойной кислоты клеткой. Если внутриклеточный рН изменяется до 5 или ниже, анаэробной ферментации из глюкозы черезфосфофруктокиназа снижается на 95%. Таким образом, эффективность бензойной кислоты и бензоата зависит от pH пищи. [25] Кислые продукты и напитки, такие как фруктовый сок ( лимонная кислота ), газированные напитки ( углекислый газ ), безалкогольные напитки ( фосфорная кислота ), соленые огурцы ( уксус ) или другие подкисленные продукты, консервируются бензойной кислотой и бензоатами.

Типичные уровни использования бензойной кислоты в качестве консерванта в пищевых продуктах составляют от 0,05 до 0,1%. Пищевые продукты, в которых может использоваться бензойная кислота, и максимальные уровни для ее применения регулируются местными законами о пищевых продуктах. [26] [27]

Высказывались опасения, что бензойная кислота и ее соли могут вступать в реакцию с аскорбиновой кислотой (витамином С) в некоторых безалкогольных напитках, образуя небольшие количества канцерогенного бензола . [28]

См. Также: Бензол в безалкогольных напитках

Лекарственное [ править ]

Бензойная кислота входит в состав мази Whitfield в которую используют для лечения грибковых заболеваний кожи , таких как лишай , стригущий лишай и ноги спортсмена . [29] [30] Как основной компонент бензоина камеди , бензойная кислота также является основным ингредиентом как настойки бензоина, так и бальзама Фрайара. Такие продукты давно используются в качестве местных антисептиков и ингаляционных деконгестантов .

Бензойная кислота использовалась как отхаркивающее , болеутоляющее и антисептическое средство в начале 20 века. [31]

Лабораторные исследования [32], а также недавняя теоретическая работа [33] [34] показали, что производные бензойной кислоты являются многообещающими для подавления коронавируса ( SARS-CoV ).

Бензоилхлорид [ править ]

Бензойная кислота является предшественником бензоилхлорида C 6 H 5 C (O) Cl путем обработки тионилхлоридом , фосгеном или одним из хлоридов фосфора . Бензоилхлорид является важным исходным материалом для нескольких производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат , который используется в искусственных ароматизаторах и репеллентах от насекомых .

Ниша и лабораторное использование [ править ]

В учебных лабораториях бензойная кислота является обычным стандартом для калибровки калориметра бомбы . [35]

Биология и влияние на здоровье [ править ]

Бензойная кислота, как и ее сложные эфиры, встречается в природе во многих видах растений и животных. Заметные количества содержатся в большинстве ягод (около 0,05%). Спелые плоды некоторых видов Vaccinium (например, клюква , V. vitis macrocarpon ; черника , V. myrtillus ) содержат до 0,03–0,13% свободной бензойной кислоты. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena . Среди животных бензойная кислота была идентифицирована в основном у всеядных или фитофагов, например, во внутренностях и мышцах белой куропатки ( Lagopus muta ), а также в секретах желез самцов овцебыка.( Ovibos moschatus ) или азиатские слоны-быки ( Elephas maximus ). [36] Бензоиновая камедь содержит до 20% бензойной кислоты и 40% эфиров бензойной кислоты. [37]

Что касается биосинтеза, бензоат вырабатывается растениями из коричной кислоты. [38] Путь был идентифицирован от фенола через 4-гидроксибензоат . [39]

Реакции [ править ]

Реакции бензойной кислоты могут протекать либо по ароматическому кольцу, либо по карбоксильной группе :

Ароматическое кольцо [ править ]

Реакция электрофильного ароматического замещения будет происходить в основном в 3-м положении из-за электроноакцепторной карбоксильной группы ; т.е. бензойная кислота является мета- направляющей . [40]

Карбоксильная группа [ править ]

Реакции, характерные для карбоновых кислот, распространяются и на бензойную кислоту.

  • Сложные эфиры бензоата являются продуктом катализируемой кислотой реакции со спиртами .
  • Амиды бензойной кислоты обычно получают из бензоилхлорида .
  • Дегидратация до бензойного ангидрида индуцируется уксусным ангидридом или пентоксидом фосфора .
  • Производные кислот с высокой реакционной способностью, такие как галогенангидриды , легко получить путем смешивания с галогенирующими агентами, такими как хлориды фосфора или тионилхлорид .
  • Ортоэфиры могут быть получены реакцией спиртов в кислых безводных условиях с бензонитрилом .
  • Восстановление до бензальдегида и бензилового спирта возможно с использованием DIBAL-H , LiAlH 4 или боргидрида натрия .
  • Декарбоксилирование до бензола можно осуществить нагреванием в хинолине в присутствии солей меди. Декарбоксилирование Хунсдикера может быть достигнуто путем нагревания соли серебра.

Безопасность и метаболизм млекопитающих [ править ]

Выводится в виде гиппуровой кислоты . [41] Бензойная кислота метаболизируется бутират-КоА-лигазой в промежуточный продукт, бензоил-КоА , [42] который затем метаболизируется глицин- N- ацилтрансферазой в гиппуровую кислоту. [43] Люди метаболизируют толуол и бензойную кислоту, которая выделяется в виде гиппуровой кислоты . [44]

Для людей, то Всемирная организация здравоохранения «s Международная программа по химической безопасности (МПХБ) предлагает временное терпимого потребления будет 5 мг / кг массы тела в сутки. [36] Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и ее солям, чем крысы и мыши . Смертельная доза для кошек может составлять всего 300 мг / кг массы тела. [45] Оральная LD 50 для крыс составляет 3040 мг / кг, для мышей - 1940–2263 мг / кг. [36]

В Тайбэе , Тайвань, исследование состояния здоровья города в 2010 году показало, что 30% сушеных и маринованных пищевых продуктов содержат бензойную кислоту. [46]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 745. DOI : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d e f g h i j "бензойная кислота" . chemister.ru . Проверено 24 октября 2018 года .
  3. ^ Сейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1952). Растворимость неорганических и органических соединений . Ван Ностранд.
  4. ^ a b c Бензойная кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (получено 23 мая 2014 г.)
  5. ^ Харрис, Дэниел (2010). Количественный химический анализ (8-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company. С. AP12. ISBN 9781429254366.
  6. ^ Olmstead, Уильям Н .; Бордвелл, Фредерик Г. (1980). «Константы ионно-парной ассоциации в диметилсульфоксиде». Журнал органической химии . 45 (16): 3299–3305. DOI : 10.1021 / jo01304a033 .
  7. ^ a b c d Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
  8. ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , Бензойная кислота . Проверено 23 мая 2014.
  9. ^ «Ученые раскрывают последние шаги для создания бензойной кислоты в растениях» . Новости сельского хозяйства Purdue.
  10. ^ Ноймюллер OA (1988). Römpps Chemie-Lexikon (6 изд.). Штутгарт: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 978-3-440-04516-9. OCLC  50969944 .
  11. ^ Либих J ; Wöhler F (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Chemie . 3 (3): 249–282. DOI : 10.1002 / jlac.18320030302 . hdl : 2027 / hvd.hxdg3f .
  12. ^ Salkowski E (1875). Berl Klin Wochenschr . 12 : 297–298. Отсутствует или пусто |title=( справка )
  13. ^ Уэйд, Лерой Г. (2014). Органическая химия (новое международное издание Пирсона). Харлоу: Pearson Education Limited. п. 985. ISBN 978-1-292-02165-2.
  14. ^ Д.Д. Перрин; WLF Armarego (1988). Очистка лабораторных химикатов (3-е изд.). Pergamon Press. С.  94 . ISBN 978-0-08-034715-8.
  15. ^ Дональд Л. Павия (2004). Введение в методы органической лаборатории: маломасштабный подход . Томсон Брукс / Коул. С. 312–314. ISBN 978-0-534-40833-6.
  16. ^ Ширли, DA (1954). «Синтез кетонов из галогенидов и металлоорганических соединений магния, цинка и кадмия». Орг. Реагировать. 8 : 28–58.
  17. ^ Huryn, DM (1991). «Карбанионы щелочных и щелочноземельных катионов: (ii) Селективность реакций присоединения карбонила». In Trost, BM ; Флеминг, И. (ред.). Комплексный органический синтез, Том 1: Дополнения к π-связям C — X, Часть 1 . Elsevier Science . С. 49–75. DOI : 10.1016 / B978-0-08-052349-1.00002-0 . ISBN 978-0-08-052349-1.
  18. ^ «Реакция Гриньяра. Получение бензойной кислоты» (PDF) . Портлендский муниципальный колледж. Архивировано из оригинального (PDF) 26 февраля 2015 года . Проверено 12 марта 2015 года . >
  19. ^ «Эксперимент 9: Синтез бензойной кислоты посредством карбонилирования реактива Гриньяра» (PDF) . Университет Висконсин-Мэдисон. Архивировано из оригинального (PDF) 23 сентября 2015 года . Проверено 12 марта 2015 года .
  20. ^ «Эксперимент 3: Приготовление бензойной кислоты» (PDF) . Тоусонский университет. Архивировано из оригинального (PDF) 13 апреля 2015 года . Проверено 12 марта 2015 года . >
  21. ^ Amakawa, Кадзухико; Коленько, Юрий В .; Вилла, Альберто; Шустер, Манфред Э /; Чепеи, Ленард-Иштван; Вайнберг, Гизела; Врабец, Сабина; Науманн д'Алнонкур, Рауль; Girgsdies, Франк; Прати, Лаура; Шлёгль, Роберт; Траншке, Аннетт (2013). «Многофункциональность кристаллических оксидных катализаторов MoV (TeNb) M1 в селективном окислении пропана и бензилового спирта» . Катализ ACS . 3 (6): 1103–1113. DOI : 10.1021 / cs400010q .
  22. ^ Сантонастасо, Марко; Фрикли, Саймон Дж .; Miedziak, Peter J .; Brett, Gemma L .; Эдвардс, Дженнифер К .; Хатчингс, Грэм Дж. (21 ноября 2014 г.). «Окисление бензилового спирта с использованием перекиси водорода, полученной in situ». Исследования и разработки в области органических процессов . 18 (11): 1455–1460. DOI : 10.1021 / op500195e . ISSN 1083-6160 . 
  23. ^ Маки, Такао; Такеда, Кадзуо (2000). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a03_555 . ISBN 978-3527306732..
  24. ↑ AD Warth (1 декабря 1991 г.). «Механизм действия бензойной кислоты на Zygosaccharomyces bailii: влияние на уровни гликолитических метаболитов, выработку энергии и внутриклеточный pH» . Appl Environ Microbiol . 57 (12): 3410–4. DOI : 10,1128 / AEM.57.12.3410-3414.1991 . PMC 183988 . PMID 1785916 .  
  25. ^ Pastrorova I, де Костер CG, Boom JJ (1997). «Аналитическое исследование свободных и сложноэфирных бензойных и коричных кислот камеди бензойных смол с помощью ГХ-МС, ВЭЖХ-фритта, FAB-МС». Phytochem Anal . 8 (2): 63–73. DOI : 10.1002 / (SICI) 1099-1565 (199703) 8: 2 <63 :: AID-PCA337> 3.0.CO; 2-Y .
  26. ^ GSFA Интернет Food Подробнее Добавка Группа: Бензоаты (2006) Дата архивации 26 сентября 2007 в Wayback Machine
  27. ^ ДИРЕКТИВА ПАРЛАМЕНТА И СОВЕТА ЕВРОПЫ № 95/2 / EC от 20 февраля 1995 г. о пищевых добавках, кроме красителей и подсластителей (версии Consleg не содержат последних изменений в законе). Архивировано 19 апреля 2003 г. в Wayback Machine.
  28. ^ Статья BfR «Признаки возможного образования бензола из бензойной кислоты в пищевых продуктах» , Заключение эксперта BfR № 013/2006, 1 декабря 2005 г.
  29. ^ "Мазь Уитфилда" . Архивировано из оригинала 9 октября 2007 года . Проверено 15 октября 2007 года .
  30. ^ Чарльз Оуэнс Уилсон; Оле Гисволд; Джон Х. Блок (2004). Учебник Уилсона и Гисволда по органическим лекарственным и фармацевтическим препаратам . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С.  234 . ISBN 978-0-7817-3481-3.
  31. ^ Лиллард, Бенджамин (1919). «Троши бензойной кислоты» . Практический фармацевт и обзор отзывов .
  32. ^ Verschueren, Koen HG; Пумпор, Ксения; Анемюллер, Стефан; Чен, Шуай; Mesters, Jeroen R .; Хильгенфельд, Рольф (23 июня 2008 г.). «Структурный взгляд на инактивацию основной протеиназы коронавируса SARS бензотриазольными эфирами». Химия и биология . 15 (6): 597–606. DOI : 10.1016 / j.chembiol.2008.04.011 . PMID 18559270 . S2CID 206628244 .  
  33. ^ Брей, Уильям (2020). «Разработка лекарства от Covid-19 с помощью принципов квантовой механики приводит к созданию нового кандидата против вируса коронавируса и атипичной пневмонии - 2-фосфонобензойной кислоты» . DOI : 10.13140 / RG.2.2.17515.28962 / 2 . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  34. ^ Стефаниу, Амалия; Пирву, Лючия; Албу, Бужор; Пинтили, Люсия (2020). «Молекулярное докинг-исследование нескольких производных бензойной кислоты против SARS-CoV-2» . Молекулы . 25 (24): 5828. DOI : 10,3390 / molecules25245828 . S2CID 229282679 . 
  35. ^ Эксперимент 2: Использование калориметрической бомбы , чтобы определить энергию резонанса Бензол архивных 9 марта 2012 в Wayback Machine
  36. ^ a b c «Краткий международный документ по химической оценке 26: БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА И БЕНЗОАТ НАТРИЯ» .
  37. ^ Tomokuni К, М Огата (1972). «Прямое колориметрическое определение гиппуровой кислоты в моче». Clin Chem . 18 (4): 349–351. DOI : 10.1093 / clinchem / 18.4.349 . PMID 5012256 . 
  38. Перейти ↑ Vogt, T. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов». Молекулярный завод . 3 : 2–20. DOI : 10.1093 / MP / ssp106 . PMID 20035037 . 
  39. ^ Жюто, Пьер; Валери Коте; Мари-Франс Дакетт; Реджан Боде; Франсуа Лепин; Ричард Виллемур; Жан-Ги Бизайон (январь 2005 г.). «Cryptanaerobacter phenolicus gen. Nov., Sp. Nov., Анаэроб, превращающий фенол в бензоат через 4-гидроксибензоат» . Международный журнал систематической и эволюционной микробиологии . 55 (1): 245–250. DOI : 10.1099 / ijs.0.02914-0 . PMID 15653882 . 
  40. ^ Брюстер, RQ; Уильямс, B .; Филлипс, Р. (1955). «3,5-Динитробензойная кислота» . Органический синтез .; Сборник , 3 , с. 337
  41. ^ Группа экспертов по обзору косметических ингредиентов Бинду Наир (2001). «Заключительный отчет по оценке безопасности бензилового спирта, бензойной кислоты и бензоата натрия». Int J Tox . 20 (Дополнение 3): 23–50. DOI : 10.1080 / 10915810152630729 . PMID 11766131 . S2CID 13639993 .  
  42. ^ "бутират-КоА лигаза" . БРЕНДА . Technische Universität Braunschweig . Дата обращения 7 мая 2014 . Субстрат / Продукт
  43. ^ "глицин N-ацилтрансфераза" . БРЕНДА . Technische Universität Braunschweig . Дата обращения 7 мая 2014 . Субстрат / Продукт
  44. ^ Кребс HA, Уиггинс D, Стаббс М (1983). «Исследования механизма противогрибкового действия бензоата» . Biochem J . 214 (3): 657–663. DOI : 10.1042 / bj2140657 . PMC 1152300 . PMID 6226283 .  
  45. Перейти ↑ Bedford PG, Clarke EG (1972). «Экспериментальное отравление бензойной кислотой у кошки». Vet Rec . 90 (3): 53–58. DOI : 10.1136 / vr.90.3.53 . PMID 4672555 . S2CID 2553612 .  
  46. ^ Чен, Цзянь; YL Kao (18 января 2010 г.). «Почти 30% сушеных маринованных продуктов не прошли проверку на безопасность» . Почта Китая .

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0103
  • Отчет о первоначальной оценке МОРАГ для бензойной кислоты от Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР)
  • ChemicalLand