Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Дикамба [1]
Dicamba.svg
Имена
Название ИЮПАК
3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота
Другие имена
3,6-Дихлор - O кислоты -anisic
Dianat
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.016.033 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C8H6Cl2O3 / c1-13-7-5 (10) 3-2-4 (9) 6 (7) 8 (11) 12 / h2-3H, 1H3, (H, 11,12) проверитьY
    Ключ: IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C8H6Cl2O3 / c1-13-7-5 (10) 3-2-4 (9) 6 (7) 8 (11) 12 / h2-3H, 1H3, (H, 11,12)
    Ключ: IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYAV
  • Clc1ccc (Cl) c (c1OC) C (= O) O
Характеристики
С 8 Н 6 Cl 2 O 3
Молярная масса221,03  г · моль -1
ВнешностьБелое кристаллическое твердое вещество
Плотность1,57
Температура плавления От 114 до 116 ° C (от 237 до 241 ° F, от 387 до 389 K)
500 г / л
Растворимость в ацетоне810 г / л
Растворимость в этаноле922 г / л
Опасности
точка возгорания 199 ° С (390 ° F, 472 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Дикамба (3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота) - гербицид широкого спектра действия, впервые зарегистрированный в 1967 году. [2] Торговые марки для составов этого гербицида включают Dianat , Banvel , Diablo , Oracle и Vanquish . Это химическое соединение представляет собой хлорированный производное от O -anisic кислоты . [3]

Примерно в 2016 году использование дикамбы подверглось серьезной проверке из-за ее тенденции распространяться с обработанных полей на соседние поля, вызывая ущерб. [4]

Использовать как гербицид [ править ]

Дикамба уничтожает однолетние и многолетние широколистные сорняки. Его основные коммерческие применения - борьба с сорняками зерновых культур и газонов. Он также используется для борьбы с кустами и папоротником на пастбищах, а также для борьбы с бобовыми и кактусами . В сочетании с феноксигербицидом или другими гербицидами дикамба может использоваться для борьбы с сорняками на пастбищах и других неультурных территориях (ряды ограждений, проезжие части и отходы). Дикамба токсичен для хвойных пород, но в целом менее токсичен для трав. [5]

Дикамба действует за счет увеличения скорости роста растений. [5] При достаточных концентрациях растение перерастает запас питательных веществ и погибает. [6]

Свойства дикамбы, регулирующие рост, были впервые обнаружены Циммерманом и Хичкоком в 1942 году. [7] Вскоре после этого экспериментальная станция Jealott's Hill в Англии проводила оценку дикамбы в полевых условиях. С тех пор дикамба используется для борьбы с сорняками в домашних и коммерческих целях.

Сообщается о росте использования дикамбы с выпуском Monsanto устойчивых к дикамбе генетически модифицированных растений . В октябре 2016 года EPA начало уголовное расследование незаконного применения старых, склонных к дрейфу составов дикамбы на эти новые растения. [8] [9] Сообщалось, что старые составы смещаются после применения и влияют на другие культуры, не предназначенные для обработки. [10] [11] Менее летучая формула дикамбы, разработанная Monsanto, менее склонная к испарению и препятствующая непреднамеренному дрейфу между полями, была одобрена для использования в США Управлением по охране окружающей среды в 2016 году и поступила в продажу в 2017 . [12]В результате, по данным Геологической службы США , использование дикамбы в сельском хозяйстве США выросло с примерно 8 000 000 фунтов (3 600 000 кг) в 2016 году до 18 000 000 фунтов (8 200 000 кг) в 2017 году . [13]

Сопротивление [ править ]

Некоторые фермеры и исследователи выразили обеспокоенность по поводу устойчивости к гербицидам после внедрения устойчивых культур . [14] [15] В лаборатории исследователи продемонстрировали устойчивость сорняков к дикамбе в течение трех поколений воздействия. [14] Подобные устойчивые к гербицидам сорняки возникли после внедрения устойчивых к глифосату культур (продаваемых как « Roundup Ready »). [14] [15] [16] [17] Некоторые виды сорняков, такие как Amaranthus palmeri , развили устойчивость к дикамбе. Устойчивость к дикамбе у Bassia scopariaбыла открыта в 1994 году и не объяснялась общими способами устойчивости, такими как абсорбция, транслокация или метаболизм. [18]

Генетически модифицированные культуры [ править ]

Почвенная бактерия Pseudomonas maltophilia (штамм DI-6) превращает дикамбу в 3,6-дихлорсалициловую кислоту (3,6-DCSA), которая адсорбируется почвой намного сильнее, чем дикамба, но не обладает гербицидной активностью. О токсичности этого промежуточного продукта разложения информации мало. [ необходима цитата ] Ферменты, ответственные за эту первую стадию распада, включают трехкомпонентную систему, называемую дикамба-O-деметилазой.

Monsanto недавно включила один компонент из трех ферментов в геном сои , хлопка и других широколистных культур, сделав их устойчивыми к дикамбе. [19] Monsanto продает свои устойчивые к дикамбе культуры под торговой маркой Xtend . [14]

Фермеры выразили обеспокоенность по поводу того, что их заставят выращивать устойчивые культуры в качестве защиты от дрейфующей дикамбы. [14]

Улетучивание [ править ]

Дикамба попал под пристальное внимание из-за своей тенденции испаряться с обработанных полей и распространяться на соседние культуры. [20] Monsanto начала предлагать культуры, устойчивые к дикамбе, до того, как измененный состав и устойчивый к сносу гербицид, который, по их утверждениям, с меньшей вероятностью повлияет на соседние поля, получил одобрение Агентства по охране окружающей среды. Инциденты, в которых дикамба затронула соседние поля, привели к жалобам фермеров и штрафам в некоторых штатах США. [21] [A] Состав с более низкой летучестью, M1768, был одобрен EPA в ноябре 2016 года. [22] Однако этот состав не оценивался экспертами за пределами Monsanto. [23]

Составы дикамбы, в том числе зарегистрированные в конце 2010-х годов, могут быть особенно подвержены нестабильности , температурным инверсиям вблизи уровня земли и дрейфу. [24]

Токсикологические эффекты [ править ]

Дикамба не представляет необычных опасностей при обращении. [25]

Люди [ править ]

В обзоре данных, собранных в рамках исследования здоровья в сельском хозяйстве, проведенного Национальным институтом здравоохранения США, сообщалось о повышенных коэффициентах заболеваемости раком и положительных моделях воздействия и реакции (среди других пестицидов, зарегистрированных в Канаде / США) для дикамбы . [26] Кроме того, риск развития неходжкинской лимфомы у мужчин был статистически значимо повышен при воздействии дикамбы, по данным Межканадского исследования пестицидов и здоровья. [27]

Млекопитающие [ править ]

Он умеренно токсичен при проглатывании и незначительно токсичен при вдыхании или воздействии на кожу (пероральная LD 50 у крыс: 757 мг / кг веса тела, дермальная LD 50 у крыс:> 2000 мг / кг, вдыхание LC 50 у крыс:> 200 мг / кг. L). В исследовании трех поколений дикамба не влиял на репродуктивную способность крыс. [28]

Когда кроликам давали техническую дикамбу в дозах 0, 0,5, 1, 3, 10 или 20 (мг / кг) / день с 6 по 18 дни беременности, токсическое воздействие на матери, незначительное снижение массы тела плода и увеличение потеря плодов произошла при дозе 10 мг / кг. Агентство по охране окружающей среды США (EPA) установило NOAEL для этого исследования на уровне 3 (мг / кг) / день. [28]

В тестах на собаках произошло некоторое увеличение клеток печени, но подобный эффект не был показан у людей. [28]

Водные животные [ править ]

Дикамба был протестирован на острую токсичность на различных водных животных. Исследования, одобренные Агентством по охране окружающей среды США, показали, что дикамба кислота и соль DMA практически нетоксичны для водных беспозвоночных. Исследования, одобренные Агентством по охране окружающей среды США, показали, что дикамба кислота немного токсична для холодноводных рыб ( радужная форель ) и практически нетоксична для теплокровных рыб. Недавние исследования показывают, что дикамба следует рассматривать как потенциальный эндокринный разрушитель для рыб в экологически значимых концентрациях. [29]

Экологическая судьба [ править ]

Почва [ править ]

Дикамба попадает непосредственно в окружающую среду в качестве гербицида для борьбы с однолетними широколистными сорняками. Он может нанести вред растениям в результате его поглощения из почвы корнями растений. Дикамба подвижен в большинстве почв, поэтому возможны значительные выщелачивания. Адсорбция дикамбы на органо-глинистой почве зависит от pH почвы, причем наибольшая адсорбция на почве наблюдается в кислых почвах. Дикамба умеренно стойкий в почве. Его период полураспада в почве колеблется от 1 до 6 недель. Дикамба, вероятно, быстрее разлагается в почвах с высокой микробной популяцией, но растворяется медленнее в лесах лиственных пород и на заболоченных территориях, чем можно было бы ожидать по результатам лабораторных исследований. [ необходима цитата ]

На уровне 10 мг / кг в супесчаной почве дикамба вызывал временное снижение нитрификации после двух, но не трех недель инкубации. Исследователь определил, что снижение нитрификации несущественно и не предполагает возможности длительного воздействия на микробную активность. В том же исследовании дикамба не влиял на образование аммиака или окисление серы. В более позднем лабораторном исследовании дикамба в концентрации 1 мг / кг почвы не влиял на гидролиз или нитрификацию мочевины в четырех типах почв. [ необходима цитата ]

Вода [ править ]

Соли дикамбы, используемые в некоторых гербицидах, хорошо растворяются в воде. Недавнее исследование, проведенное с 1991 по 1996 год Геологической службой США, обнаружило дикамбу в 0,13% исследованных подземных вод. Максимальный обнаруженный уровень составил 0,0021 мг / л. [30] Распространенность дикамбы в подземных водах сельскохозяйственных территорий (0,11%) не коррелировала с несельскохозяйственными городскими районами (0,35%). [ необходима цитата ]

Законность [ править ]

Арканзас и Миссури запретили продажу и использование дикамбы в июле 2017 года в ответ на жалобы на повреждение урожая из-за сноса. [31] Monsanto ответила, что не все случаи повреждения урожая были расследованы и запрет был преждевременным. [32] Monsanto подала в суд на штат Арканзас, чтобы остановить запрет, но дело было прекращено в феврале 2018 года. [33] Также было признано, что использование дикамбы увеличилось с 2017 года. [34] [35] Жалобы на дикамбу. ускорился после того, как EPA одобрило созданную Monsanto сою, которая могла бы ее переносить в 2016 году. [36] Соя входила в состав продуктов Monsanto Xtend. [36]

В июне 2020 года 9-й окружной апелляционный суд США заблокировал продажу трех гербицидов на основе дикамбы в Соединенных Штатах, обнаружив, что Агентство по охране окружающей среды занижает риски опрыскивания. [37] [38] 8 июня 2020 года Агентство по охране окружающей среды пояснило, что существующие запасы пестицидов на основе дикамбы, закупленные до 3 июня 2020 года, могут быть использованы в соответствии с их предыдущими этикетками до 31 июля 2020 года. [39]

Судебные процессы [ править ]

В феврале 2018 года сообщалось, что многочисленные фермеры из 21 штата подали судебные иски против Monsanto, утверждая, что дикамба повредила их урожай, причем наиболее заметные дела поступили из Миссури и Арканзаса. [40] К августу 2019 года было подано больше исков, в которых утверждалось, что дикамба повредила посевы, сады и деревья соседей фермеров, которые ее использовали. [34] [35]

27 января 2020 года в Кейп-Жирардо, штат Миссури, начались первые испытания продуктов, связанных с дикамбой. [41] [42] В иске участвует фермер, выращивающий персики, который утверждал, что гербициды на основе дикамбы нанесли значительный ущерб его посевам и деревьям. [43] Он также был подан в ноябре 2016 года, когда дикамба все еще принадлежала Monsanto. [44] [45] [46] 14 февраля 2020 года жюри, участвовавшее в судебном процессе, вынесло решение против владельца дикамбы Bayer и его сообвиняемого BASF и вынесло решение в пользу производителя персиков, владельца Bader Farms Билла Бадера. [47] Bayer и BASF также должны были выплатить Bader 15 миллионов долларов в качестве компенсации за ущерб. [48]15 февраля 2020 года компаниям Monsanto и BASF было приказано выплатить дополнительно 250 миллионов долларов в качестве штрафных санкций . [49] [50]

17 февраля было объявлено, что дикамба столкнется с еще большим количеством судебных исков. [51] 26 февраля юридическая фирма Peiffer Wolf Carr & Kane объявила, что после вердикта Бейдера более 2000 американских фермеров наняли юридическую фирму для представления их интересов в предстоящих судебных процессах. [52]

В июне 2020 года Bayer согласился выплатить до 400 миллионов долларов по всем искам по дикамбе 2015-2020 годов, не считая судебного решения на 250 миллионов долларов. [53] 25 ноября 2020 года окружной судья США Стивен Лимбо-младший снизил размер штрафных санкций по делу Bader Farms до 60 миллионов долларов. [54]

Ссылки [ править ]

Заметки [ править ]

  1. ^ Согласно статье NPR , это может вынудить фермеров покупать устойчивые к дикамбе семена у Monsanto, поскольку они пострадали. Более того, существует некоторый риск того, что поросенок станет устойчивым к продукту, что вынудит фермеров заняться другими культурами. [14] [15]

Цитаты [ править ]

  1. Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 3026 .
  2. ^ «Решение о праве на перерегистрацию для дикамбы и связанных солей - Агентство по охране окружающей среды США» (PDF) . 8 июня 2006 г.
  3. ^ "Профиль гербицида Дикамба (Банвел) 10/83, Образовательная программа по управлению пестицидами" . Корнельский университет .
  4. ↑ Обнародовано: Monsanto предсказал, что система растениеводства нанесет ущерб фермам США The Guardian, 2020
  5. ^ а б Арнольд П. Эпплби, Франц Мюллер. «Weed Control, 2» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна 2011, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.o28_o01
  6. ^ http://www.fs.fed.us/r6/nr/fid/pubsweb/dicamba_99.pdf, дата обращения 20 мая 2010 г.
  7. ^ Петерсон, Гейл Э. (1967). «Открытие и развитие 2,4-Д» . История сельского хозяйства . Общество истории сельского хозяйства . 41 (3): 243–254 . Дата обращения 10 ноября 2020 .
  8. ^ Вейнрауб, Марк (25 октября 2016). «Агентство США ищет доказательства использования гербицида дикамба в преступных целях» . Рейтер . Проверено 29 октября +2016 .
  9. ^ «EPA Probes Dicamba Use - Федеральный ордер на обыск, выданный в Миссури» . KTIC Radio . 25 октября 2016 . Проверено 4 октября 2017 года .
  10. ^ Грей, Брайс (5 августа 2016 г.). «Предполагаемое незаконное использование гербицидов сказывается на фермерах на юго-востоке Миссури» . St Louis Post-Dispatch . Проверено 16 августа 2016 .
  11. ↑ Грей, Брайс (14 августа 2016 г.). «Незаконное использование гербицидов может поставить под угрозу выживание крупнейшей фермы по выращиванию персиков в штате Миссури» . St Louis Post-Dispatch . Проверено 16 августа 2016 .
  12. ^ Грей, Брайс (9 ноября 2016 г.). «EPA одобряет менее летучую форму гербицида дикамба от Monsanto» . Сент-Луис Пост-Диспетч . Проверено 24 июня 2017 года .
  13. ^ Геологическая служба США. «Расчетное использование Дикамбы в сельском хозяйстве, 2017 г.» . Проверено 27 февраля 2021 года .
  14. ^ a b c d e f Чарльз, Дэн (1 августа 2016 г.). «Преступление на полях: как фермеры Monsanto и Scofflaw вредят соевым бобам в Арканзасе» . NPR . Проверено 1 августа +2016 .
  15. ^ a b c «Бизнес: Сага о суперсорняках Monsanto становится только хуже» . Yahoo , TakePart.com. 2 августа 2016 . Дата обращения 3 августа 2016 .
  16. ^ Повышение суперсорняков scientificamerican.com
  17. ↑ Дьюи, Кейтлин (29 августа 2017 г.). «Этот чудо-убийца сорняков должен был спасти фермы. Вместо этого он их опустошает» . Вашингтон Пост . Проверено 30 августа 2017 года .
  18. ^ Крэнстон, Харвуд Дж .; Керн, Энтони Дж .; Hackett, Josette L .; Миллер, Эрика К .; Максвелл, Брюс Д .; Дайер, Уильям Э. (2001). «Устойчивость к дикамбе в кочии». Наука о сорняках . 49 (2): 164. DOI : 10,1614 / 0043-1745 (2001) 049 [0164: Drik] 2.0.CO; 2 .
  19. ^ Беренс, MR; Mutlu, N .; Чакраборти, С .; Dumitru, R .; Цзян, WZ; Lavallee, BJ; Герман, П.Л .; Clemente, TE; Недели, DP (2007). «Устойчивость к дикамбе: расширение и сохранение основанных на биотехнологиях стратегий борьбы с сорняками» . Наука . 316 (5828): 1185–8. Bibcode : 2007Sci ... 316.1185B . DOI : 10.1126 / science.1141596 . PMID 17525337 . S2CID 7093076 .  
  20. ↑ Поллак, Эндрю (25 апреля 2012 г.). «Кукуруза Доу, устойчивая к убийцам сорняков, наталкивается на оппозицию» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 1 августа +2016 .
  21. ^ Tatge, Джейсон (9 ноября 2017). «Защита вашего бизнеса с помощью данных Ag: чему нас может научить Dicamba (гостевая колонка) | PrecisionAg» . PrecisionAg . Проверено 12 ноября 2017 года .
  22. ^ Окончательная регистрация дикамбы на устойчивом к дикамбе хлопке и сое , 9 ноября 2016 г.
  23. ^ «Кризис убийцы сорняков в США предшествовал скудному надзору, корпоративной тайне» . 9 августа 2017 г. - через Reuters.
  24. ^ «Ноу-хау Dicamba: семь вещей, которые нужно знать, прежде чем распылять Dicamba в 2020 году» . Прогрессивный фермер . Проверено 10 июля 2020 .
  25. ^ dicamba (Banvel) Herbicide Profile 10/83 Проверено 20 мая 2010 г.
  26. ^ Обзор воздействия пестицидов и заболеваемости раком в когорте сельскохозяйственных исследований здоровья
  27. ^ Неходжкинская лимфома и воздействие специфических пестицидов у мужчин
  28. ^ a b c Профиль информации о пестицидах - Дикамба , Образовательная программа по управлению пестицидами, Корнельский университет .
  29. ^ Чжу, L; Ли, Вт; Жа, Дж; Ван, З (2015). «Дикамба влияет на уровень половых стероидных гормонов и экспрессию мРНК родственных генов у взрослых редких гольян (Gobiocypris rarus) в экологически значимых концентрациях» . Экологическая токсикология . 30 (6): 693–703. DOI : 10.1002 / tox.21947 . PMID 24420721 . 
  30. ^ Колпин, DW, JE Barbash и RJ Gilliom. 2000. Пестициды в грунтовых водах США, 1992–1996 гг. Подземные воды 38: 858–863.
  31. ↑ Грей, Брайс (7 июля 2017 г.). «Миссури и Арканзас запрещают гербицид дикамба как снежный ком жалоб» . Сент-Луис Пост-Диспетч . Проверено 10 июля 2017 года .
  32. ↑ Пуччи, Джеки (10 июля 2017 г.). «Монсанто отвечает на запреты Дикамбы в Арканзасе, Миссури» . Урожай жизни . Проверено 10 июля 2017 года .
  33. ^ Нозовиц, Дэн. «Иск Монсанто против Арканзаса из-за запрета Дикамбы отклонен» . Современный фермер . Проверено 7 марта 2018 .
  34. ^ a b «Несмотря на федеральные усилия и усилия штата, жалобы Дикамбы продолжаются» . Общественные СМИ Иллинойса . 31 августа 2019.
  35. ^ a b «Фермеры и защитники природы оспаривают одобрение пестицида Дикамба, наносящего ущерб урожаю» . Центр биологического разнообразия .
  36. ^ a b «Судебный процесс Дикамбы | Компенсация урожая для фермеров» . ConsumerNotice.org .
  37. ^ «Суд США блокирует продажи Bayer Weed Killer в Соединенных Штатах» . Рейтер. 4 июня 2020 . Проверено 11 июня 2020 .
  38. ↑ Агентство по охране окружающей среды США, OCSPP (8 июня 2020 г.). «Окончательное решение об отмене трех продуктов Dicamba» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 11 июня 2020 .
  39. ^ «EPA предлагает ясность фермерам в свете недавнего судебного решения о регистрации дикамбы» . EPA . Проверено 11 июня 2020 .
  40. ^ "Иск о возмещении ущерба Дикамба - Адвокаты Monsanto Herbicide" . ClassAction.com .
  41. ^ Ерш, Коринн. «Федеральное испытание, связанное с дикамбой, начинается в юго-восточном Миссури» . news.stlpublicradio.org .
  42. ^ "Судебный процесс Bayer / BASF-Dicamba | KDUZ" .
  43. ^ Отчетность, Центр расследований Среднего Запада Джонатана Хеттингера. «Защита Monsanto: в проблемах фермера, выращивающего персик, виновата грибковая болезнь, а не дикамба» . stltoday.com .
  44. ^ Отчетность, Центр расследований Среднего Запада Джонатана Хеттингера. «Дикамба под судом: официальные лица Monsanto ограничили тестирование на своих участках» . stltoday.com .
  45. ^ Ерш, Коринн. «Дикамба идет на суд: история, стоящая за убийцей дружбы и увядающих сорняков Монсанто» . news.stlpublicradio.org .
  46. ^ Отчетность, Центр расследований Среднего Запада Джонатана Хеттингера. «Фермер, выращивающий персик, подает иск против Bayer, BASF» . stltoday.com .
  47. ^ Грей, Брайс. «Жюри вынесло решение в пользу производителя персиков из Миссури в судебном иске против Bayer, BASF» . stltoday.com .
  48. ^ https://www.bloomberg.com/news/articles/2020-02-14/bayer-ordered-to-pay-15-million-over-dicamba-crop-damage
  49. ^ Ерш, Коринн. «Monsanto и BASF выплатят 250 миллионов долларов в качестве штрафных санкций в ходе первого судебного разбирательства по делу Дикамбы» . news.stlpublicradio.org .
  50. ^ "Миссури Фарм присудил 265 миллионов долларов в иске против BASF и Bayer" . Нью-Йорк Таймс . Ассошиэйтед Пресс. 15 февраля 2020.
  51. ^ https://fortune.com/2020/02/17/bayer-basf-dicamba-lawsuit-monsanto/
  52. ^ "Ожидается, что более 2000 фермеров подадут иски о возмещении ущерба от дикамбы, - утверждает юридическая фирма" . Успешное земледелие. 26 февраля 2020 . Дата обращения 11 марта 2020 .
  53. ^ Bayer заплатит более 10 миллиардов долларов на урегулирование судебных исков по поводу рака из-за облавы на Weedkiller
  54. ^ Ривз, JC (15 декабря 2020). «Окружной судья распорядился о сокращении штрафных санкций по делу о дикамбе» . Юго-восточный штат Миссуриан . Проверено 15 декабря 2020 года .

Внешние ссылки [ править ]

  • Приложение E: Информация о гербицидах , Министерство сельского хозяйства США
  • Химический информационный бюллетень , Speclab.com
  • Технический информационный бюллетень Dicamba - Национальный информационный центр по пестицидам
  • Dicamba General Fact Sheet - Национальный информационный центр по пестицидам
  • Профиль информации о пестицидах Дикамба - Расширенная сеть токсикологии
  • Страница продукта системы выращивания культур Monsanto Xtend
  • Решение о праве на перерегистрацию EPA Dicamba