Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК ( R ) -2- (2,4-дихлорфенокси) пропановая кислота | |
Другие имена 2,4-ДП | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,003,991 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Номер ООН | 3077 2765 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 9 Н 8 Cl 2 O 3 | |
Молярная масса | 235,064 г / моль |
Внешность | белое твердое вещество |
Температура плавления | От 116 до 120 ° C (от 241 до 248 ° F; от 389 до 393 K) R -изомер |
Точка кипения | 215 ° С |
720 мг / л при 20 ° C ( R- изомер) | |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H302 , H312 , H315 , H318 | |
Р264 , Р270 , Р280 , Р301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P362 , P363 , P501 | |
точка возгорания | 204 ° С (399 ° F, 477 К) |
Родственные соединения | |
Родственные соединения | 2,4-Д |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Дихлорпроп является хлорфенокси гербицид аналогичен по структуре 2,4-D , который используется , чтобы убить однолетние и многолетние широколистные сорняки. Это компонент многих распространенных средств от сорняков. Ежегодно в США используется около 4 миллионов фунтов дихлорпропа .
Химия [ править ]
Дихлорпроп имеет один асимметричный атом углерода и, следовательно, является хиральной молекулой, однако только R- изомер является активным в качестве гербицида. Когда дихлорпроп впервые был продан в 1960 - х годах, она была продана в качестве рацемической смеси из стереоизомеров , но с тех пор прогресс в области асимметрического синтеза сделал возможным производство энантиомерно соединения. Сегодня только R- дихлорпроп (также называемый дихлорпроп-p или 2,4-DP-p) и его производные продаются в качестве пестицидов в Соединенных Штатах.
Дихлорпроп представляет собой карбоновую кислоту и, как родственные гербициды со свободными кислотными группами, часто продается в виде соли или сложного эфира . В настоящее время 2-этилгексиловый эфир коммерчески используется. Бутоксиэтиловый и изооктиловый эфиры когда-то были популярны, но больше не одобрены для использования в сельском хозяйстве. Что касается солей, соль диметиламина все еще доступна, а соль диэтаноламина больше не используется.
По данным Агентства по охране окружающей среды США (EPA), «2,4-DP-p, как полагают, увеличивает пластичность клеточной стенки , биосинтез белков и производство этилена . Аномальное усиление этих процессов приводит к аномальным и избыточным клеткам. деление и рост, повреждая сосудистые ткани. Наиболее восприимчивыми являются те ткани, которые подвергаются активному делению и росту ». [1]
Воздействие на здоровье [ править ]
EPA оценивает острую пероральную токсичность дихлорпропа как «незначительную» на основании LD 50 для крыс, равного 537 мг / кг, а его производные еще менее токсичны. Однако это считается сильным раздражителем глаз. [1] Высказывались опасения, что хлорфеноксигербициды, включая дихлорпроп, могут вызывать рак, и в 1987 году Международное агентство по изучению рака (IARC) отнесло этот класс соединений к группе 2B, «возможно канцерогенных для человека». [2] EPA классифицирует R- изомер как «не канцерогенный для человека». [1]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c Решение о перерегистрации (RED) для Dichlorprop-p (2,4-DP-p) , Агентство по охране окружающей среды США, 29 августа 2007 г.]
- ^ ХЛОРОФЕНОКСИДНЫЕ ГЕРБИЦИДЫ (Группа 2B) , Международное агентство по изучению рака (IARC), 1987