Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
1-олеоил-2-пальмитоил-фосфатидилхолин

Фосфатидилхолины ( PC ) представляют собой класс фосфолипидов, которые включают холин в качестве головной группы. Они являются основным компонентом биологических мембран и могут быть легко получены из множества легко доступных источников, таких как яичный желток или соевые бобы , из которых они извлекаются механически или химически с использованием гексана . Они также относятся к лецитиновой группе желто-коричневых жирных веществ, встречающихся в тканях животных и растений. Дипальмитоилфосфатидилхолин (он же лецитин) является основным компонентом легочного сурфактанта и часто используется в соотношении L / S.для расчета зрелости легких плода. Хотя фосфатидилхолины обнаружены во всех клетках растений и животных, они отсутствуют в мембранах большинства бактерий [1], включая Escherichia coli . [2] Очищенный фосфатидилхолин коммерчески производится.

Название «лецитин» было первоначально определено от греческого lekithos (λεκιθος, яичный желток) Теодором Николасом Гобли , французским химиком и фармацевтом середины 19 века, который применил его к фосфатидилхолину яичного желтка, который он идентифицировал в 1847 году. Гобли в конце концов полностью описал свой лецитин с химической структурной точки зрения в 1874 году. Фосфатидилхолины являются настолько важным компонентом лецитина, что в некоторых контекстах эти термины иногда используются как синонимы. Однако экстракты лецитина состоят из смеси фосфатидилхолина и других соединений. Он также используется наряду с таурохолата натрием для моделирования и голодали открыта локальным-государственную биорелевантное средство массовой информации в исследованиях растворения высоко липофильных препаратов.

Фосфатидилхолин является основным компонентом клеточных мембран и легочного сурфактанта , и чаще всего он находится в экзоплазматическом или внешнем листке клеточной мембраны . Считается, что он переносится между мембранами внутри клетки с помощью белка-переноса фосфатидилхолина (PCTP). [3]

Фосфатидилхолин также играет роль в мембранно-опосредованной передаче клеточных сигналов и активации PCTP других ферментов. [4]

Структура и физические свойства [ править ]

Пальмитоил-олеил- sn -фосфатидилхолин , фосфатидилхолин.

Этот фосфолипид состоит из головной группы холина и глицерофосфорной кислоты, а также множества жирных кислот. Обычно это насыщенная жирная кислота (на данном рисунке это пальмитиновая кислота (гексадекановая кислота, H 3 C- (CH 2 ) 14 -COOH); маргариновая кислота (гептадекановая кислота, H 3 C- (CH 2 ) 15 -COOH), идентифицированные Гобли в яичном желтке, также относятся к этому классу); а другой - ненасыщенная жирная кислота(здесь олеиновая кислота или 9Z-октадеценовая кислота, как в оригинальном лецитине яичного желтка Гобли). Однако есть и примеры ненасыщенных видов. Например, фосфатидилхолин легких животных содержит высокую долю дипальмитоилфосфатидилхолина . [5]

Фосфолипаза D катализирует гидролиз фосфатидилхолина с образованием фосфатидной кислоты (PA), высвобождая головную группу растворимого холина в цитозоль .

Возможные преимущества для здоровья [ править ]

Старение [ править ]

2009 систематический обзор о клинических испытаниях на людях показал , что не было достаточно доказательств для поддержки добавки лецитина или фосфатидилхолина при деменции. Исследование показало, что нельзя исключать умеренное преимущество, пока не будут проведены дальнейшие крупномасштабные исследования. [6]

Липолиз [ править ]

Хотя фосфатидилхолин изучается как альтернатива липосакции, нет рецензируемых исследований, которые показали бы его сопоставимые эффекты. [7] [8] Инъекции фосфатидилхолина в липомы были изучены, но результаты неоднозначны. [9] [10]

Язвенный колит [ править ]

Было показано, что лечение язвенного колита пероральным приемом фосфатидилхолина приводит к снижению активности заболевания. [11]

Возможные риски для здоровья [ править ]

В отчете 2011 года микробные катаболиты фосфатидилхолина связывают с повышенным атеросклерозом у мышей за счет выработки холина , оксида триметиламина и бетаина . [12]

Биосинтез [ править ]

Хотя существует несколько путей биосинтеза фосфатидилхолина, преобладающий путь у эукариот включает конденсацию между диацилглицерином (DAG) и цитидин-5'-дифосфохолином (CDP-холином или цитиколином). Превращение опосредуется ферментом диацилглицерин холинфосфотрансферазой . Другой путь, главным образом , действует в печени включает в себя метилирование из фосфатидилэтаноламина с S-аденозил метионин (SAM) , являющийся донор метильной группы. [13]

См. Также [ править ]

  • CDP холин
  • Лизофосфатидилхолин
  • Фосфатидилсерин
  • Насыщенные жирные кислоты
  • Ненасыщенные жирные кислоты

Дополнительные изображения [ править ]

  • Общая структурная формула фосфатидилхолинов

  • Мембранные липиды

  • Метаболизм холина

  • Фосфатидат

  • Холин

Ссылки [ править ]

  1. ^ Jackowski S, Cronan JE, Rock CO (1991). «Глава 2: Липидный обмен у прокариот» . В Vance DE, Vance J (ред.). Биохимия липидов, липопротеинов и мембран . Эльзевир. С.  80–81 . ISBN 978-0-444-89321-5.
  2. ^ Chen F, Zhao Q, Cai X, Lv L, Lin W, Yu X, Li C, Li Y, Xiong M, Wang XG (ноябрь 2009 г.). «Фосфатидилхолин в мембране Escherichia coli изменяет бактериальную антигенность». Канадский журнал микробиологии . 55 (11): 1328–34. DOI : 10.1139 / w09-082 . PMID 19940943 . 
  3. ↑ Wirtz KW (июль 1991 г.). «Белки-переносчики фосфолипидов». Ежегодный обзор биохимии . 60 (13): 73–99. DOI : 10.1146 / annurev.bi.60.070191.000445 . PMID 1883207 . 
  4. ^ Канно К, У М.К., Агатовые DS, Fanelli BJ, Wagle N, Скапа EF, Ukomadu C, Cohen DE (октябрь 2007). «Взаимодействующие белки определяют функцию белка-переносчика фосфатидилхолина с минимальным СТАРТ-доменом / StarD2» . Журнал биологической химии . 282 (42): 30728–36. DOI : 10.1074 / jbc.M703745200 . PMID 17704541 . 
  5. ^ Кристи WW. «Фосфатидилхолин и родственные липиды: структура, распространение, биохимия и анализ» . Инвергоури, Данди (DD2 5DA), Шотландия: Институт Джеймса Хаттона. Архивировано из оригинала на 2014-12-11 . Проверено 6 августа 2012 .CS1 maint: location ( ссылка )
  6. ^ Хиггинс JP, Flicker L (21 января 2009). Хиггинс Дж. П. (ред.). «Лецитин при деменции и когнитивных нарушениях». Кокрановская база данных систематических обзоров . 4 (3): CD001015. DOI : 10.1002 / 14651858.CD001015 . PMID 12917896 . 
  7. ^ Ротонда AM, Kolodney MS (апрель 2006). «Мезотерапия и инъекции фосфатидилхолина: историческое уточнение и обзор». Дерматологическая хирургия . 32 (4): 465–80. CiteSeerX 10.1.1.506.2372 . DOI : 10.1111 / j.1524-4725.2006.32100.x . PMID 16681654 . S2CID 9994696 .   Недавние лабораторные исследования17 показывают, что дезоксихолат натрия, соль желчной кислоты, также используемая в качестве лабораторного детергента, 102,103, был столь же сильным в отношении лизиса адипоцитов и гибели клеток, как и полная формула фосфатидилхолина, которая содержит как фосфатидилхолин, так и дезоксихолат (рис. Эта соль желчных кислот используется для солюбилизации фосфатидилхолина путем образования смешанных мицелл, состоящих из фосфатидилхолина и дезоксихолата.102,104 Обычной практикой является сочетание внутривенных препаратов с солями желчных кислот для улучшения их растворимости в воде.105,106 Эти данные свидетельствуют о том, что дезоксихолат натрия является основным активным ингредиентом в препараты фосфатидилхлолина.
  8. Перейти ↑ Park SH, Kim DW, Lee MA, Yoo SC, Rhee SC, Koo SH, Seol GH, Cho EY (апрель 2008 г.). «Эффективность мезотерапии при коррекции фигуры». Пластическая и реконструктивная хирургия . 121 (4): 179e – 85e. DOI : 10,1097 / 01.prs.0000304611.71480.0a . PMID 18349597 . S2CID 22619355 .  Автор, обсуждая фосфатидилхолин как часть мезотерапии, заключает: «Хотя есть предварительное сообщение, противоречащее этому результату, в этом исследовании не наблюдалось контуров тела. Статистически значимых изменений в обхвате бедра, площади поперечного сечения или лабораторных показателях липидного профиля не было, за исключением снижения уровня триглицеридов в крови, что могло быть косвенным влиянием метода абсорбции аминофиллина в системный кровоток. . '
  9. ^ Amber KT Овадия S, Камачо I (июнь 2014). «Инъекционная терапия для лечения поверхностных подкожных липом» . Журнал клинической и эстетической дерматологии . 7 (6): 46–8. PMC 4086534 . PMID 25013540 .  
  10. Перейти ↑ Nanda S (май 2011 г.). «Лечение липомы инъекционным липолизом» . Журнал кожной и эстетической хирургии . 4 (2): 135–7. DOI : 10.4103 / 0974-2077.85040 . PMC 3183720 . PMID 21976907 .  
  11. ^ Kokkinidis DG, Bosdelekidou EE, Iliopoulou С.М., Tassos А.Г., Texakalidis PT, Economopoulos КП, Kousoulis AA (сентябрь 2017). «Новые методы лечения язвенного колита: систематический обзор». Скандинавский журнал гастроэнтерологии . 52 (9): 923–931. DOI : 10.1080 / 00365521.2017.1326163 . PMID 28503977 . S2CID 4074211 .  
  12. ^ Ван Z, Klipfell Е, Беннет BJ, Koeth R, Левисон БС, Дугар В, Фелдстайн А.Е., Бритт Е.Б., фу Х, Chung Ю.М., Ву Y, Шауер Р, Смит JD, Allayee Н, Тан WH, ДиДонато JA, Лусис AJ, Hazen SL (апрель 2011 г.). «Метаболизм фосфатидилхолина в кишечной флоре способствует развитию сердечно-сосудистых заболеваний» . Природа . 472 (7341): 57–63. Bibcode : 2011Natur.472 ... 57W . DOI : 10,1038 / природа09922 . PMC 3086762 . PMID 21475195 .  
  13. ^ Филипп Y (2016-02-17). Мембраны клеток (Третье изд.). Лондон. С. 61–62. ISBN 9780128004869. OCLC  940961458 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Фосфатидилхолины в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
  • [1]