Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 15- цис- 7,8,11,12,7 ', 8', 11 ', 12'-октагидро-ψ, ψ-каротин | |
Систематическое название ИЮПАК (6 E , 10 E , 14 E , 16 Z , 18 E , 22 E , 26 E ) -2,6,10,14,19,23,27,31-октаметилдотриаконта-2,6,10,14,16 , 18,22,26,30-нонаен | |
Другие имена 15- цис- фитоен | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 40 Ч 64 | |
Молярная масса | 544,952 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Фитоиновый ( / е aɪ т oʊ я н / ) представляет собой 40-углерод промежуточного продукта в биосинтезе каротиноидов . [1] Синтез фитоена является первым обязательным этапом синтеза каротиноидов в растениях. Фитоен производится из двух молекул геранилгеранилпирофосфата (GGPP) под действием фермента фитоенсинтазы . [2] Две молекулы GGPP конденсируются вместе с последующим удалением дифосфата и протонным сдвигом, что приводит к образованию фитоена.
Пищевой фитоен и фитофлуен обнаружены в ряде тканей человека, включая печень, легкие, грудь, простату, толстую кишку и кожу. [3] Накопление этих каротиноидов в коже может защитить кожу с помощью нескольких механизмов: действуя как поглотители УФ-излучения, как антиоксиданты и как противовоспалительные агенты. [4] [5]
Структура [ править ]
Фитоен - это симметричная молекула, содержащая три сопряженные двойные связи . Фитоен имеет спектр поглощения UV-Vis, типичный для трехсопряженной системы, с основным максимумом поглощения в диапазоне UVB при 286 нм и с ε1% от 915 . [ требуется пояснение ] [ необходима ссылка ]
Источники [ править ]
Анализ некоторых фруктов и овощей показал, что фитоен и фитофлуен содержатся в большинстве фруктов и овощей. [6] В отличие от всех других каротиноидов, фитоена и фитофлуена, первые предшественники каротиноидов в биосинтетическом пути других каротиноидов поглощают свет в УФ-диапазоне.
История [ править ]
Структура фитоена была установлена и доказана путем полного синтеза группой Бэзила Уидона в 1966 году [7].
Ссылки [ править ]
- ^ "Каротиноидный биосинтез" . Архивировано из оригинала на 2016-11-05 . Проверено 25 февраля 2009 .
- ^ Фитоэнсинтаза
- Перейти ↑ Khachik F, Carvalho L, Bernstein PS, Muir GJ, Zhao DY, Katz NB. Химия, распределение и метаболизм каротиноидов томатов и их влияние на здоровье человека. Экспериментальная биология и медицина. 2002; 227: 845-51.
- ^ Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, У. Heinrich (2005). «Добавление продуктов на основе томатов увеличивает уровни ликопина, фитофлуена и фитоена в сыворотке крови человека и защищает от эритемы, вызванной УФ-светом». Int J Vitam Nutr Res . 75 (1): 54–60. DOI : 10.1024 / 0300-9831.75.1.54 . PMID 15830922 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ BB Фуллер; Д. Р. Смит; AJ Howerton; Д. Керн (2006). «Противовоспалительное действие CoQ10 и бесцветных каротиноидов». J. Cos. Derm . 5 (1): 30–38. DOI : 10.1111 / j.1473-2165.2006.00220.x . PMID 17173569 .
- Перейти ↑ Khachik, F., GR Beecher, MB Goli, WR Lusby (1991). «Разделение, идентификация и количественное определение каротиноидов во фруктах, овощах и плазме человека с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии» . Pure Appl. Chem . 63 (1): 71–80. DOI : 10,1351 / pac199163010071 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ JB Дэвис; Л. М. Джекман; PT Siddons; BCL Weedon (1966). «Каротиноиды и родственные соединения. XV. Структура и синтез фитоена, фитофлуена, дзета-каротина и нейроспорена». J. Chem. Soc. С : 2154–2165. DOI : 10.1039 / J39660002154 .
7. Глава книги: Лики фон Оппен-Бецалель, Авив Шаиш. Применение бесцветных каротиноидов, фитоена и фитофлуена в косметике, оздоровлении, питании и терапии. В водоросли Dunaliella: биоразнообразие, физиология, геномика и биотехнология. Ред. Ами Бен-Амоц, Юрген Полле и Субба Рао, выпущенный в мае 2009 г. издательством Science Publishers, Энфилд, Нью-Хэмпшир, США (2009 г.)