Полиеновый антимикотик

Полиеновые антимикотики , иногда называемые полиеновыми антибиотиками , представляют собой класс антимикробных полиеновых соединений , нацеленных на грибки . ^[1] Эти полиеновые антимикотики обычно получают из некоторых видов бактерий Streptomyces . Ранее считалось, что полиены связываются с эргостеролом в клеточной мембране грибов и, таким образом, ослабляют ее и вызывают утечку K + и Na +.ионы, которые могут способствовать гибели грибковых клеток. Однако более подробные исследования молекулярных свойств полиенов поставили под сомнение эту модель, предполагающую, что полиены вместо этого связывают и извлекают эргостерин непосредственно из клеточной мембраны, тем самым нарушая многие клеточные функции, которые выполняют эргостерины. ^[2]^[3] Амфотерицин B , нистатин и натамицин являются примерами полиеновых антимикотиков. Это подгруппа макролидов . ^[4]

Структуры [ править ]

Их химические структуры содержат большое кольцо атомов (по сути, кольцо циклического сложного эфира ), содержащее несколько сопряженных двойных углерод-углеродных связей (следовательно, полиен ) на одной стороне кольца и несколько гидроксильных групп, связанных с другой стороной кольца. Их структура также часто имеет d -mycosamine (тип амино- гликозид ) группы , присоединенный к молекуле. ^[5] Ряд сопряженных двойных связей обычно сильно поглощает в ультрафиолетовой и видимой области электромагнитного спектра , что часто приводит к тому, что полиеновые антибиотики имеют желтый цвет.

Химическая структура амфотерицина . Амфотерицин B является примером желтого полиенового антимикотического агента. Обратите внимание на чередование двойных и одинарных связей в центре и группу микозамина в правом нижнем углу.

Химическая структура нистатина .

Химическая структура натамицина , иногда называемого пимарицином.

Биосинтез [ править ]

Естественный путь синтеза включает компоненты поликетидсинтазы . ^[6]

Другие примеры полиенов [ править ]

Ссылки [ править ]

^ «Противогрибковые агенты» . Полиеновые противогрибковые препараты . Книжная полка NCBI . Медицинский филиал Техасского университета в Галвестоне. 1996. ISBN. 9780963117212. Проверено 29 января 2010 года .
^ Томас М, Андерсон; Клей С, Мэри; Cioffi G, Александр; Диас А., Катрина; Хисао С., Грант; Turrle D, Marcus; Ньивкуп Дж., Эндрю; Комеллы, Джемма; Марьюм, Нашра; Ван, Шу; Уно Э, Брюс; Уайлдеман Л., Эрин; Тамир, Гонен; Риенстра М., Чад; Бурке Д., Мартуб (30 марта 2014 г.). «Амфотерицин образует внемембранную и фунгицидную стероловую губку» . Природа Химическая биология . 10 (5): 400–406. DOI : 10.1038 / nchembio.1496 . PMC 3992202 . PMID 24681535 . Проверено 14 февраля 2021 года .
^ Роббинс, Николь; Каплан, Тавиа; Коуэн, Лия Э. (8 сентября 2017 г.). «Молекулярная эволюция устойчивости к противогрибковым препаратам» . Ежегодный обзор микробиологии . 71 : 753–775. DOI : 10.1146 / annurev-micro-030117-020345 . ISSN 1545-3251 . PMID 28886681 .
^ Гамильтон-Миллер (1973). «Химия и биология полиеновых макролидных антибиотиков» . Бактериологические обзоры . Американское общество микробиологии. 37 (2): 166–196. DOI : 10.1128 / BR.37.3.166-196.1973 . PMC 413810 . PMID 4578757 .
^ Volpon, Лоран; Ланселин, Жан-Марк (2002). «Структура ЯМР раствора пяти репрезентативных гликозилированных полиеновых макролидных антибиотиков со стерол-зависимой противогрибковой активностью» . Европейский журнал биохимии . 269 (18): 4533–4541. DOI : 10.1046 / j.1432-1033.2002.03147.x . PMID 12230565 .
Перейти ↑ Khan N, Rawlings B, Caffrey P (26 января 2011 г.). «Лабильная точка в мутантных амфотерицин поликетидсинтазах» . Biotechnol. Lett . 33 (6): 1121–6. DOI : 10.1007 / s10529-011-0538-3 . PMID 21267757 . S2CID 10209476 .

Эта статья о противоинфекционном препарате незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[ncbi-1] «Противогрибковые агенты» . Полиеновые противогрибковые препараты . Книжная полка NCBI . Медицинский филиал Техасского университета в Галвестоне. 1996. ISBN. 9780963117212. Проверено 29 января 2010 года .

[2] Томас М, Андерсон; Клей С, Мэри; Cioffi G, Александр; Диас А., Катрина; Хисао С., Грант; Turrle D, Marcus; Ньивкуп Дж., Эндрю; Комеллы, Джемма; Марьюм, Нашра; Ван, Шу; Уно Э, Брюс; Уайлдеман Л., Эрин; Тамир, Гонен; Риенстра М., Чад; Бурке Д., Мартуб (30 марта 2014 г.). «Амфотерицин образует внемембранную и фунгицидную стероловую губку» . Природа Химическая биология . 10 (5): 400–406. DOI : 10.1038 / nchembio.1496 . PMC 3992202 . PMID 24681535 . Проверено 14 февраля 2021 года .

[3] Роббинс, Николь; Каплан, Тавиа; Коуэн, Лия Э. (8 сентября 2017 г.). «Молекулярная эволюция устойчивости к противогрибковым препаратам» . Ежегодный обзор микробиологии . 71 : 753–775. DOI : 10.1146 / annurev-micro-030117-020345 . ISSN 1545-3251 . PMID 28886681 .

[4] Гамильтон-Миллер (1973). «Химия и биология полиеновых макролидных антибиотиков» . Бактериологические обзоры . Американское общество микробиологии. 37 (2): 166–196. DOI : 10.1128 / BR.37.3.166-196.1973 . PMC 413810 . PMID 4578757 .

[5] Volpon, Лоран; Ланселин, Жан-Марк (2002). «Структура ЯМР раствора пяти репрезентативных гликозилированных полиеновых макролидных антибиотиков со стерол-зависимой противогрибковой активностью» . Европейский журнал биохимии . 269 (18): 4533–4541. DOI : 10.1046 / j.1432-1033.2002.03147.x . PMID 12230565 .

[6] Перейти ↑ Khan N, Rawlings B, Caffrey P (26 января 2011 г.). «Лабильная точка в мутантных амфотерицин поликетидсинтазах» . Biotechnol. Lett . 33 (6): 1121–6. DOI : 10.1007 / s10529-011-0538-3 . PMID 21267757 . S2CID 10209476 .

[1]