Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 1-этенилпирролидин-2-он | |
Другие имена ПВП, Повидон ПВПП, кросповидон, | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
Сокращения | ПВП, ПВПП, НВП, ПНВП |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider |
|
ECHA InfoCard | 100.111.937 |
Номер E | E1201 (дополнительные химикаты) |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
Характеристики | |
(C 6 H 9 NO) сущ. | |
Молярная масса | 2,500 - 2,500,000 г · моль -1 |
Внешность | от белого до светло-желтого, гигроскопичный, аморфный порошок |
Плотность | 1,2 г / см 3 |
Температура плавления | От 150 до 180 ° C (от 302 до 356 ° F; от 423 до 453 K) (температура стекла) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Поливинилпирролидон ( ПВП ), также обычно называемый поливидоном или повидоном , представляет собой водорастворимый полимер, полученный из мономера N- винилпирролидона . [1]
Использует [ редактировать ]
Медицинский [ править ]
PVP использовался в качестве расширителя объема плазмы для жертв травм после 1950-х годов. Он не является предпочтительным в качестве расширителя объема из-за его способности вызывать высвобождение гистамина, а также влиять на определение группы крови.
Он используется как связующее во многих фармацевтических таблетках; [3] он просто проходит через тело при пероральном приеме. (Однако вскрытие показало, что кросповидон (ПВПП) способствует повреждению сосудов легких у лиц, злоупотребляющих психоактивными веществами, которые вводили фармацевтические таблетки, предназначенные для перорального употребления. [4] Долгосрочные эффекты кросповидона или повидона на легкие неизвестны).
PVP, добавленный к йоду, образует комплекс, называемый повидон-йод, который обладает дезинфицирующими свойствами. [5] Этот комплекс используется в различных продуктах, таких как растворы, мази , пессарии , жидкое мыло и хирургические скрабы. Он известен под торговыми названиями Пиодин и Бетадин среди множества других.
Применяется при плевродезе (сращении плевры из-за непрекращающегося плеврального выпота). Для этой цели повидон-йод столь же эффективен и безопасен, как и тальк , и может быть предпочтительным из-за его доступности и низкой стоимости. [6]
ПВП используется в некоторых контактных линзах и растворах для их упаковки. Он снижает трение, таким образом действуя как смазка или смачивающий агент , встроенный в линзу. Примеры такого использования включают контактные линзы Bausch & Lomb's Ultra с технологией MoistureSeal [7] и раствор для упаковки контактных линз Air Optix (в качестве ингредиента, называемого «сополимер 845»). [8]
PVP используется в качестве смазки в некоторых глазных каплях, например, Soothe от Bausch & Lomb . [9]
Технические [ править ]
PVP также используется во многих технических приложениях:
- в качестве клея в клеевом стержне и термоплавких клеях [ необходима ссылка ]
- в качестве специальной добавки для батарей , керамики , стекловолокна , чернил и бумаги для струйных принтеров , а также в выравнивающего химико-механического процесса
- как эмульгатор и дезинтегрант для полимеризации в растворах
- для увеличения разрешения фоторезистов для электронно-лучевых трубок (ЭЛТ) [10]
- закалка металлов в воде
- для производства мембран , таких как фильтры для диализа и очистки воды
- в качестве связующего и комплексообразующего агента в сельском хозяйстве, таком как защита растений , обработка семян и нанесение покрытий
- как загуститель в гелях для отбеливания зубов [11]
- как вспомогательное средство для повышения растворимости лекарственных средств в жидких и полужидких лекарственных формах ( сиропы , мягкие желатиновые капсулы ) и как ингибитор перекристаллизации
- в качестве добавки к буферу для экстракции РНК Доро [ необходима ссылка ]
- как жидкофазный агент, усиливающий диспергирование в DOSY ЯМР [12]
- в качестве поверхностно-активного вещества, восстановителя, агента, регулирующего форму, и диспергатора при синтезе наночастиц и их самосборке [13]
- в качестве стабилизатора во всех неорганических солнечных элементах [14]
Другое использование [ править ]
PVP исключительно хорошо связывается с полярными молекулами благодаря своей полярности . Это привело к его применению в покрытиях для фотобумаги и прозрачных пленок для струйных принтеров , а также в чернилах для струйных принтеров .
PVP также используется в продуктах личной гигиены, таких как шампуни и зубные пасты , в красках и клеях, которые необходимо увлажнять, например, в старых почтовых марках и конвертах . Он также использовался в растворах для контактных линз и в растворах для закалки стали . [15] [16] PVP является основой первых формул лаков и гелей для волос , и до сих пор остается их компонентом.
В качестве пищевой добавки ПВП является стабилизатором и имеет номер Е E1201 . PVPP (кросповидон) - это E1202 . Он также используется в винодельческой промышленности в качестве осветлителя для белого вина и некоторых сортов пива .
В молекулярной биологии PVP можно использовать в качестве блокирующего агента во время саузерн-блоттинга в качестве компонента буфера Денхардта . Он также исключительно хорошо поглощает полифенолы во время очистки ДНК. Полифенолы распространены во многих тканях растений и могут дезактивировать белки, если их не удалить, и, следовательно, ингибировать многие последующие реакции, такие как ПЦР.
В микроскопии PVP полезен для изготовления водной монтажной среды. [17]
PVP можно использовать для скрининга фенольных свойств, как указано в исследовании 2000 года о влиянии растительных экстрактов на выработку инсулина. [18]
Безопасность [ править ]
США пищевых продуктов и медикаментов (FDA) одобрило данное химическое вещество для многих применений, [19] , и это , как правило , считается безопасным. Однако были зарегистрированы случаи аллергических реакций на ПВП / повидон, особенно в отношении подкожного (нанесенного под кожу) применения и ситуаций, когда ПВП контактировал с аутологичной сывороткой (внутренними жидкостями крови) и слизистыми оболочками . Например, у мальчика, у которого была анафилактическая реакция после применения ПВП-йода для лечения импетиго, была обнаружена аллергия на ПВП компонент раствора. [20]У женщины, которая ранее страдала крапивницей ( крапивницей ) от различных средств для волос, позже обнаруженных, что они содержали ПВП, после внутреннего применения раствора повидон-йода возникла анафилактическая реакция . Выяснилось, что у нее аллергия на ПВП. [21] В другом случае у мужчины, перенесшего анафилаксию после перорального приема таблеток ацетаминофена, была обнаружена аллергия на ПВП. [22]
Повидон обычно используется вместе с другими химическими веществами . Некоторые из них, такие как йод , вызывают аллергические реакции, хотя результаты анализов у некоторых пациентов не показывают признаков аллергии на подозреваемое химическое вещество . Аллергия, приписываемая этим другим химическим веществам, может быть вызвана PVP. [23] [24]
Свойства [ править ]
ПВП растворим в воде и других полярных растворителях . Например, он растворим в различных спиртах, таких как метанол и этанол , [25], а также в более экзотических растворителях, таких как глубокий эвтектический растворитель, образованный хлоридом холина и мочевиной (релин). [26] В сухом состоянии это легкий хлопьевидный гигроскопичный порошок, легко впитывающий до 40% своего веса в атмосферной воде. В растворе он обладает отличными смачивающими свойствами и легко образует пленки. Это делает его хорошим покрытием или добавкой к покрытиям.
Исследование 2014 года показало флуоресцентные свойства ПВП и его окисленного гидролизата. [27]
История [ править ]
ПВП был впервые синтезирован Вальтером Реппе, а в 1939 году был подан патент на одно из производных химии ацетилена. Изначально ПВП использовался в качестве заменителя плазмы крови, а затем нашел широкое применение в медицине, фармацевтике, косметике и промышленном производстве. [28] [29]
Сшитые производные [ править ]
См. Также [ править ]
- 2-пирролидон
- Питер ДеМарко
Ссылки [ править ]
- ^ Haaf, F .; Sanner, A .; Штрауб, Ф. (1985). «Полимеры N-винилпирролидона: синтез, характеристика и использование» . Полимерный журнал . 17 : 143–152. DOI : 10,1295 / polymj.17.143 .
- ^ Кучер, Бернхард (2020). «Дерматологические препараты (D), 4. Антисептические и дезинфицирующие средства (D08), препараты против угрей (D10) и другие дерматологические препараты (D11)». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. С. 1–22. DOI : 10.1002 / 14356007.w08_w03 .
- Перейти ↑ Bühler, Volker (2005). Поливинилпирролидоновые вспомогательные вещества для фармацевтических препаратов: повидон, кросповидон и коповидон . Берлин, Гейдельберг, Нью-Йорк: Springer. С. 1 –254. DOI : 10.1007 / b138598 . ISBN 978-3540234128.
- ^ Ganesan, S; Фело, Дж; Салдана, М; Каласинский, В.Ф .; Левин-Смит, MR; Томашевски-младший, JF (2003). «Эмболизированный кросповидон (поли-N-винил-2-пирролидон) в легких у лиц, употребляющих наркотики внутривенно» . Современная патология . 16 (4): 286–92. DOI : 10.1097 / 01.MP.0000062653.65441.DA . PMID 12692192 .
- ^ PVP-Йод . ispcorp.com. 2004 г.
- ↑ Das SK, Saha SK, Das A, Halder AK, Banerjee SN, Chakraborty M (2008). «Исследование сравнения эффективности и безопасности талька и повидон-йода для плевродеза злокачественных плевральных выпотов». Журнал Индийской медицинской ассоциации . 106 (9): 589–90, 592. PMID 19552086 .
- ^ «Дизайн и материалы контактных линз: новая технология линз нацелена на улучшение зрения и комфорта» . Контактная линза СПЕКТР . 1 мая 2014 года . Проверено 27 сентября 2017 года .
- ^ «Дизайн и материалы контактных линз: эволюция смачивающих агентов контактных линз» . Контактная линза СПЕКТР . 1 октября 2009 . Проверено 27 сентября 2017 года .
- ^ "Успокаивающие увлажняющие смазочные капли для глаз" . Bausch & Lomb . Проверено 27 сентября 2017 года .
- ^ Swei, J .; Талбот, Дж. Б. (2006). «Разработка водных фоторезистов поливинилпирролидона высокого разрешения для электронно-лучевых трубок». Журнал прикладной науки о полимерах . 102 (2): 1637–1644. DOI : 10.1002 / app.23950 .
- ^ Chen, Tianming "Стоматологический отбеливатель", патент США 6730316 , приоритет дата 27 января 2001
- ^ Кавакка, JS; KilpeläInen, I .; Хейккинен, С. (2009). "Общий хроматографический метод ЯМР в жидком состоянии для синтетической химии: эксперименты DOSY с использованием поливинилпирролидона". Органические буквы . 11 (6): 1349–52. DOI : 10.1021 / ol9001398 . PMID 19231850 .
- ^ Koczkur, Kallum M .; Мурдикудис, Стефанос; Полаварапу, Лакшминараяна; Скрабалак, Сара Э. (2015). «Поливинилпирролидон (ПВП) в синтезе наночастиц» (PDF) . Сделки Дальтона . 44 (41): 17883–17905. DOI : 10.1039 / C5DT02964C . PMID 26434727 .
- ^ Ли, Бо; Чжан, Яньань; Фу, Линь. «Инженерная стратегия пассивирования поверхности полностью неорганических кубических перовскитов CsPbI 3 для высокоэффективных солнечных элементов» (PDF) . Природа : 8.
- Перейти ↑ Fischer, Frank & Bauer, Stephan (2009). "Ein Polyvinylpyrrolidon (PVP): ein vielseitiges Spezialpolymer - Verwendung in der Keramik und als Metallabschreckmedium". Keramische Zeitschrift . 61 (6): 382–385.
- ^ Göthlich, Александр; Кольценбург, Себастьян; Шорник, Гуннар (2005). "Funktionale Polymere im Alltag: Vielseitig". Chemie in Unserer Zeit . 39 (4): 262–273. DOI : 10.1002 / ciuz.200400346 .
- ^ Lillie RD & Fullmer HM (1976) Гистопатологическая техника и практическая гистохимия , 4-е изд. Нью-Йорк: Макгроу-Хилл, стр. 411. ISBN 0-07-037862-2 .
- ^ Бродхерст, К. Ли; Полански, Мэрилин М; Андерсон, Ричард А. (2 марта 2000 г.). «Инсулиноподобная биологическая активность водных экстрактов кулинарных и лекарственных растений in vitro». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 48 (3): 849–52. DOI : 10.1021 / jf9904517 . PMID 10725162 .
- ^ Неактивные ингредиенты в одобренных FDA лекарствах . FDA / Центр оценки и исследований лекарственных средств, Управление непатентованных лекарств, Отдел маркировки и поддержки программ. Частота обновления базы данных: ежеквартально. Данные на: 6 января 2010 г. Последнее обновление базы данных: 13 января 2010 г. - поиск по повидону списка одобренных препаратов.
- ↑ Yoshida K, Sakurai Y, Kawahara S и др. (2008). «Анафилаксия к поливинилпирролидону в повидон-йоде при контагиозном импетиго у мальчика с атопическим дерматитом». Международный архив аллергии и иммунологии . 146 (2): 169–73. DOI : 10.1159 / 000113522 . PMID 18204285 . S2CID 25078233 .
- ^ Адачи A, Фукунаг A, Hayashi K, M Утагавы Кунисада, Horikawa T (март 2003). «Анафилаксия к поливинилпирролидону после вагинального применения повидон-йода». Контактный дерматит . 48 (3): 133–6. DOI : 10.1034 / j.1600-0536.2003.00050.x . PMID 12755725 . S2CID 22975127 .
- ^ Rönnau AC, Wulferink M, Gleichmann E, et al. (Ноябрь 2000 г.). «Анафилаксия к поливинилпирролидону в обезболивающем препарате». Британский журнал дерматологии . 143 (5): 1055–8. DOI : 10.1046 / j.1365-2133.2000.03843.x . PMID 11069520 . S2CID 10543466 .
- ^ Katelaris, Констанция (2009). « „ Метка Йод Allergy“вводит в заблуждение» . Австралийский проповедник . 32 (5): 125–128. DOI : 10,18773 / austprescr.2009.061 .
- ↑ van Ketel WG, van den Berg WH (январь 1990 г.). «Сенсибилизация к повидон-йоду». Дерматологические клиники . 8 (1): 107–9. DOI : 10.1016 / S0733-8635 (18) 30531-X . PMID 2302848 .
- ^ Wohlfarth, C (2010). «Термодинамические свойства полимерных растворов». Ландольт-Бёрнштейн, Новая серия, группа VIII, том 6D . Ландольт-Бёрнштайн - Группа VIII Передовые материалы и технологии. 6D2 . Springer Verlag. С. 1266–1267. Bibcode : 2010LanB..6D2.1266W . DOI : 10.1007 / 978-3-642-02890-8_752 . ISBN 978-3-642-02889-2.
- ^ Сапир, L .; Стэнли, CB; Харрис, Д. (2016). «Свойства поливинилпирролидона в глубоком эвтектическом растворителе». J. Phys. Chem. . 120 (19): 3253–3259. Bibcode : 2016JPCA..120.3253S . DOI : 10.1021 / acs.jpca.5b11927 . ОСТИ 1424493 . PMID 26963367 .
- ^ Песня, Гошань; Линь, Яннань; Чжу, Чжунчэн; Чжэн, Хэйин; Цяо, Цзиньпин; Он, Чанчэн; Ван, Хуэлян (2015). «Сильная флуоресценция поли (N-винилпирролидона) и его окисленного гидролизата». Макромолекулярные быстрые коммуникации . 36 (3): 278–85. DOI : 10.1002 / marc.201400516 . PMID 25420749 .
- ^ Фишер, Франк; Бауэр, Стефан (2009). "Поливинилпирролидон. Ein Tausendsassa in der Chemie". Chemie in Unserer Zeit . 43 (6): 376–383. DOI : 10.1002 / ciuz.200900492 .
- ^ Koczkur, Kallum M .; Мурдикудис, Стефанос; Полаварапу, Лакшминараяна; Скрабалак, Сара Э. (2015). «Поливинилпирролидон (ПВП) в синтезе наночастиц» (PDF) . Сделки Дальтона . 44 (41): 17883–17905. DOI : 10.1039 / C5DT02964C . PMID 26434727 .