Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Процианидин B3
Химическая структура процианидина B3
Имена
Название ИЮПАК
(2 R , 2ʼ R , 3 S , 3ʼ S , 4 S ) -2,2ʼ-бис (3,4-дигидроксифенил) -3,3ʼ, 4,4ʼ-тетрагидро-2 H , 2ʼ H -4,8ʼ- бихромен-3,3ʼ, 5,5ʼ, 7,7ʼ-гексол
Другие названия
Процианидин B3
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.150.578 Отредактируйте это в Викиданных
  • InChI = 1S / C30H26O12 / c31-13-7-20 (37) 24-23 (8-13) 41-29 (12-2-4-16 (33) 19 (36) 6-12) 27 (40) 26 (24) 25-21 (38) 10-17 (34) 14-9-22 (39) 28 (42-30 (14) 25) 11-1-3-15 (32) 18 (35) 5- 11 / ч1-8,10,22,26-29,31-40H, 9H2 / t22-, 26-, 27-, 28 +, 29 + / m0 / s1
    Ключ: XFZJEEAOWLFHDH-AVFWISQGSA-N
  • O [C @ H] 1Cc2c (O) cc (O) c ([C @ H] 3 [C @ H] (O) [C @ H] (Oc4cc (O) cc (O) c34) c3ccc (O) c (O) c3) c2O [C @@ H] 1c1ccc (O) c (O) c1
Характеристики
С 30 Н 26 О 12
Молярная масса578,52 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
контрольныйY проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Procyanidin B3 представляет собой тип В проантоцианидина . Процианидин B3 представляет собой димер катехина ( катехин - (4α → 8) -катехин).

Природные явления [ править ]

Он может быть найден в красном вине, [1] в ячменя , [2] [3] в пиве , [4] в персик [5] или в ятрофы macrantha , то Huanarpo мачо. [6]

Воздействие на здоровье [ править ]

Он был признан стимулятором роста волос . [2]

Химический синтез [ править ]

Молярные эквиваленты синтетического (2R, 3S, 4R или S) - лейкоцианидина и (+) - катехина конденсируются с исключительной быстротой при pH 5 в условиях окружающей среды с образованием полностью транс- [4,8] - и [4,6] -bi - [(+) - катехины] (процианидины B3, B6 ) полностью-транс- [4,8: 4,8] - и [4,8: 4,6] -три - [(+) - катехины ] ( процианидин C2 и изомер). [7]

См. Также [ править ]

  • Содержание фенолов в вине

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ C. Dallas, JM Ricardo-Da-Silva и Olga Laureano (1995). «Разложение олигомерных процианидинов и антоцианов в красном вине Tinta Roriz во время созревания» (PDF) . Vitis . 34 (1): 51–56. Архивировано из оригинального (PDF) 03.12.2013 . Проверено 24 июня 2013 .
  2. ^ а б Камимура, А; Такахаши, Т. (2002). «Процианидин B-3, выделенный из ячменя и идентифицированный как стимулятор роста волос, может противодействовать ингибиторной регуляции TGF-beta1». Экспериментальная дерматология . 11 (6): 532–41. DOI : 10.1034 / j.1600-0625.2002.110606.x . PMID 12473061 . S2CID 39454993 .  
  3. ^ Quinde-Axtell, Зори; Байк, Бюнг-Ки (2006). «Фенольные соединения зерна ячменя и их влияние на обесцвечивание пищевых продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (26): 9978–84. DOI : 10.1021 / jf060974w . PMID 17177530 . 
  4. ^ Delcour, Ян (1985). Выяснение структуры проантоцианидинов: прямой синтез и выделение из пива Pilsener .
  5. ^ Инфанте, Родриго; Контадор, Лорето; Рубио, Пиа; Арос, Данило; Пенья-Нейра, Альваро (2011). «Сенсорная и фенольная характеристика послеуборочных персиков« Элегантная леди »и« Карсон » (PDF) . Чилийский журнал сельскохозяйственных исследований . 71 (3): 445–451. DOI : 10.4067 / S0718-58392011000300016 .
  6. ^ Бенавидес, Анджелин; Монторо, Паола; Бассарелло, Карла; Пьяченте, Соня; Пицца, Козимо (2006). «Производные катехина в стеблях Jatropha macrantha: характеристика и количественный анализ LC / ESI / MS / MS». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 40 (3): 639–47. DOI : 10.1016 / j.jpba.2005.10.004 . PMID 16300918 . 
  7. ^ Delcour, январь A .; Феррейра, Дэниел; Ру, Дэвид Г. (1983). «Синтез конденсированных танинов. Часть 9. Последовательность конденсации лейкоцианидина с (+) - катехином и с образующимися процианидинами». Журнал химического общества, Перкин Сделка 1 : 1711 DOI : 10.1039 / P19830001711 .


  • v
  • т
  • е