Пролинол

Имена

Название ИЮПАК

(R / S) 2-пирролидинметанол

Идентификаторы

Количество CAS

68832-13-3 (D-пролинол)^Y
23356-96-9 (L-пролинол)^N

3D модель ( JSmol )

(D-пролинол): интерактивное изображение
(L-пролинол): интерактивное изображение

ChemSpider

2006673 (D-пролинол)^N
555468 (L-пролинол)^N

ECHA InfoCard

100.157.355

PubChem CID

2724541 (D-пролинол)
640091 (L-пролинол)

Панель управления CompTox ( EPA )

DTXSID00988536

ИнЧИ

(D-пролинол): InChI = 1S / C5H11NO / c7-4-5-2-1-3-6-5 / h5-7H, 1-4H2 / t5- / m1 / s1
Ключ: HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N
(L-пролинол): InChI = 1S / C5H11NO / c7-4-5-2-1-3-6-5 / h5-7H, 1-4H2 / t5- / m0 / s1
Ключ: HVVNJUAVDAZWCB-YFKPBYRVSA-N

Улыбки

(D-пролинол): C1C [C @@ H] (NC1) CO
(L-пролинол): C1C [C @ H] (NC1) CO

Характеристики

Химическая формула

C ₅H ₁₁N O

Молярная масса

101,149 г · моль ^-1

Появление

Жидкость

Плотность

1,036 г / мл (жидкость)

Точка кипения

74–76 ° C (165–169 ° F, 347–349 К) при 2 мм рт.

Опасности

Основные опасности

Раздражающий

R-фразы (устаревшие)

36/37/38

S-фразы (устаревшие)

26–36

точка возгорания

86 ° С (187 ° F, 359 К)

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Пролинола представляет собой хиральный амино - спирт , который используется в качестве хирального строительного блока в органическом синтезе . Он существует в виде двух энантиомеров : D и L.

Подготовка [ править ]

Пролинол получают восстановлением аминокислоты пролина с использованием алюмогидрида лития . ^[1]^[2] Поскольку пролин с высокой оптической чистотой дешево доступен, энантиомерно чистый пролинол также широко доступен.

Используйте [ редактировать ]

Пролинола используется в широком разнообразии химических реакций , как хиральный лиганд, хиральный катализатор или хиральный вспомогательный реагент в реакции Хайош-Парриш-Едер-Sauer-вихертовской , то реакция Бэйлиса-Хиллман , реакции типа Нойори и реакция Михаэля .^[3]^[4]

См. Также [ править ]

Энантиоселективный синтез

Ссылки [ править ]

^ = Дикман, DA; Мейерс, AI; Смит, Джорджия; Gawley, RE "Восстановление α-аминокислот: L- валинол" . Органический синтез .; Сборник , 7 , с. 530
^ Эндерс, D .; Fey, P .; Киппхардт, Х. «( S ) - (-) - 1-амино-2-метоксиметилпирролидин (SAMP) и ( R ) - (+) - 1-амино-2-метоксиметилпирролидин (RAMP), универсальные хиральные вспомогательные вещества» . Органический синтез .; Сборник , 8 , с. 26 год
^ Benjamin List (2002). «Асимметричные реакции, катализируемые пролином». Тетраэдр . 58 (28): 5573–5590. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (02) 00516-1 .
^ Шиничи Ицуно; Коичи Ито; Акира Хирао; Сейичи Накахама (1984). «Асимметричный синтез с использованием хирально модифицированных боргидридов. Часть 2. Энантиоселективное восстановление кетонов полимерным ( S ) -пролинол-борановым реагентом». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (12): 2887–2895. DOI : 10.1039 / P19840002887 .

[1] = Дикман, DA; Мейерс, AI; Смит, Джорджия; Gawley, RE "Восстановление α-аминокислот: L- валинол" . Органический синтез .; Сборник , 7 , с. 530

[2] Эндерс, D .; Fey, P .; Киппхардт, Х. «( S ) - (-) - 1-амино-2-метоксиметилпирролидин (SAMP) и ( R ) - (+) - 1-амино-2-метоксиметилпирролидин (RAMP), универсальные хиральные вспомогательные вещества» . Органический синтез .; Сборник , 8 , с. 26 год

[3] Benjamin List (2002). «Асимметричные реакции, катализируемые пролином». Тетраэдр . 58 (28): 5573–5590. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (02) 00516-1 .

[4] Шиничи Ицуно; Коичи Ито; Акира Хирао; Сейичи Накахама (1984). «Асимметричный синтез с использованием хирально модифицированных боргидридов. Часть 2. Энантиоселективное восстановление кетонов полимерным ( S ) -пролинол-борановым реагентом». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (12): 2887–2895. DOI : 10.1039 / P19840002887 .