 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D модель ( JSmol ) | |
| ECHA InfoCard | 100.004.051  |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| Характеристики | |
| С 21 Н 28 О 3 | |
| Молярная масса | 328,44522 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Пиретрин I - один из двух пиретринов , природных органических соединений с сильным инсектицидным действием. Это сложный эфир (+) - транс - хризантемовой кислоты с ( S ) - ( Z ) - пиретролоном .
Полный синтез [ править ]
Синтез пиретрина I включает этерификацию (+) - транс- хризантемовой кислоты с (S) - (Z) -пиретролоном. Один синтетический метод для каждого из них показан на изображениях ниже. Собти и Дев из Исследовательского центра Malti-Chem в Надесари, Вадодара, Индия, опубликовали этот метод для хризантемовой кислоты в 1974 году. В качестве исходного материала для синтеза используется коммерчески доступный (+) - 3α, 4α-эпоксикаран ( 1 ). В конечном итоге образуется лактон, и кольцо открывается с использованием реактива Гриньяра с образованием (+) - транс-хризантемовой кислоты. [1] Получение ( S ) -пиретролона представляет собой двухстадийный синтез. Исходный материал (S) -4-гидрокси-3-метил-2- (2-пропинил) -2-циклопентен-1-он ( 7) также коммерчески доступен как спиртовая составляющая ЕТОС. Тетракис (трифенилфосфин) палладий (0) , йодид меди (I) , триэтиламин и винилбромид добавляют к ( 7 ) для добавления еще двух атомов углерода и образования ( 8 ). Заключительным этапом является добавление активированного соединения цинка для восстановления тройной углеродной связи с образованием цис-продукта, ( S ) -пиретролона ( 9 ). [2] Хотя ни в каких журнальных статьях не указано на объединение спиртовой и кислотной составляющих пиретрина I, они могут быть объединены посредством процесса этерификации с образованием желаемого продукта.
Синтез кислотного фрагмента [ править ]
Синтез спиртовой части [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ Собти, Р., Дев, С. (1974). «(+) - ТРАНС-ХРИЗАНТЕМНАЯ КИСЛОТА ИЗ (+) - Δ 3 -Карена». Тетраэдр . 30 (16): 2927–2929. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 97467-8 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ Мацуо, Н., Такагаки, Т., Ватанабэ, К., Оно, Н. (1993). «Первый практический синтез (S) -Пиретролона, спиртовой составляющей природных пиретринов I и II». Biosci. Biotechnol. Биохим . 57 (4): 693–694. DOI : 10.1271 / bbb.57.693 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
