 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC N , N- диэтилэтанамин | |||
| Другие имена (Триэтил) амин Триэтиламин (больше не название IUPAC [1] ) | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| Сокращения | ЧАЙ [2] | ||
| 605283 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.004.064  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
| MeSH | триэтиламин | ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1296 | ||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Свойства [4] | |||
| C 6 H 15 N | |||
| Молярная масса | 101,193 г · моль -1 | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Рыбный, аммиачный | ||
| Плотность | 0,7255 г мл -1 | ||
| Температура плавления | -114,70 ° С; -174,46 ° F; 158,45 К | ||
| Точка кипения | От 88,6 до 89,8 ° С; От 191,4 до 193,5 ° F; От 361,7 до 362,9 К | ||
| журнал P | 1,647 | ||
| Давление газа | 6,899–8,506 кПа | ||
Константа закона Генри ( k H ) | 66 мкмоль Па −1 кг −1 | ||
| Кислотность (p K a ) | 10,75 (для конъюгированной кислоты) (H 2 O), 9,00 (ДМСО) [3] | ||
Магнитная восприимчивость (χ) | -81,4 · 10 −6 см 3 / моль | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,401 | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( C ) | 216,43 Дж -1 моль -1 | ||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | −169 кДж моль −1 | ||
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) | От -4,37763 до -4,37655 МДж моль -1 | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Формулировки опасности GHS | H225 , H302 , H312 , H314 , H332 | ||
Меры предосторожности GHS | P210 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 3 0 | ||
| точка возгорания | -15 ° С (5 ° F, 258 К) | ||
самовоспламенения температуру | 312 ° С (594 ° F, 585 К) | ||
| Пределы взрываемости | 1,2–8% | ||
Пороговое предельное значение (ПДК) | 2 частей на миллион (8 мг / м 3 ) (TWA), 4 частей на миллион (17 мг / м 3 ) (STEL) | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) |
| ||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 1425 частей на миллион (мышь, 2 часа) [6] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 25 частей на миллион (100 мг / м 3 ) [5] | ||
REL (рекомендуется) | Не установлено [5] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 200 частей на миллион [5] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные амины |
| ||
Родственные соединения |
| ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Триэтиламин - это химическое соединение с формулой N (CH 2 CH 3 ) 3 , обычно сокращенно Et 3 N. Это также сокращенно TEA, но это сокращение необходимо использовать осторожно, чтобы не путать с триэтаноламином или тетраэтиламмонием , для которых TEA также является общепринятая аббревиатура. [7] [8] Это бесцветная летучая жидкость с сильным рыбным запахом, напоминающим аммиак . Как и диизопропилэтиламин (основание Хюнига), триэтиламин обычно используется, обычно в качестве основания, ворганический синтез .
Синтез и свойства [ править ]
Триэтиламин получают путем алкилирования аммиака этанолом : [9]
- NH 3 + 3 C 2 H 5 OH → N (C 2 H 5 ) 3 + 3 H 2 O
PK a протонированного триэтиламина составляет 10,75, [3], и его можно использовать для приготовления буферных растворов при таком pH. Гидрохлорид соль , гидрохлорид триэтиламина (хлорид триэтиламмонии), представляет собой бесцветный, без запаха, и гигроскопичный порошок, который разлагается при нагревании до 261 ° C.
Триэтиламин растворим в воде до 112,4 г / л при 20 ° C. [10] Он также смешивается с обычными органическими растворителями, такими как ацетон, этанол и диэтиловый эфир.
Лабораторные образцы триэтиламина можно очистить отгонкой от гидрида кальция . [11]
В алкановых растворителях триэтиламин представляет собой основание Льюиса, которое образует аддукты с различными кислотами Льюиса, такими как I 2 и фенолы . Благодаря стерическому объему он неохотно образует комплексы с переходными металлами.
Приложения [ править ]
Триэтиламин обычно используется в органическом синтезе в качестве основания . Например, его обычно используют в качестве основания при получении сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов . [12] Такие реакции приводят к образованию хлористого водорода, который соединяется с триэтиламином с образованием соли гидрохлорида триэтиламина, обычно называемого хлоридом триэтиламмония. Эта реакция удаляет хлористый водород из реакционной смеси, который может потребоваться для завершения этих реакций (R, R '= алкил , арил ):
- R 2 NH + R'C (O) Cl + Et 3 N → R'C (O) NR 2 + Et 3 NH + Cl -
Как и другие третичные амины, он катализирует образование пен уретана и эпоксидных смол. Это также полезно в реакциях дегидрогалогенирования и окислении Сверна .
Триэтиламин легко алкилируется с образованием соответствующей четвертичной аммониевой соли :
- RI + Et 3 N → Et 3 NR + I -
Триэтиламин в основном используется в производстве четвертичных аммониевых соединений для текстильных вспомогательных веществ и четвертичных аммониевых солей красителей . Он также является катализатором и нейтрализатором кислоты для реакций конденсации и используется в качестве промежуточного продукта при производстве лекарств, пестицидов и других химикатов.
Соли триэтиламина, как и любые другие соли третичного аммония, используются в качестве реагента ионного взаимодействия в хроматографии ионного взаимодействия из-за их амфифильных свойств . В отличие от солей четвертичного аммония, соли третичного аммония намного более летучие, поэтому при проведении анализа можно использовать масс-спектрометрию .
Ниша использует [ править ]
Триэтиламин используется для получения солей различных пестицидов, содержащих карбоновые кислоты, например триклопира и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты [ необходима ссылка ]
Триэтиламин является активным ингредиентом FlyNap , продукта для анестезии Drosophila melanogaster . [ необходимая цитата ] Триэтиламин используется в лабораториях по борьбе с комарами и переносчиками болезней для обезболивания комаров. Это делается для сохранения любого вирусного материала, который может присутствовать во время определения вида.
Кроме того, бикарбонатная соль триэтиламина (часто сокращенно TEAB, бикарбонат триэтиламмония) полезна в обращенно-фазовой хроматографии , часто в градиенте для очистки нуклеотидов и других биомолекул. [ необходима цитата ]
В начале 1940-х было обнаружено, что триэтиламин является гиперголическим в сочетании с азотной кислотой и считался возможным топливом для первых гиперголических ракетных двигателей. [13]
Естественное явление [ править ]
Цветки боярышника имеют тяжелый сложный запах, отличительной частью которого является триэтиламин, который также является одним из первых химических веществ, вырабатываемых мертвым человеческим телом, когда оно начинает разлагаться. По этой причине считается несчастливым заносить в дом Боярышник (или Майский цветок). Говорят, что гангрена обладает похожим запахом. На более яркой ноте, это также описывается как «запах секса», в частности, спермы. [14]
Ссылки [ править ]
- ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 671. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ X. Борис-Азо, С.П. Армес, и HJW ван ден Хаак, Макромолекулы 2004, 37, 2348 PDF
- ^ a b Исследовательская группа Дэвида Эванса. Архивировано 21 января 2012 г. в Wayback Machine.
- ^ The Merck Index (11-е изд.). 9582.
- ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0633» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ "Триэтиламин" . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Соединения этаноламина (MEA, DEA, TEA и другие)» . Безопасная косметика . Проверено 17 июня 2020 .
- ^ "тетраэтиламмоний | Страница лигандов | Руководство IUPHAR / BPS по ФАРМАКОЛОГИИ" . www.guidetopharmacology.org . Проверено 17 июня 2020 .
- ^ Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2000). «Амины алифатические». DOI : 10.1002 / 14356007.a02_001 . ISBN 3527306730. Цитировать журнал требует
|journal=( помощь ) - ^ "Паспорт безопасности данных - 471283" . www.sigmaaldrich.com . Проверено 17 июня 2020 .
- ^ Ф., Армарего, WL (2012-10-17). Очистка лабораторных химикатов . Чай, Кристина Ли Линь (седьмое изд.). Амстердам. ISBN 9780123821621. OCLC 820853648 .
- ^ Sorgi, KL (2001). «Триэтиламин». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 047084289X.rt217 . ISBN 978-0471936237.
- ^ Кларк, Джон (1972). Зажигание!: Неофициальная история жидкого ракетного топлива (PDF) . Университет Рутгерса, Государственный университет Нью-Джерси. п. 13. ISBN 0-8135-0725-1.
- ^ Книга всеобщего невежества. Джон Ллойд и Джон Митчинсон. Faber & Faber 2006, Боярышник , BBC
Внешние ссылки [ править ]
- Агентство по охране окружающей среды США - Веб-сайт по токсичным веществам в воздухе
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности
