Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хризантемовая кислота
(1R, 3R) - или (+) - транс-хризантемовая кислота
Имена
Название ИЮПАК
2,2-Диметил-3- (2-метилпроп-1-енил) циклопропан-1-карбоновая кислота
Идентификаторы
  • 4638-92-0 (1 р , 3 р ) или (+) - транс проверитьY
  • 2259-14-5 (1 S , 3 S ) или (-) - транс проверитьY
  • 26771-11-9 (1 R , 3 S ) или (+) - цис проверитьY
  • 26771-06-2 (1 S , 3 R ) или (-) - СНГ проверитьY
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.022.788 Отредактируйте это в Викиданных
  • 16747  (1 R , 3 R ) или (+) - транс
  • 33607  (1 S , 3 S ) или (-) - транс
  • 33606  (1 R , 3 S ) или (+) - цис
  • 20755  (1 S , 3 R ) или (-) - СНГ
UNII
  • 23FP207VLY  (1 R , 3 R ) или (+) - транс проверитьY
  • 75957WZ15Y  (1 S , 3 S ) или (-) - транс проверитьY
  • 5P7V8620AM  (1 R , 3 S ) или (+) - цис проверитьY
  • TFK3B71TRY  (1 S , 3 R ) или (-) - цис проверитьY
  • InChI = 1S / C10H16O2 / c1-6 (2) 5-7-8 (9 (11) 12) 10 (7,3) 4 / h5,7-8H, 1-4H3, (H, 11,12) / t7-, 8 + / m0 / с1
    Ключ: XLOPRKKSAJMMEW-JGVFFNPUSA-N
  • CC (= CC1C (C1 (C) C) C (= O) O) С
Характеристики
С 10 Н 16 О 2
Молярная масса168,236  г · моль -1
Температура плавления17 ° C (63 ° F, 290 K) (1 R , 3 R ) или (+) - транс
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Хризантемовая кислота - это органическое соединение , которое относится к множеству природных и синтетических инсектицидов . Он связан с пиретрином I и II, а также с пиретроидами . Один из четырех стереоизомеров , (1 R , 3 R ) - или (+) - транс- хризантемовая кислота (на фото), является кислотной частью сложного эфира пиретрина I , который в природе встречается в семенах Chrysanthemum cinerariaefolium . Многие синтетические пиретроиды, например аллетрины , представляют собой сложные эфиры всех четырех стереоизомеров. [1] Штаудингер иРужичка назвал хризантемовую кислоту в 1924 году. [2]

Биосинтез [ править ]

Хризантемовая кислота образуется из сложного эфира пирофосфата , который, в свою очередь, вырабатывается естественным путем из двух молекул диметилаллилдифосфата . [3]

Промышленный синтез [ править ]

Хризантемовая кислота производится в промышленности в реакции циклопропанирования диена в виде смеси цис- и транс-изомеров с последующим гидролизом сложного эфира: [4]

Многие пиретроиды доступны путем повторной этерификации этилового эфира хризантемовой кислоты.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Фауст, Рюдигер (2001). «Захватывающие природные и искусственные циклопропановые архитектуры». Angewandte Chemie International Edition . 40 (12): 2251–2253. DOI : 10.1002 / 1521-3773 (20010618) 40:12 <2251 :: АИД-ANIE2251> 3.0.CO; 2-R . PMID  11433485 .
  2. ^ Х. Штаудингер, Л. Ружичка: "Insektentotende Stoffe H. Zur Konstitution der Chrysanthemummonocarbonsiiure und -dicarbonsiiure", Helv. Chem. Acta 7 (1924) 201
  3. ^ Shattuck-Eidens DM, Врубель WM, Peiser GD, Полтер CD (2001). «Хризантемилдифосфатсинтаза: выделение гена и характеристика рекомбинантной монотерпенсинтазы, не имеющей отношения голова к хвосту, из Chrysanthemum cinerariaefolium» . Proc. Natl. Акад. Sci. США . 98 (8): 4373–8. Bibcode : 2001PNAS ... 98.4373R . DOI : 10.1073 / pnas.071543598 . PMC 31842 . PMID 11287653 .  
  4. ^ Келли Лоуренс F (1987). «Синтез сложного эфира хризантемы: студенческий эксперимент». J. Chem. Educ . 64 (12): 1061. Bibcode : 1987JChEd..64.1061K . DOI : 10.1021 / ed064p1061 .