Пиридиний

Имена

Название ИЮПАК

пиридиний

Идентификаторы

Количество CAS

16969-45-2^[^PubChem^]^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

ChemSpider

4169387^Y

PubChem CID

4989215

Панель управления CompTox ( EPA )

DTXSID20407294

ИнЧИ

InChI = 1S / C5H5N / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-5H / p + 1^Y
Ключ: JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O^Y
InChI = 1S / C5H5N / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-5H / p + 1
InChI = 1S / C5H5N / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-5H / p + 1
Ключ: JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O

Улыбки

c1cc [nH +] cc1

Характеристики

Химическая формула

C ₅H ₆N

Молярная масса

80,110 г · моль ^-1

Кислотность (p K _a )

~ 5 (для конъюгированной кислоты) ^[1]^[2]

Основание конъюгата

Пиридин

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Пиридиний относится к катиону [C ₅ H ₅ NH] ⁺ . Это конъюгат кислоты из пиридина . Известно много родственных катионов, включая замещенные пиридины, например пиколины, лутидины, коллидины. Их получают обработкой пиридина кислотами. ^[3]

Поскольку пиридин часто используется в качестве органического основания в химических реакциях, соли пиридиния образуются во многих кислотно-основных реакциях. Его соли часто нерастворимы в органическом растворителе, поэтому осаждение комплекса уходящей группы пиридиния является показателем развития реакции. Ион пиридиния также играет роль в ацилировании Фриделя-Крафтса . Когда пиридин включен, он образует комплекс с электрофильным ионом ацилия , что делает его еще более реактивным.

Катионы пиридини являются ароматическими ионами, как определено с помощью правила Хюккеля . ^[4] Он изоэлектронен бензолу .

Катионы N- алкилпиридиния [ править ]

Никотинамидадениндинуклеотид - это катион N- алкилпиридиния, который широко встречается в жизни.

Когда кислотный протон заменяется алкилом , соединения называются N- алкилпиридинием. Простым представителем является N- метилпиридиний ([C ₅ H ₅ NCH ₃ ] ⁺ ). С коммерческой точки зрения важным пиридиниевым соединением является гербицид паракват . ^[5]

См. Также [ править ]

Пиридиний хлорхромат
Пиридиний хлорид

Ссылки [ править ]

^ Линнелл, Роберт (1960). «Примечания - Константы диссоциации 2-замещенных пиридинов». Журнал органической химии . 25 (2): 290. DOI : 10.1021 / jo01072a623 .
^ Пирсон, Ральф G .; Уильямс, Форрест В. (1953). "Скорости ионизации псевдокислот. 1. Стерические эффекты в катализируемой основанием ионизации нитроэтана". Журнал Американского химического общества . 75 (13): 3073. DOI : 10.1021 / ja01109a008 .
^ Джордж А. Олах, Майкл Уоткинс (1978). «Фторирование с реагентом на основе фторида пиридиний-полигидроген: 1-фторадамантан». Орг. Synth . 58 : 75. DOI : 10,15227 / orgsyn.058.0075 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
^ «Ароматические соединения» (PDF) . Алекс Рош, Университет Рутгерса.
↑ Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаяки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синджи; Ичимура, Хисао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_399 .

[1] Линнелл, Роберт (1960). «Примечания - Константы диссоциации 2-замещенных пиридинов». Журнал органической химии . 25 (2): 290. DOI : 10.1021 / jo01072a623 .

[2] Пирсон, Ральф G .; Уильямс, Форрест В. (1953). "Скорости ионизации псевдокислот. 1. Стерические эффекты в катализируемой основанием ионизации нитроэтана". Журнал Американского химического общества . 75 (13): 3073. DOI : 10.1021 / ja01109a008 .

[3] Джордж А. Олах, Майкл Уоткинс (1978). «Фторирование с реагентом на основе фторида пиридиний-полигидроген: 1-фторадамантан». Орг. Synth . 58 : 75. DOI : 10,15227 / orgsyn.058.0075 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

[4] «Ароматические соединения» (PDF) . Алекс Рош, Университет Рутгерса.

[Ullmann-5] Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаяки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синджи; Ичимура, Хисао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_399 .

[1]