Квадрициклан

Квадрициклан
Имена

Название ИЮПАК тетрацикло [3.2.0.0 ^2,7 .0 ^4,6 ] гептан
Другие названия квадрицикло [2.2.1.0 ^2,6 .0 ^3.5 ] гептан, тетрацикло [2.2.1.0 ^2,6 .0 ^3.5 ] гептан
Идентификаторы
Количество CAS	278-06-8^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	30796462^N
ECHA InfoCard	100.005.450
PubChem CID	78961
UNII	8E0K9BG24C^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30182121
ИнЧИ InChI = 1S / C7H8 / c1-2-4-5 (2) 7-3 (1) 6 (4) 7 / h2-7H, 1H2 / t2-, 3 +, 4 +, 5-, 6 +, 7 -^N Ключ: DGZUEIPKRRSMGK-BEOVHNCFSA-N^N InChI = 1 / C7H8 / c1-2-4-5 (2) 7-3 (1) 6 (4) 7 / h2-7H, 1H2 / t2-, 3 +, 4 +, 5-, 6 +, 7 - Ключ: DGZUEIPKRRSMGK-BEOVHNCFBK
Улыбки C1C2C3C2C4C1C34
Характеристики
Химическая формула	С ₇ Н ₈
Молярная масса	92,14 г / моль
Плотность	0,982 г / см ³
Температура плавления	-44 ° С (-47 ° F, 229 К)
Точка кипения	108 ° C (226 ° F, 381 K) при 987 гПа
Растворимость в воде	Нерастворимый
Опасности
R-фразы (устаревшие)	R11 R23
S-фразы (устаревшие)	S16 S29 S33 S45
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Квадрициклан - это напряженный, многоциклический углеводород, который может использоваться в качестве добавки к ракетному топливу, а также для преобразования солнечной энергии . Однако это использование ограничено разложением молекулы при относительно низких температурах (менее 400 ° C).

Структура и свойства [ править ]

Квадрициклан - очень напряженная молекула (78,7 ккал / моль). Изомеризация квадрициклана протекает медленно при низких температурах без использования катализатора. ^[1] Из-за деформированной структуры и термической устойчивости квадрициклана он был тщательно изучен.

В присутствии катализатора норборнадиен превращается в квадрициклан под действием УФ-излучения ~ 300 нм . ^[2] При преобразовании обратно в норборнадиен посредством облучения энергия деформации кольца квадрициклана выделяется в виде тепла ( ΔH = -89 кДж / моль). Эта реакция была предложена для хранения солнечной энергии . ^[3]^[4] Однако край поглощения света не превышает 300 нм, тогда как большая часть солнечного излучения имеет длину волны более 400 нм. Относительная стабильность и высокое энергосодержание квадрициклана также привели к его использованию в качестве присадки к пропелленту или горючего. Однако квадрициклан подвергается термическому разложению.при относительно низких температурах (менее 400 ° С). Это свойство ограничивает область применения, так как двигательные установки могут работать при температурах, превышающих 500 ° C. ^[5]

Подготовка [ править ]

Квадрициклан получают путем облучения норборнадиена (бицикло [2.2.1] гепта-2,5-диен) в присутствии кетона Михлера или этил-кетона Михлера. ^[6] Другие сенсибилизаторы, такие как ацетон , бензофенон , ацетофенон и т. Д., Могут использоваться, но с меньшим выходом. Выход выше для свежеперегнанного норборнадиена, но коммерческих реагентов будет достаточно. ^[7]

Реакции [ править ]

Квадрициклан легко реагирует с уксусной кислотой с образованием смеси нортрициклилацетата и экзо-норборнилацетата. ^[1] Квадрициклан также реагирует со многими диенофилами с образованием аддуктов 1: 1. ^[7]

Заметки [ править ]

Викискладе есть медиафайлы по теме Quadricyclane .

^ а б Петров В. А; Васильев Н.В. Синтетическая химия квадрициклана. Текущий органический синтез 3 (2006): 215–259
^ Kalsi, PS (2000). Органические реакции и их механизмы . Нью Эйдж Интернэшнл. п. 366. ISBN. 978-81-224-1268-0.
^ Дубоносов, А.Д .; Брен, В. А; Черноиванов В.А. «Норборнадиен - квадрициклан как абиотическая система для хранения солнечной энергии». Российские химические обзоры 71 (2002): 917–927.
^ Филиппопулос, Константин; Эконому, Димитриос; Эконому, Константин; Марангозис, Джон (1983). «Норборнадиен-квадрициклановая система в фотохимическом преобразовании и хранении солнечной энергии». Исследования и разработки продуктов в области промышленной и инженерной химии . 22 (4): 627. DOI : 10.1021 / i300012a021 .
^ Striebich, R; Лоуренс, Дж (2003). «Термическое разложение материалов с высокой плотностью энергии при высоком давлении и температуре». Журнал аналитического и прикладного пиролиза . 70 (2): 339. DOI : 10.1016 / S0165-2370 (02) 00181-X .
^ Кэхилл, P; Степпель Р. Процесс производства квадрицикланов. Патент США 10,661,194 подан 12 сентября 2003 г. и выдан 18 марта 2004 г.
^ a b Смит, Клэйборун Д. (1988). «Квадрициклан» . Органический синтез .; Сборник , 6 , с. 962

[petrov-1] а б Петров В. А; Васильев Н.В. Синтетическая химия квадрициклана. Текущий органический синтез 3 (2006): 215–259

[2] Kalsi, PS (2000). Органические реакции и их механизмы . Нью Эйдж Интернэшнл. п. 366. ISBN. 978-81-224-1268-0.

[3] Дубоносов, А.Д .; Брен, В. А; Черноиванов В.А. «Норборнадиен - квадрициклан как абиотическая система для хранения солнечной энергии». Российские химические обзоры 71 (2002): 917–927.

[4] Филиппопулос, Константин; Эконому, Димитриос; Эконому, Константин; Марангозис, Джон (1983). «Норборнадиен-квадрициклановая система в фотохимическом преобразовании и хранении солнечной энергии». Исследования и разработки продуктов в области промышленной и инженерной химии . 22 (4): 627. DOI : 10.1021 / i300012a021 .

[5] Striebich, R; Лоуренс, Дж (2003). «Термическое разложение материалов с высокой плотностью энергии при высоком давлении и температуре». Журнал аналитического и прикладного пиролиза . 70 (2): 339. DOI : 10.1016 / S0165-2370 (02) 00181-X .

[6] Кэхилл, P; Степпель Р. Процесс производства квадрицикланов. Патент США 10,661,194 подан 12 сентября 2003 г. и выдан 18 марта 2004 г.

[smith-7] Смит, Клэйборун Д. (1988). «Квадрициклан» . Органический синтез .; Сборник , 6 , с. 962