Смоляная кислота

Смоляная кислота относится к смесям нескольких родственных карбоновых кислот , в первую очередь абиетиновой кислоты , содержащихся в смолах деревьев . Почти все смоляные кислоты имеют один и тот же основной скелет: три конденсированных цикла, имеющих эмпирическую формулу C ₁₉ H ₂₉ COOH. Смоляные кислоты представляют собой липкие желтоватые смолы, нерастворимые в воде. Они используются для производства мыла для различных целей, но их использование все больше вытесняется синтетическими кислотами, такими как 2-этилгексановая кислота или нафтеновые кислоты нефтяного происхождения .

Ботанический анализ [ править ]

Смоляные кислоты являются защитными средствами и консервантами древесины , которые вырабатываются паренхиматозными эпителиальными клетками, окружающими смоляные протоки деревьев из хвойных лесов умеренного пояса . Смоляные кислоты образуются, когда молекулы с двумя и тремя атомами углерода соединяются со строительными элементами изопрена с образованием монотерпенов (летучих), сесквитерпенов (летучих) и дитерпенов (нелетучих).

Сосны содержат множество вертикальных и радиальных каналов из смолы, разбросанных по всей древесине. Накопление смолы в сердцевине древесины и каналах смолы вызывает максимальную концентрацию в основании более старых деревьев. Однако смолы в заболони меньше у основания дерева и увеличивается с высотой.

В 2005 году, когда заражение горным сосновым жуком ( Dendroctonus ponderosae ) и грибком синей пятнистости опустошило сосновые леса Лоджпол в северной части Британской Колумбии , Канада, уровни смоляной кислоты в зараженных деревьях были в три-четыре раза выше, чем обычно, были обнаружены на зараженных деревьях. смерть. Эти повышенные уровни показывают, что дерево использует смолу в качестве защиты. Смолы токсичны для жука и грибка, а также могут поглотить жука в дитерпеновых остатках выделений. Увеличение производства смолы было предложено как способ замедлить распространение жуков в «Красной зоне» или на границе с дикой природой и городами.

Химические компоненты [ править ]

Кислоты абиетинового типа [ править ]

Терпеноидная абиетиновая кислота является общей смоляной кислотой.

• Представляет собой 85-90% типичного таллового масла .
• абиетиновая кислота
  • абиета-7,13-диен-18-овая кислота
  • 13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота
• Неоабиетиновая кислота
• Дегидроабиетиновая кислота
• Палюстровая кислота
• Левопимаровая кислота
• Упрощенная формула C ₂₀ H ₃₀ O ₂ или C ₁₉ H ₂₉ COOH
• молекулярная масса 302

Кислоты пимарового типа [ править ]

Терпеноидная пимаровая кислота является общей смоляной кислотой.

• пимаровая кислота
  • пимара-8 (14), 15-диен-18-овая кислота
• изопимаровая кислота
• упрощенная формула C ₂₀ H ₃₀ O ₂ или C ₁₉ H ₂₉ COOH
• молекулярная масса 302

Производство таллового масла (побочный продукт варки целлюлозы) [ править ]

При промышленном производстве химической целлюлозы сорта древесной массы с использованием процессов крафт-химической варки выделяются смоляные кислоты. Процесс Крафт проводится при сильно основных условиях гидроксида натрия , сульфида натрия и гидросульфида натрия , который нейтрализует эти смоляные кислоты, превращение их в соответствующие соли натрия, абиетат натрия, ((СН ₃ ) ₄ С ₁₅ Н ₁₇ COONa) натрия pimarate ((CH ₃ ) ₃ (CH ₂ ) C ₁₅ H ₂₃COONa) и так далее. В этой форме соли натрия нерастворимы и, имея более низкую плотность, чем отработанный щелок процесса варки целлюлозы, всплывают на поверхность резервуаров для хранения в процессе концентрирования в виде несколько гелеобразной пастообразной жидкости, называемой крафт-мылом или смоляным мылом . ^[1]

Крафт-мыло можно повторно нейтрализовать серной кислотой для восстановления кислотных форм абиетиновой кислоты , пальмитиновой кислоты и связанных компонентов смоляной кислоты. Эта очищенная смесь называется талловым маслом . Другие основные компоненты включают жирные кислоты и неомыляемые стерины .

Смоляные кислоты, благодаря тому же защитному характеру, который они обеспечивают деревьям, на которых они происходят, также оказывают токсическое воздействие на очистные сооружения на предприятиях по производству целлюлозы. Кроме того, любые остаточные смоляные кислоты, которые проходят через очистные сооружения, добавляют токсичности потоку, сбрасываемому в водоприемники.

Вариация видов и биогеоклиматической зоны [ править ]

Химический состав таллового масла зависит от вида деревьев, используемых для варки целлюлозы, и, в свою очередь, от географического положения. Например, в прибрежных районах юго-востока Соединенных Штатов высока доля сосны Слэш ( Pinus elliottii ); Во внутренних районах того же региона преобладает сосна лоблолли ( Pinus taeda ). Сосна Слэш обычно содержит более высокую концентрацию смоляных кислот, чем Сосна Лоблолли.

Как правило, талловое масло, производимое в прибрежных районах юго-востока США, содержит более 40% смоляных кислот, а иногда до 50% и более. Доля жирных кислот обычно ниже, чем у смоляных кислот, а количество неомыляемых веществ составляет 6-8%. Дальше на север в Вирджинии , где преобладают смоляная сосна ( Pinus rigida ) и коротколистная сосна ( Pinus echinata ), содержание смоляной кислоты снижается до 30-35% с соответствующим увеличением присутствующих жирных кислот.

В Канаде , где заводы перерабатывают сосну Лоджпол ( Pinus contorta ) во внутренних районах Британской Колумбии и Альберты , Джек Пайн ( Pinus Banksiana ), Альберту и Квебек и Восточную белую сосну ( Pinus strobus ) и красную сосну ( Pinus Resinosa ), От Онтарио до Нью-Брансуика , уровень смоляной кислоты составляет 25%, а содержание неомыляемой кислоты составляет 12-25%. Подобные варианты можно найти в других частях США и других странах. Например, в Финляндии, Швеция и Россия , смоляной кислоты значения из шотландской сосны ( Pinus обыкновенная ) может варьироваться от 20 до 50%, жирные кислоты , от 35 до 70%, и неомыляемых от 6 до 30%.

Ссылки [ править ]