 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Абиета-7,13-диен-18-овая кислота | |
| Другие названия (1 R , 4a R , 4b R , 10a R ) -7-Изопропил-1,4a-диметил-1,2,3,4,4a, 4b, 5,6,10,10a-декагидрофенантрен-1-карбоновая кислота ; Абиетиновая кислота; Сильвиновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.436  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 20 Н 30 О 2 | |
| Молярная масса | 302,458 г · моль -1 |
| Появление | Желтый смолистый порошок, кристаллы или комки. Моноклинные пластины (EtOH / вода). Бесцветное твердое вещество в чистом виде. |
| Плотность | 1,06 г / мл |
| Температура плавления | 172–175 ° C (342–347 ° F, 445–448 К) [1] |
| Нерастворимый [1] | |
| Растворимость в других растворителях | Хорошо растворим в ацетоне, петролейном эфире, Et 2 O и этаноле. |
| Опасности | |
| Основные опасности | Раздражающий |
| Паспорт безопасности | Паспорт безопасности |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H317 | |
| P261 , P272 , P280 , P302 + 352 , P321 , P333 + 313 , P363 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Абиетиновая кислота (также известная как абиетиновая кислота или сильвиновая кислота ) - это органическое соединение, которое широко встречается в деревьях. Это является основным компонентом смолы кислоты , является основным раздражителем в сосновой древесины и смолы, выделенной из канифоли (через изомеризация ) , и является наиболее распространенным из нескольких тесно связанных органических кислот , которые составляют большую часть канифоли , твердая часть живицы из хвойные деревья . Его сложный эфир или соль называется абиетатом .[2]
Подготовка [ править ]
Абиетиновая кислота добывается из канифоли. [3] Чистый материал представляет собой бесцветное твердое вещество, но коммерческие образцы обычно представляют собой стеклообразное или частично кристаллическое твердое вещество желтоватого цвета, которое плавится при температуре до 85 ° C (185 ° F). [4]
Он принадлежит к абиетановой дитерпеновой группе органических соединений, полученных из четырех изопреновых звеньев. Он используется в лаках , лаках и мыле , а также для анализа смол и получения резинатов металлов. Он встречается у Pinus insularis (сосна Хаси), Pinus kesiya Royle, Pinus strobus (восточная белая сосна) и Pinus sylvestris (сосна обыкновенная). [5]
Использует [ редактировать ]
Канифоль веками использовалась для герметизации судов . [4] Его также натирают на дужки музыкальных инструментов, чтобы сделать их менее скользкими. [4] В наше время были разработаны методы улучшения свойств смоляных кислот , которые в остальном являются мягкими, липкими и легкоплавкими и подвержены быстрому ухудшению из-за окисления на воздухе. Стабильность значительно повышается при термической обработке .
Смоляные кислоты превращаются в сложноэфирную смолу путем реакции с контролируемыми количествами глицерина или других многоатомных спиртов . Эфирная камедь обладает осушающими свойствами и используется в красках , лаках и лаках . [4]
Канифоль использовалась для отделения интегральных схем от эпоксидных покрытий. [6] Он также используется в качестве сердечника для оловянной припойной проволоки, чтобы увеличить текучесть расплавленного олова при воздействии тепла.
Эффекты in vitro [ править ]
50% этанольные экстракты из Resina pini Pinus sp. (Pinaceae) продемонстрировал ингибирующую активность в отношении тестостерон-5α-редуктазы, полученной из простаты крысы. Фракцию, ответственную за эту активность, очищали, и активный компонент был выделен и идентифицирован как абиетиновая кислота, которая проявляла сильную ингибирующую активность тестостерон-5α-редуктазы in vitro . [7]
Безопасность [ править ]
Абиетиновая кислота считается «неопасным природным веществом» таллового масла . [2] В США он внесен в список Закона о контроле над токсичными веществами . Абиетиновая кислота - контактный аллерген ; [8] однако соединения, образующиеся в результате его окисления воздухом, вызывают более сильные реакции. [9] Растворим в спиртах , ацетоне и эфирах .
Ссылки [ править ]
- ^ a b Merck Index , 12-е издание, 3. Абиетиновая кислота
- ^ a b Ларс-Хьюго Норлин "Талловое масло" в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a26_057
- ↑ GC Harris и TF Sanderson (1963). «Абиетиновая кислота» . Органический синтез . 32 : 1.; Сборник , 4 , с. 1
- ^ a b c d Хойберг, Дейл Х., изд. (2010). «абиетиновая кислота» . Британская энциклопедия . I: A-ak Bayes (15-е изд.). Чикаго, Иллинойс: Британская энциклопедия Inc. стр. 32 . ISBN 978-1-59339-837-8.
- ^ "Абиетиновая кислота" . Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка . Архивировано из оригинала на 2015-09-23 . Проверено 13 января 2012 года .
- ^ «Деинкапсуляция ИС с использованием нагретой канифоли» . Архивировано из оригинала на 2014-07-24 . Проверено 16 апреля 2014 .
- ^ Сонг Су Ро, Луна-парк Ки и Юн-Ун Ким (2010). «Абиетиновая кислота из Resina Pini видов Pinus в качестве ингибитора тестостерона 5α-редуктазы» . J. Health Sci . 56 (4): 451–455. DOI : 10,1248 / jhs.56.451 .
- ^ Эль-Сайед, F; Manzur, F; Bayle, P; Маргарита, MS; Bazex, J (1995). «Контактная крапивница от абиетиновой кислоты». Контактный дерматит . 32 (6): 361–2. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.1995.tb00628.x . PMID 7554886 . S2CID 36139468 .
- ^ Хаузен, BM; Крон, К; Будианто, Э (1990). «Контактная аллергия на колонию (VII). Сенсибилизирующие исследования с продуктами окисления абиетиновой и родственных кислот». Контактный дерматит . 23 (5): 352–8. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.1990.tb05171.x . PMID 2096024 . S2CID 34726630 .
Внешние ссылки [ править ]
- Абиетиновая кислота MS Spectrum
- Альфа-страница Wolfram
