Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Монотерпены - это класс терпенов, которые состоят из двух изопреновых единиц и имеют молекулярную формулу C 10 H 16 . Монотерпены могут быть линейными (ациклическими) или содержать кольца (моноциклические и бициклические). Модифицированные терпены, например, содержащие кислородную группу или лишенные метильной группы, называются монотерпеноидами . Монотерпены и монотерпеноиды разнообразны. Они имеют отношение к фармацевтической, косметической, сельскохозяйственной и пищевой промышленности. [1]

Биосинтез [ править ]

Основная статья: терпен § Биосинтез

Монотерпены получают биосинтетически из звеньев изопентенилпирофосфата , который образуется из ацетил-КоА через посредство мевалоновой кислоты в пути HMG-CoA редуктазы . Альтернативный, неродственный путь биосинтеза IPP известен в некоторых группах бактерий и пластидах растений, так называемый путь MEP- (2-метил- D- эритритол-4-фосфат), который инициируется из сахаров C 5 . В обоих путях IPP изомеризуется в DMAPP ферментом изопентенилпирофосфатизомеразой.

Геранилпирофосфат является предшественником монотерпенов (и, следовательно, монотерпеноидов). [2] Удаление пирофосфатной группы из геранилпирофосфата приводит к образованию ациклических монотерпенов, таких как оцимен и мирцены . Гидролиз фосфатных групп приводит к прототипу ациклического монотерпеноида гераниола . Дополнительные перегруппировки и окисления дают такие соединения, как цитраль , цитронеллаль , цитронеллол , линалоол и многие другие. Многие монотерпены, обнаруженные в морских организмах, являются галогенированными , например, галомон .

Основные примеры [ править ]

Бициклические монотерпены включают карен , сабинен , камфен и туген . Камфора , борнеол , эвкалиптол и аскаридол являются примерами бициклических монотерпеноидов, содержащих кетон, спирт, простой эфир и мостиковые пероксидные функциональные группы соответственно. [3] [4] Умбеллулон - еще один пример бициклического монотерпенкетона.

Естественные роли [ править ]

Монотерпены содержатся во многих частях различных растений, таких как кора , сердцевина , мягкая древесина деревьев, овощи , фрукты и травы . [5] Эфирные масла очень богаты монотерпенами. Некоторые монотерпены, вырабатываемые деревьями, такие как линалоол , хинокитиол и оцимен, обладают фунгицидным и антибактериальным действием и участвуют в заживлении ран. [6] Некоторые из этих соединений производятся для защиты деревьев от нападений насекомых .

Монотерпены выбрасываются лесами и образуют аэрозоли, которые, как предполагается, служат в качестве ядер конденсации облаков (CCN). Такие аэрозоли могут увеличить яркость облаков и охладить климат. [7]

Многие монотерпены обладают уникальным запахом и вкусом. Например, сабинен способствует к пряным вкусом черного перца , 3-карен дает каннабис землистый вкус и запах, цитраль имеет лимонный приятный запах и способствует характерным запахом цитрусовых фруктов и thujene и карвакролом несут ответственность за острый вкус летнего чабера и орегано соответственно. [8] [9] [10]

Монотерпены считаются аллелохимическими веществами . [11]

Использует [ редактировать ]

Многие монотерпены являются летучими соединениями, а некоторые из них представляют собой хорошо известные ароматизаторы, содержащиеся в эфирных маслах многих растений. [12] Например, камфора , цитраль , цитронеллол , гераниол , меркаптан грейпфрута , эвкалиптол , оцимен , мирцен , лимонен , линалоол , ментол , камфен и пинены используются в парфюмерии и косметических продуктах. Лимонени периллиловый спирт используются в чистящих средствах. [13] [14]

Многие монотерпены используются в качестве пищевых ароматизаторов и пищевых добавок , например борнилацетат , цитраль , эвкалиптол , ментол , хинокитиол , камфен и лимонен . [15] [16] Ментол , хинокитиол и тимол также используются в продуктах для гигиены полости рта . Тимол также обладает антисептическими и дезинфицирующими свойствами. [17]

Летучие монотерпены, вырабатываемые растениями, могут привлекать или отпугивать насекомых, поэтому некоторые из них используются в репеллентах от насекомых , таких как цитронеллол , эвкалиптол , лимонен , линалоол , хинокитиол , ментол и тимол . [16]

Аскаридол , камфора и эвкалиптол являются монотерпенами, имеющими фармацевтическое применение. [18] [19]

См. Также [ править ]

  • Терпен
  • Терпеноид
  • Дитерпен
  • Сесквитерпен

Ссылки [ править ]

  1. ^ Эберхард Брайтмайер (2006). «Геми- и монотерпены». Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, Pharmaca, феромоны . С. 10–23. DOI : 10.1002 / 9783527609949.ch2 . ISBN 9783527609949.
  2. ^ Дэвис, Эдвард М .; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии . 209 : 53–95. DOI : 10.1007 / 3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  3. ^ Браун, RT (1975). «Бициклические монотерпеноиды». Дополнения к 2-му изданию Rodd's Chemistry of Carbon Compounds : 53–93. DOI : 10.1016 / B978-044453346-3.50098-6 . ISBN 9780444533463.
  4. ^ Виль, Вера; Яременко, Иван; Иловайский, Алексей; Терентьев, Александр (2 ноября 2017 г.). «Пероксиды с антигельминтным, противопротозойным, фунгицидным и противовирусным биоактивностью: свойства, синтез и реакции» . Молекулы . 22 (11): 1881. DOI : 10.3390 / modules22111881 .
  5. ^ Sjöström, Ээро (22 октября 2013). «Глава 5: Экстрактивные вещества». Химия древесины: основы и приложения (второе изд.). Сан Диего. ISBN 978-0-08-092589-9.
  6. ^ Роуэлл, Roger M. (2013). «Глава 3: Химия клеточной стенки». Справочник по химии древесины и древесным композитам (2-е изд.). Бока-Ратон: Тейлор и Фрэнсис. ISBN 9781439853801.
  7. ^ DV Spracklen; Б. Бонн; К.С. Карслав (2008). «Бореальные леса, аэрозоли и воздействие на облака и климат» (PDF) . Философские труды Королевского общества А . 366 (1885): 4613–26. Bibcode : 2008RSPTA.366.4613S . DOI : 10,1098 / rsta.2008.0201 . PMID 18826917 . S2CID 206156442 .   
  8. ^ «14 - Токсикологические аспекты ингредиентов, используемых в безалкогольных напитках» . Безалкогольные напитки. Том 6: Наука о напитках . Даксфорд, Великобритания: Woodhead Publishing. 2019. ISBN 978-0-12-815270-6.
  9. ^ PDR для лекарственных трав (4-е изд.). Монтвейл, Нью-Джерси: Томсон. 2007. с. 802. ISBN 978-1-56363-512-0.
  10. ^ "Травы Labiatae" . Энциклопедия пищевых наук и питания (2-е изд.). Амстердам: Academic Press. 2003. ISBN 978-0-12-227055-0.
  11. ^ Saeidnia, Soodabeh; Гохари, Ахмад Реза (2012). «Трипаноцидные монотерпены». Исследования в области химии натуральных продуктов . 37 : 173–190. DOI : 10.1016 / B978-0-444-59514-0.00006-7 . ISBN 9780444595140.
  12. ^ Лоза-Тавер, Herminia (1999). «Монотерпены в эфирных маслах». Химические вещества через биоинженерию высших растений . Успехи экспериментальной медицины и биологии. 464 : 49–62. DOI : 10.1007 / 978-1-4615-4729-7_5 . ISBN 978-1-4613-7143-4. PMID  10335385 .
  13. ^ "Лимонен" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  14. ^ Ласло, Пьер (2007). Цитрус: история . Чикаго: Издательство Чикагского университета. ISBN 9780226470283.
  15. ^ Капути, Лоренцо; Апреа, Эухенио (1 января 2011 г.). «Использование терпеноидов в качестве натуральных ароматизаторов в пищевой промышленности». Последние патенты на продукты питания, питание и сельское хозяйство . 3 (1): 9–16. DOI : 10.2174 / 2212798411103010009 . PMID 21114471 . 
  16. ^ a b Комплексная химия природных продуктов (1-е изд.). Амстердам: Эльзевир. 1999. с. 306. ISBN. 978-0-08-091283-7.
  17. ^ «КРАСНЫЕ ФАКТЫ: Тимол» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США .
  18. ^ "Камфорный крем и мазь Информация" . Drugs.com .
  19. ^ Тиссеран, Роберт (2014). «Глава 13: Профили эфирных масел» . Безопасность эфирных масел: руководство для профессионалов здравоохранения (второе изд.). Эдинбург: Черчилль Ливингстон. ISBN 978-0-443-06241-4.