Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Мирцен [1]
Бета-мирцен, скелетная формула
Шаровидная модель молекулы бета-мирцена
Имена
Название ИЮПАК
7-метил-3-метилен-окта-1,6-диен
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.203 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C10H16 / c1-5-10 (4) 8-6-7-9 (2) 3 / h5,7H, 1,4,6,8H2,2-3H3 контрольныйY
    Ключ: UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / C10H16 / c1-5-10 (4) 8-6-7-9 (2) 3 / h5,7H, 1,4,6,8H2,2-3H3
    Ключ: UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYAT
  • СС (= СССС (= С) С = С) С
Характеристики
С 10 Н 16
Молярная масса136,238  г · моль -1
Плотность0,794 г / см 3
Температура плавления<-10 ° С (14 ° F, 263 К)
Точка кипенияОт 166 до 168 ° C (от 331 до 334 ° F, от 439 до 441 K) [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Мирцен , или β-мирцен, представляет собой природный углеводород алкена . Более точно его классифицируют как монотерпен . Монотерпены представляют собой димеры предшественников изопреноидов, а мирцен является важным компонентом эфирного масла некоторых растений, включая залив , каннабис и хмель . [3] [4] Производится в основном полусинтетически из мирции., от которого и получило свое название. Это ключевое промежуточное звено в производстве нескольких ароматов. α-Мирцен - это название структурного изомера 2-метил-6-метилен-1,7-октадиена, который не обнаружен в природе и мало используется. (На основе исследования 2009 г.) [3]

Производство [ править ]

Биосинтез мирцена. A - диметилаллилпирофосфат , B - изопентилпирофосфат , C - геранилпирофосфат , D - линалилпирофосфат (LPP), E - мирцен.

Мирцен получают путем пиролиза (400 ° C) β- пинена , который получают из скипидара . [3] Его редко получают непосредственно из растений. [5]

Терпены возникают естественным образом в результате обезвоживания терпенола гераниола . Растения биосинтезируют мирцен через геранилпирофосфат (GPP) . Мевалонатный путь дает предшественники диметилаллилпирофосфат (рис. 1а) и изопентенилпирофосфат (рис. 1б). Эти два предшественника объединяются с образованием GPP (рис. 1c), который затем изомеризуется в линалилпирофосфат (рис. 1d). Перегруппировка и высвобождение пирофосфата (OPP), а также образование двойной связи создают продукт мирцен (рис. 1e). [6]

Происшествие [ править ]

В принципе, его можно экстрагировать из любого количества растений, например дикого тимьяна , листья которого содержат до 40% по весу мирцена. Многие другие растения содержат мирцен, иногда в значительных количествах. [3] Некоторые из них включают коноплю, [7] хмель, Houttuynia , лимонное сорго , манго , Myrcia , Вербена , Вест - Индии лавр и кардамон . [8]

Из нескольких терпенов, экстрагированных из Humulus lupulus (хмель), наибольшая фракция монотерпенов - это β-мирцен. Одно швейцарское исследование химического состава аромата Cannabis sativa показало, что β-мирцен составляет от 29,4% до 65,8% эфирного масла паровой дистилляции для набора испытанных штаммов клетчатки и лекарственных препаратов. [9] Кроме того, мирцен считается преобладающим терпеном, обнаруженным в современных сортах каннабиса в Северной Америке. [10] Интересно, что фотооксидация мирцена, как было показано, перестраивает молекулу в новый терпен, известный как «Хашишен», который получил название за его обилие гашиша. [11]

Использование в парфюмерной и ароматической промышленности [ править ]

Мирцен - важный промежуточный продукт, используемый в парфюмерной промышленности. Он имеет приятный запах, но редко используется напрямую. [3] Он также нестабилен на воздухе, склонен к полимеризации . Образцы стабилизируются добавлением алкилфенолов или токоферола . Таким образом, он более ценится как промежуточный продукт для приготовления ароматизирующих веществ, таких как ментол , цитраль , цитронеллол , цитронеллаль , гераниол , нерол и линалоол . Мирцен превращается в мирценол , еще один аромат лаванды , черезгидроаминирование 1,3-диена диэтиламином с последующим гидролизом и катализируемым палладием удалением амина . [12]

И мирцен, и мирценол подвергаются реакциям Дильса-Альдера с несколькими диенофилами, такими как акролеин, с образованием производных циклогексена , которые также являются полезными ароматизаторами, например Lyral . [2]

Мирцен также придает пиву перечный и бальзамный аромат. [13] [14]

С октября 2018 года FDA США отозвало разрешение на использование мирцена в качестве синтетического ароматизирующего вещества для использования в пищевых продуктах без учета своей неизменной позиции, согласно которой это вещество не представляет опасности для здоровья населения в условиях предполагаемого использования. [15]

Здоровье и безопасность [ править ]

24 марта 2015 г. бета-мирцен был добавлен в список химикатов штата Калифорния Prop 65, известных в штате Калифорния как вызывающие рак или вред репродуктивной системе. [16]

См. Также [ править ]

  • Аллергия на духи

Ссылки [ править ]

  1. ^ Индекс Мерк , 11-е издание, 6243
  2. ^ a b Fahlbusch, K.-G .; Hammerschmidt, F.-J .; Panten, J .; Pickenhagen, W .; Schatkowski, D .; Bauer, K .; Garbe, D .; Сурбург, Х. (2002). «Ароматизаторы и ароматизаторы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_141 . ISBN 3527306730.
  3. ^ a b c d e Behr, A .; Джонен, Л. (2009). «Мирцен как природное основное химическое вещество в устойчивой химии: критический обзор». ChemSusChem . 2 (12): 1072–1095. DOI : 10.1002 / cssc.200900186 . PMID 20013989 . 
  4. ^ Чяу, C.-C .; Mau, J.-L .; Ву, Ч.-М. (1996). «Характеристики пародистиллированного масла и углекислотного экстракта плодов Zanthoxylum simulans ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 44 (4): 1096–1099. DOI : 10.1021 / jf950577d .
  5. ^ М. Эггерсдорфер (2005). «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a26_205 . ISBN 3527306730.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  6. ^ Дьюик, Пол М. (2002). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Нью-Йорк: John Wiley and Sons, Ltd., стр. 174. ISBN 0471496413.
  7. ^ Бут, Джудит К .; Пейдж, Джонатан Э .; Больманн, Йорг (29 марта 2017 г.). Hamberger, Björn (ред.). «Терпенсинтазы из Cannabis sativa » . PLOS ONE . 12 (3): e0173911. DOI : 10.1371 / journal.pone.0173911 . ISSN 1932-6203 . PMC 5371325 . PMID 28355238 .   
  8. ^ Marongiu, B; Пирас, А; Porcedda, S (2004). «Сравнительный анализ масляного и сверхкритического СО2 экстракта Elettaria cardamomum (L.) Maton». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (20): 6278–82. DOI : 10.1021 / jf034819i . PMID 15453700 . 
  9. ^ "Эфирное масло штаммов Cannabis sativa L." . Druglibrary.net . Проверено 8 июня 2017 .
  10. ^ "Мирцен пищевой натуральный терпен" . ВысотаТерпены . Проверено 12 сентября 2020 .
  11. ^ «Мирценовый терпен для экстрактов, паров и концентратов» . ВысотаТерпены . Проверено 3 декабря 2020 .
  12. ^ Кунихико~d Takabe, Такао Katagiri, Juntaro Танака, Цутый Фуджит, Shoji Watanabe, И Кёить Suga (1989). «Добавление диалкиламинов к мирцену: N , N- диэтилгераниламин». Орг. Synth . 67 : 44. DOI : 10,15227 / orgsyn.067.0044 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  13. ^ Инуи, Т; Цучия, Ф; Ишимару, М; Ока, К; Комура, Х (2013). «Разное пиво с разным хмелем. Составы, соответствующие их ароматическим характеристикам». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (20): 4758–64. DOI : 10.1021 / jf3053737 . PMID 23627300 . 
  14. ^ Васкес Араужо, L .; Родригес Солана, Р. Cortés Diéguez, SM; Домингес, Дж. М. (2013). «Использование гидродистилляции и твердофазной микроэкстракции над продуктом для характеристики летучих составов различных сортов хмеля». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства . 93 (10): 2568–74. DOI : 10.1002 / jsfa.6078 . PMID 23483584 . 
  15. ^ 83 FR 50490
  16. ^ «Предложение 65» . oehha.ca.gov . OEHHA - Калифорнийское управление по оценке рисков для здоровья в окружающей среде.