Гераниол

Гераниол ^[1]
Имена


Название ИЮПАК (2 E ) -3,7-Диметил-2,6-октадиен-1-ол
Идентификаторы
Количество CAS	106-24-1^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17447^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL25719^Y
ChemSpider	13849989^Y
ECHA InfoCard	100.003.071
Номер ЕС	203-377-1
IUPHAR / BPS	2467
КЕГГ	C01500
PubChem CID	637566
UNII	L837108USY^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID8026727
ИнЧИ InChI = 1S / C10H18O / c1-9 (2) 5-4-6-10 (3) 7-8-11 / h5,7,11H, 4,6,8H2,1-3H3 / b10-7 +^Y Ключ: GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N^Y InChI = 1 / C10H18O / c1-9 (2) 5-4-6-10 (3) 7-8-11 / h5,7,11H, 4,6,8H2,1-3H3 / b10-7 + Ключ: GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWBZ
Улыбки CC (= CCC / C (= C / CO) / C) С
Характеристики
Химическая формула	С ₁₀Н ₁₈О
Молярная масса	154,253 г · моль ^-1
Плотность	0,889 г / см ³
Температура плавления	-15 ° С (5 ° F, 258 К) ^[2]
Точка кипения	230 ° С (446 ° F, 503 К) ^[2]
Растворимость в воде	686 мг / л (20 ° C) ^[2]
журнал P	3,28 ^[3]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 0 0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Гераниол - это монотерпеноид и спирт . Это основной компонент розового масла , масла пальмарозы и масла цитронеллы . Это бесцветное масло, хотя коммерческие образцы могут иметь желтый цвет. Он имеет низкую растворимость в воде, но растворим в обычных органических растворителях. Функциональная группа получены из гераниола (по существу, отсутствует гераниол терминал -ОНА ) называются геранила .

Использование и появление [ править ]

Помимо розового масла , масла пальмарозы и масла цитронеллы , он также встречается в небольших количествах в герани , лимоне и многих других эфирных маслах . Обладая ароматом розы , он обычно используется в парфюмерии . Он используется в ароматизаторах, таких как персик , малина , грейпфрут , красное яблоко , слива , лайм , апельсин , лимон , арбуз , ананас и черника .

Гераниол вырабатывается ароматическими железами пчел, чтобы отмечать цветы, несущие нектар, и находить входы в их ульи. ^[4] Он также широко используется в качестве репеллента от насекомых, особенно от комаров. ^[5]

Это побочный продукт метаболизма сорбата и, таким образом, очень неприятный загрязнитель вина, если в нем могут расти бактерии . ^{[ требуется дальнейшее объяснение ]}

Биохимия [ править ]

Гераниол играет важную роль в биосинтезе других терпенов . Например, мирцен и оцимен образуются в результате дегидратации и изомеризации гераниола. ^[6]

Реакции [ править ]

В кислых растворах гераниол превращается в циклический терпен- α-терпинеол . Группа алкоголя претерпевает ожидаемые реакции. Его можно превратить в тозилат , который является предшественником хлорида. Геранилхлорид также образуется в результате реакции Аппеля при обработке гераниола трифенилфосфином и четыреххлористым углеродом. ^[7]^[8] Может гидрироваться. ^[9] Он может быть окислен до гераниального альдегида . ^[10]

Здоровье и безопасность [ править ]

Гераниол классифицируется как D2B (Токсичные материалы, вызывающие другие эффекты) согласно Системе информации об опасных материалах на рабочем месте (WHMIS). ^[11]

Родственные соединения [ править ]

Цитраль , соответствующий альдегид
Нерол , изомер с двойной связью
Родинол , родственный терпеновый спирт
Геранилпирофосфат
Геранилгеранил пирофосфат
Линалоол , изомер , полученный из транспозиции в аллиловом спирте
8-гидроксигераниол , продуцируемый действием гераниол-8-гидроксилазы

См. Также [ править ]

Аллергия на духи

Ссылки [ править ]

^ "Гераниол". Индекс Мерка (12-е изд.).
^ a b c Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
^ "Geraniol_msds" .
^ Данка, RG; Уильямс, JL; Риндерер Т.Э. (1990). «Приманочная станция для обследования и обнаружения медоносных пчел» (PDF) . Apidologie . 21 (4): 287–292. DOI : 10.1051 / apido: 19900403 .
^ Мюллер, Гюнтер С .; Джуннила, Эми; Кравченко, Василий Д .; Revay, Edita E .; Батлер, Джерри; Орлова Ольга Б .; Вайс, Роберт В .; Шлейн, Йосеф (март 2008 г.). «Способность эфирного масла свечей для отражения укусов насекомых в условиях высоких и низких кусание давления» . Журнал Американской ассоциации по борьбе с комарами . 24 (1): 154–160. DOI : 10,2987 / 8756-971X (2008) 24 [154]: AOEOCT 2.0.CO; 2 . ISSN 8756-971X . PMID 18437832 .
^ Эггерсдорфер, М. "Терпены". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a26_205 .
^ Аист, Гилберт; Grieco, Paul A .; Грегсон, Майкл (1974). «Аллиловые хлориды из аллиловых спиртов: геранилхлорид». Органический синтез . 54 : 68. DOI : 10,15227 / orgsyn.054.0068 .
^ Хосе Г. Кальсада и Джон Хуз (1974). «Геранилхлорид». Органический синтез . 54 : 63. DOI : 10,15227 / orgsyn.054.0063 .
^ Такая, Хидемаса; Охта, Тецуо; Иноуэ, Шин-ичи; Токунага, Макото; Китамура, Масато; Нойори, Рёдзи (1995). «Асимметричное гидрирование аллильных спиртов с использованием комплексов бинап-рутений: ( S ) - (-) - цитронеллол». Органический синтез . 72 : 74. DOI : 10,15227 / orgsyn.072.0074 .; Сборник , 9 , стр. 169
^ Пьянкателли, Джованни; Леонелли, Франческа (2006). «Окисление нерола до нераля йодозобензолом и ТЕМПО». Органический синтез . 83 : 18. DOI : 10,15227 / orgsyn.083.0018 .
^ "Паспорт безопасности данных - Гераниол" . Сигма-Олдрич . Проверено 24 июня 2014 года .

Внешние ссылки [ править ]

Гераниол МС Спектр
Свойства гераниола, анимация, ссылки

[1] "Гераниол". Индекс Мерка (12-е изд.).

[GESTIS-2] Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда

[chemsrc-3] "Geraniol_msds" .

[4] Данка, RG; Уильямс, JL; Риндерер Т.Э. (1990). «Приманочная станция для обследования и обнаружения медоносных пчел» (PDF) . Apidologie . 21 (4): 287–292. DOI : 10.1051 / apido: 19900403 .

[5] Мюллер, Гюнтер С .; Джуннила, Эми; Кравченко, Василий Д .; Revay, Edita E .; Батлер, Джерри; Орлова Ольга Б .; Вайс, Роберт В .; Шлейн, Йосеф (март 2008 г.). «Способность эфирного масла свечей для отражения укусов насекомых в условиях высоких и низких кусание давления» . Журнал Американской ассоциации по борьбе с комарами . 24 (1): 154–160. DOI : 10,2987 / 8756-971X (2008) 24 [154]: AOEOCT 2.0.CO; 2 . ISSN 8756-971X . PMID 18437832 .

[UllmannEgg-6] Эггерсдорфер, М. "Терпены". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a26_205 .

[7] Аист, Гилберт; Grieco, Paul A .; Грегсон, Майкл (1974). «Аллиловые хлориды из аллиловых спиртов: геранилхлорид». Органический синтез . 54 : 68. DOI : 10,15227 / orgsyn.054.0068 .

[8] Хосе Г. Кальсада и Джон Хуз (1974). «Геранилхлорид». Органический синтез . 54 : 63. DOI : 10,15227 / orgsyn.054.0063 .

[9] Такая, Хидемаса; Охта, Тецуо; Иноуэ, Шин-ичи; Токунага, Макото; Китамура, Масато; Нойори, Рёдзи (1995). «Асимметричное гидрирование аллильных спиртов с использованием комплексов бинап-рутений: ( S ) - (-) - цитронеллол». Органический синтез . 72 : 74. DOI : 10,15227 / orgsyn.072.0074 .; Сборник , 9 , стр. 169

[10] Пьянкателли, Джованни; Леонелли, Франческа (2006). «Окисление нерола до нераля йодозобензолом и ТЕМПО». Органический синтез . 83 : 18. DOI : 10,15227 / orgsyn.083.0018 .

[11] "Паспорт безопасности данных - Гераниол" . Сигма-Олдрич . Проверено 24 июня 2014 года .

[1]