Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Линалоол
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол
Другие имена
3,7-диметилокта-1,6-диен-3-ол
Идентификаторы
  • Соединения
  • (±) -линалоол
  • ( R ) : (-) - линалоол
  • ( S ) : (+) - линалоол
3D модель ( JSmol )
3DMet
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.032 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 10 Н 18 О
Молярная масса154,253  г · моль -1
ПлотностьОт 0,858 до 0,868 г / см 3
Температура плавления<-20 ° С (-4 ° F, 253 К)
Точка кипения От 198 до 199 ° C (от 388 до 390 ° F, от 471 до 472 K)
1,589 г / л
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
0
точка возгорания 55 ° С (131 ° F, 328 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Линалоол ( / л ɪ п æ л oʊ ɒ л , л aɪ -, - л oʊ oʊ л , - л ¯u л / ) [1] относится к двум энантиомеров из природного терпена спирта во многих цветов и специй растений . [2] У них есть несколько коммерческих применений, большинство из которых основаны на его приятном аромате (цветочном с оттенком пряностей). [2]

Слово линалоол образовано от линалоэ ( порода древесины) и суффикса -ол . [3] Он имеет другие названия, такие как β-линалоол, линалиловый спирт, линалоилоксид, аллооцименол и 3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол. [2]

Природа [ править ]

Более 200 видов растений производят линалоол, в основном из семейств Lamiaceae ( мята и другие травы), Lauraceae ( лавр , корица , розовое дерево ) и Rutaceae ( цитрусовые ), а также березы и другие растения, от тропических до северных климатических зон. . Также некоторые грибы производят это химическое вещество. [2]

Энантиомеры [ править ]

( S ) - (+) - линалоол (слева) и ( R ) - (-) - линалоол (справа)

Линалоол имеет стереогенный центр на уровне C3, и поэтому существует два стереоизомера : ( R ) - (-) - линалоол также известен как ликареол и ( S ) - (+) - линалоол также известен как кориандрол .

Обе энантиомерные формы встречаются в природе: ( S ) -линалоол встречается, например, в качестве основного компонента эфирных масел кориандра ( Coriandrum sativum L.), цимбопогона ( Cymbopogon martini var. Martinii ) и сладкого апельсина ( Citrus sinensis ) цветы. ( R ) -линалоол присутствует , среди прочего, в лаванде ( Lavandula officinalis ), лавровом дереве ( Laurus nobilis ) и сладком базилике ( Ocimum basilicum ).

Каждый энантиомер вызывает разные нейронные реакции у людей, поэтому их классифицируют как обладающие разными запахами . ( S ) - (+) - Линалоол воспринимается как сладкий, цветочный, петитгрейновый (порог запаха 7,4  частей на миллиард ), а ( R ) -форма - как более древесная и лавандовая (порог запаха 0,8  частей на миллиард ).

Биосинтез [ править ]

Линалоол - это ациклический монотерпеноид . Его биосинтез у высших растений начинается с конденсации диметилаллилдифосфата (DMAPP) и изопентенилдифосфата (IPP) с образованием геранилпирофосфата (GPP). [4] С помощью линалоолсинтазы (ЛИС) вода атакует, образуя хиральный центр. [5] [4] LIS, по-видимому, демонстрирует катализ типа лимонен-синтазы через упрощенный «домен, связывающий металл-кофактор, [где большинство] остатков, участвующих в связывании субстрата ... [находятся] в С-концевой части. белка », предполагая стереоселективностьи объяснение того, почему некоторые растения имеют разные уровни каждого энантиомера. [6] [7]

Путь биосинтеза линалоола . Используемые сокращения: геранилдифосфатсинтаза (GDS), сложный эфир пирофосфата (OPP), изопентенилпирофосфат (IPP), диметилаллилпирофосфат (DMAPP), геранилпирофосфат (GPP). Стереогенные центры отмечены звездочкой.

Использует [ редактировать ]

Линалоол используется в качестве ароматизатора в 60–80% парфюмированных средств гигиены и чистящих средств, включая мыло , моющие средства , шампуни и лосьоны. [8]

Он также используется в качестве промежуточного химического соединения . Один из распространенных ниже по течению продукта линалоол является витамин Е . [ необходима цитата ]

Кроме того, линалоол используется специалистами по борьбе с вредителями в качестве инсектицида от блох , плодовых мух и тараканов . Он также может быть использован в качестве способа борьбы с вредителями управления для плодожорки моли . Линалоол оказывает синергетический эффект с феромоном плодородной плодожорки кодлемоном, который увеличивает привлекательность самцов. [9]

Линалоол используется в некоторых средствах от комаров ; [10], однако, EPA отмечает, что «предварительная проверка этикеток для продуктов, содержащих [1] иналоол (в качестве единственного активного ингредиента), указывает на то, что данные об эффективности, хранящиеся в файле Агентства, могут не подтверждать определенные заявления об отпугивании комаров». [11]

Растения, содержащие линалоол [ править ]

  • Лаванда [12]
  • Cinnamomum tamala [13]
  • Cannabis sativa [14]
  • Василий [15]
  • Солидаго [16]
  • Artemisia vulgaris (полынь)
  • Humulus lupulus

Безопасность и потенциальная токсичность [ править ]

Линалоол может абсорбироваться при вдыхании аэрозоля , пероральном приеме или абсорбции через кожу, потенциально вызывая раздражение, боль и аллергические реакции. [2] [17] Около 7% людей, проходящих пластырь в Европе, страдают аллергией на окисленную форму линалоола. [18]

См. Также [ править ]

  • Масло лаванды

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Линалоол" . Dictionary.com Без сокращений . Случайный дом . Проверено 22 января 2016 .
  2. ^ a b c d e «Линалоол» . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 12 февраля 2017 . Проверено 14 февраля 2017 года .
  3. ^ «линалоол» . Словарь Мерриама-Вебстера .: "Международный научный словарь, из мексиканской испанской lináloe"
  4. ^ Б Woronuk G, Демисси Z, Rheault М, Махмуд S (январь 2011). «Биосинтез и лечебные свойства компонентов эфирного масла лаванды» . Planta Medica . 77 (1): 7–15. DOI : 10,1055 / с-0030-1250136 . PMID 20665367 . 
  5. ^ Dewick PM (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Джон Вили и сыновья. ISBN 978-0-470-74168-9.
  6. ^ Cseke L, N Дударева, Pichersky E (ноябрь 1998). «Структура и эволюция линалоолсинтазы» . Молекулярная биология и эволюция . 15 (11): 1491–8. DOI : 10.1093 / oxfordjournals.molbev.a025876 . PMID 12572612 . 
  7. ^ Иидзима Y, Давидович-Риканати Р., Фридман Е., Банда Д. Р., Бар Е., Левинсон Е., Пичерский Е. (ноябрь 2004 г.). «Биохимическая и молекулярная основа расходящихся паттернов в биосинтезе терпенов и фенилпропенов в пельтатных железах трех сортов базилика» . Физиология растений . 136 (3): 3724–36. DOI : 10.1104 / pp.104.051318 . PMC 527170 . PMID 15516500 .  
  8. ^ «Широко используемые ароматизаторы в шампунях и кондиционерах - частые причины экземы» . MedicalNewsToday . 28 марта 2009 года Архивировано из оригинала 9 января 2010 года.
  9. ^ Ян Z, Бенгтссон M, Witzgall P (март 2004). «Летучие вещества растений-хозяев усиливают реакцию на половой феромон у плодожорки Cydia pomonella». Журнал химической экологии . 30 (3): 619–29. DOI : 10.1023 / B: joec.0000018633.94002.af . PMID 15139312 . S2CID 23472335 .  
  10. ^ «На что обращать внимание при покупке средства от комаров» . Южно-Китайская утренняя почта . 6 сентября 2015 года . Проверено 30 декабря 2015 года .
  11. ^ «Обзор регистрации сводного документа EPA по линалоолу: исходный документ» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. Апрель 2007 г.
  12. ^ Kasper S, M Gastpar, Müller WE, Фольц HP, Möller HJ, Dienel A, Schläfke S (сентябрь 2010). «Силексан, препарат масла лаванды, вводимый перорально, эффективен при лечении« субсиндромального »тревожного расстройства: рандомизированное, двойное слепое, плацебо-контролируемое исследование». Международная клиническая психофармакология . 25 (5): 277–87. DOI : 10.1097 / YIC.0b013e32833b3242 . PMID 20512042 . S2CID 46290020 .  
  13. ↑ Ахмед А., Чоудхари М.И., Фарук А., Демирчи Б., Демирчи Ф., Кан Башер К.Х. (2000). «Эфирное масло, входящее в состав специи Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm». Журнал ароматов и ароматов . 15 (6): 388–390. DOI : 10.1002 / 1099-1026 (200011/12) 15: 6 <388 :: АИД-FFJ928> 3.0.CO; 2-F .
  14. ^ Ибрагим Э.А., Ван М., Радван М.М., Ванас А.С., Маджумдар К.Г., Авула Б. и др. (Март 2019 г.). «Анализ терпенов в Cannabis sativa L. с использованием ГХ / МС: разработка метода, проверка и применение». Planta Medica . 85 (5): 431–438. DOI : 10.1055 / а-0828-8387 . PMID 30646402 . 
  15. ^ Klimankova Е, Holadová К, Hajšlová Дж, Čajka Т, Poustka Дж, Koudela М (2008). «Ароматические характеристики пяти сортов базилика ( Ocimum basilicum L.), выращенных в обычных и органических условиях». Пищевая химия . 107 (1): 464–472. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2007.07.062 .
  16. ^ Vila R, Mundina M, Tomi F, FURLAN R, S Zacchino, Казанова J, Cañigueral S (февраль 2002). «Состав и противогрибковая активность эфирного масла Solidago chilensis». Planta Medica . 68 (2): 164–7. DOI : 10,1055 / с-2002-20253 . PMID 11859470 . 
  17. ^ "Линалоол" . Toxnet, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 14 января 2016 года Архивировано из оригинала 28 февраля 2019 года . Проверено 21 мая 2019 .
  18. ^ Ung CY, White JM, White IR, Banerjee P, McFadden JP (март 2018). «Патч-тестирование ароматических маркеров европейской базовой серии: обновление 2016 года». Британский журнал дерматологии . 178 (3): 776–780. DOI : 10.1111 / bjd.15949 . PMID 28960261 . S2CID 4434234 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Подробный технический паспорт
  • Запись в базе данных товаров для дома NLM