Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Халомон
Структурная формула Halomon V1.svg
Халомон
Имена
Название ИЮПАК
(3 S , 6 R ) -6-Бром-3- (бромметил) - 2,3,7-трихлор-7-метил-1-октен
Другие имена
(-) - Халомон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Характеристики
C 10 H 15 Br 2 Cl 3
Молярная масса401,3931 г / моль
Плотность1,824 г / см 3
Температура плавления От 56 до 57 ° C (от 133 до 135 ° F, от 329 до 330 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Халомон - это полигалогенированный монотерпен, впервые выделенный из морских красных водорослей Portieria hornemannii . [1] [2] Халомон привлек внимание исследователей из-за его многообещающего профиля избирательной цитотоксичности, который предполагает его потенциальное использование в качестве противоопухолевого агента . [3]

Галомон относится к классу химических соединений, известных как галоидоуглероды , которые часто являются сильнодействующими алкилирующими агентами, которые могут быть токсичными для отдельных клеток или живых организмов. Красные водоросли, которые естественным образом производят галомон и другие родственные соединения, вероятно, действуют как ядовитая защита от рыб или других морских обитателей, которые могут рассматривать их как потенциальный источник пищи. Однако галомон - это избирательный токсин; исследования Национального института рака показали, что он более токсичен для определенных типов опухолевых клеток, чем для других клеток. [1]

Водоросли , который производит halomon трудно найти, идентифицировать и собирать и концентрация halomon в организме крайне низка. Поэтому получить достаточное количество галомона для проведения доклинических исследований было сложно. Следовательно, существует активный интерес к разработке синтетических методов в лаборатории для получения галомона и родственных соединений. [4] [5] [6]

Недавние исследования показали, что галомон и связанный с ним галогенированный монотерпен могут действовать как деметилирующие агенты , предполагая возможный механизм действия фармакологических эффектов галомона. [7]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Фуллер, Ричард В .; Карделлина, Джон Х., II; Като, Йоко; Бринен, Линда С .; Кларди, Джон ; Снадер, Кеннет М .; Бойд, Майкл Р. (1992). «Пентагалогенированный монотерпен из красной водоросли Portieria hornemannii дает новый профиль цитотоксичности в отношении разнообразной панели линий опухолевых клеток человека». Журнал медицинской химии . 35 (16): 3007–3011. DOI : 10.1021 / jm00094a012 . PMID  1501227 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  2. ^ Фуллер, Ричард В .; Карделлина, Джон Х., II; Юрек, Ярослав; Scheuer, Paul J .; Альварадо-Линднер, Белинда; Макгуайр, Мэри; Gray, Glenn N .; Штайнер, Хорхе Риос; Кларди, Джон; и другие. (1994). «Выделение и особенности структуры / активности галомон-связанных противоопухолевых монотерпенов из красных водорослей Portieria hornemannii ». Журнал медицинской химии . 37 (25): 4407–4411. DOI : 10.1021 / jm00051a019 . PMID 7996553 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  3. ^ Егорин, Меррилл Дж .; Sentz, Dorothy L .; Розен, Д. Марк; Баллестерос, Майкл Ф .; Кернс, Кристин М .; Каллери, Патрик С .; Эйсман, Джули Л. (1996). «Фармакокинетика плазмы, биодоступность и распределение тканей у мышей CD2F1 галомона, противоопухолевого галогенированного монотерпена, выделенного из красных водорослей Portieria hornemannii». Химиотерапия и фармакология рака . 39 (1/2): 51–60. DOI : 10.1007 / s002800050537 . PMID 8995499 . S2CID 19982545 .  
  4. ^ Шлама, Тьерри; Баати, Рашид; Гувенер, Вероник; Валле, Ален; Флэк, Джон Р .; Миосковски, Чарльз (1998). «Полный синтез (±) -галомона перегруппировкой Джонсона-Клейзена». Angewandte Chemie International Edition . 37 (15): 2085–2087. DOI : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19980817) 37:15 <2085 :: AID-ANIE2085> 3.0.CO; 2-J . PMID 29711050 . 
  5. ^ Майкл Э. Юнг ; Майкл Х. Паркер (1997). «Синтез нескольких естественных полигалогенированных монотерпенов класса Halomon». Журнал органической химии . 62 (21): 7094–7095. DOI : 10.1021 / jo971371 . PMID 11671809 . 
  6. ^ Sotokawa, Такаюки; Нода, Такеши; Пи, Солнце; Хирама, Масахиро (2000). «Трехступенчатый синтез галомона». Angewandte Chemie . 39 (19): 3430–3432. DOI : 10,1002 / 1521-3773 (20001002) 39:19 <3430 :: АИД-ANIE3430> 3.0.CO; 2-3 . PMID 11091378 . 
  7. ^ Андрианасоло, Эрик Х .; Франция, Деннис; Корнелл-Кеннон, Сьюзен; Гервик, Уильям Х. (2006). «Галогенированные монотерпены, ингибирующие ДНК-метилтрансферазу из красной морской водоросли Мадагаскара Portieria hornemannii ». Журнал натуральных продуктов . 69 (4): 576–579. DOI : 10.1021 / np0503956 . PMID 16643029 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с Halomon, на Викискладе?
  • Halomon в взаимной сети
  • Halomon в ChemBank Гарвардского университета