Изопимаровая кислота (IPA) представляет собой токсин, который действует как открыватель K + -каналов ( каналов BK ), активируемых Ca 2+, с высокой проводимостью .
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (1 R , 4a R , 4b S , 7 S , 10a R ) -7-этенил-1,4a, 7-триметил-1,2,3,4,4a, 4b, 5,6,7,8,10 , 10a-додекагидрофенантрен-1-карбоновая кислота | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.163.144 |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 20 Н 30 О 2 | |
Молярная масса | 302,458 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Источники
IPA происходит из разных пород деревьев, особенно из хвойных. [1]
Химия
IPA является одним из членов кислотной группы смолы и представляет собой трициклический дитерпен. [1]
Цель
IPA действует на активированные кальцием K + каналы с большой проводимостью ( каналы BK ). [2] [3]
Способ действия
BK-каналы образованы α-субъединицами и дополнительными β-субъединицами, расположенными в тетрамерах. Субъединица α образует пору для ионной проводимости, а субъединица β вносит вклад в закрытие канала. Взаимодействие IPA с каналом BK увеличивает Ca 2+ и / или чувствительность к напряжению α-субъединицы каналов BK, не влияя на проводимость канала. В этом состоянии каналы ВК все еще могут подавляться одним из их ингибиторов, например харибдотоксином (CTX). [2] [3] Открытие ВК-канала приводит к увеличению K + -оттока, который гиперполяризует мембранный потенциал покоя , снижая возбудимость клетки, в которой экспрессируется ВК-канал.
Токсичность
Исследования гепатоцитов радужной форели показали, что IPA увеличивает высвобождение внутриклеточного кальция , что приводит к нарушению гомеостаза кальция. Это может быть важно из-за возможной токсичности токсина.
Смотрите также
Заметки
- ^ a b Уилсон, AE; Мур, скорая помощь; Мон, WW (1996). «Выделение и характеристика бактерий, разлагающих изопимаровую кислоту, из реактора периодического действия секвенирования» . Прикладная и экологическая микробиология . 62 (9): 3146–51. PMC 168108 . PMID 8795202 .
- ^ а б Kaczorowski, GJ; Knaus, HG; Леонард, RJ; Макманус, OB; Гарсия, ML (1996). «Активированные кальцием калиевые каналы с высокой проводимостью; структура, фармакология и функции». Журнал биоэнергетики и биомембран . 28 (3): 255–67. DOI : 10.1007 / bf02110699 . PMID 8807400 .
- ^ а б Имаидзуми, Й; Сакамото, К; Ямада, А; Хотта, А; Охя, S; Мураки, К; Учияма, М. Охвада, Т. (2002). «Молекулярная основа пимарановых соединений как новых активаторов альфа-субъединицы K (+) канала с высокой проводимостью, активированного Ca (2 +)». Молекулярная фармакология . 62 (4): 836–46. DOI : 10,1124 / mol.62.4.836 . PMID 12237330 .
Рекомендации
- Роберг, Кристина М.И.; Лилиус, Хенрик; Эрикссон, Джон Э .; Исомаа, Борис (1999). «Смоляные кислоты дегидроабиетиновая кислота и изопимаровая кислота высвобождают кальций из внутриклеточных запасов гепатоцитов радужной форели». Водная токсикология . 46 : 55–65. DOI : 10.1016 / S0166-445X (98) 00115-5 .
- Роберг, CMI; Isomaa, B .; Эрикссон, Дж. Э. (1992). «Смоляные кислоты дегидроабиетиновая кислота и изопимаровая кислота ингибируют поглощение желчных кислот и нарушают транспорт калия в изолированных гепатоцитах радужной форели (Oncorhynchus mykiss)». Водная токсикология . 23 (3–4): 169–179. DOI : 10.1016 / 0166-445X (92) 90050-W .