Сесквитерпены - это класс терпенов, которые состоят из трех изопреновых звеньев и часто имеют молекулярную формулу C 15 H 24 . Как и монотерпены , сесквитерпены могут быть ациклическими или содержать кольца, включая множество уникальных комбинаций. Биохимические модификации, такие как окисление или перегруппировка, производят родственные сесквитерпеноиды . [1]
Сесквитерпены естественным образом содержатся в растениях и насекомых в виде полухимических веществ , например защитных агентов или феромонов.
Биосинтез и примеры [ править ]
Реакция геранилпирофосфата с изопентенилпирофосфатом приводит к образованию 15-углеродного фарнезилпирофосфата (FPP), который является промежуточным продуктом в биосинтезе сесквитерпенов, таких как фарнезен . [2] [3]
Циклические сесквитерпены более распространены, чем циклические монотерпены, из-за увеличенной длины цепи и дополнительной двойной связи в предшественниках сесквитерпена. Помимо обычных шестичленных кольцевых систем, таких как зингиберен (компонент масла имбиря ), циклизация одного конца цепи к другому концу может привести к макроциклическим кольцам, таким как гумулен .
В cadinenes содержит два конденсированные шестичленные кольца. Кариофиллен , компонент многих эфирных масел, таких как гвоздичное масло, содержит девятичленное кольцо, конденсированное с циклобутановым кольцом.
Ветивазулен и гвайазулен представляют собой ароматические бициклические сесквитерпеноиды.
С добавлением третьего кольца возможные конструкции становятся все более разнообразными. Примеры включают longifolene , copaene и спирт patchoulol .
Сесквитерпеноиды [ править ]
Основа FPP может быть перестроена несколькими различными способами и дополнительно украшена различными функциональными группами, отсюда и большое разнообразие сесквитерпеноидов. Геосмин , летучее соединение, придающее питьевой воде землистый вкус и затхлый запах, а также характерный запах в дождливый день, представляет собой сесквитерпеноид, продуцируемый бактериями, особенно цианобактериями , которые присутствуют в почве и водоснабжении. [4] Окисление фарнезена затем дает сесквитерпеноид фарнезол .
Сесквитерпеновые лактоны - это общий класс сесквитерпеноидов, содержащих лактоновое кольцо, отсюда и название. Они содержатся во многих растениях и могут вызывать аллергические реакции и токсичность при чрезмерном употреблении, особенно при выпасе скота. [5]
Термин меросесквитерпеноиды был придуман в 1968 году для описания молекул этого класса, которые имеют смешанное биосинтетическое происхождение, что означает, что предшественники изопреноидов, такие как изопентенилпирофосфат, происходят как из мевалонатного, так и немевалонатного путей . [6]
Сноски [ править ]
- ^ Эберхард Брайтмайер (2006). «Сесквитерпены». Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, Pharmaca, феромоны . С. 24–51. DOI : 10.1002 / 9783527609949.ch3 . ISBN 9783527609949.
- ^ Дэвис, Эдвард М .; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии . 209 : 53–95. DOI : 10.1007 / 3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Chizzola R (2013), "Обычные Монотерпены и Сесквитерпены (эфирные масла)", натуральные продукты ., Springer Berlin Heidelberg, с 2973-3008, DOI : 10.1007 / 978-3-642-22144-6_130 , ISBN 9783642221439
- ^ Izaguirre G, Taylor WD (июнь 1995). «Производство геосмина и 2-метилизоборнеола в основной системе водоводов». Водные науки и технологии . 31 (11): 41–48. DOI : 10.1016 / 0273-1223 (95) 00454-U .
- ^ «Сесквитерпеновые лактоны и их токсичность для домашнего скота» . Корнелл CALS . Корнельский университет . Проверено 29 декабря 2018 года .
- ^ Симпсон, Томас Дж .; Ахмед, Салман А .; Руперт Макинтайр, C .; Скотт, Фиона Э .; Сэдлер, Ян Х. (1997-03-17). «Биосинтез поликетид-терпеноидных (меротерпеноидных) метаболитов андибенина B и андилезина A у Aspergillus variecolor» . Тетраэдр . 53 (11): 4013–4034. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (97) 00015-X . ISSN 0040-4020 .
Внешние ссылки [ править ]
 | Найдите сесквитерпен в Викисловаре, бесплатном словаре. |
- Сесквитерпены в Национальных медицинских предметных рубриках США (MeSH)
