Салазиновая кислота представляет собой депсидон с лактоновым кольцом. Он встречается у некоторых лишайников и особенно распространен у Parmotrema и Bulbothrix , где его присутствие или отсутствие часто используется для классификации видов в этих родах .
В 1897 году Фридрих Вильгельм Цопф назвал химическое вещество, которое он первоначально выделил из африканского вида Stereocaulon salazinum , салазиновой кислотой. [1] Более поздние исследования показали, что соединение, которое он назвал, на самом деле было норстиковой кислотой . [2]
В 1933 году Ясухико Асахина и Дж. Асано изучали салазиновую кислоту, выделенную ими из Parmelia cetrata , и обнаружили уникальную кольцевую систему из семи членов, содержащих два фенольных компонента. Фундаментальная структура была названа депсидоном , то есть семичленным кольцом с кислородным мостиком, связывающим два ароматических кольца. [3] В конце 1960-х годов японские химики продемонстрировали, что изолированный микобионт лишайника Ramalina crassa может продуцировать салазиновую кислоту при выращивании в лабораторной культуре . [4]Последующие исследования пытались определить влияние факторов окружающей среды на продукцию салазиновой кислоты в культуре. Например, два исследования, проведенные в конце 1980-х годов, показали, что только 4 - O -деметилбарбатиновая кислота (предшественник салазиновой кислоты) продуцируется изолированным микобионтом Ramalina siliquosa при выращивании в среде солодового дрожжевого экстракта с добавлением небольшого количества сахарозы . [5] [6] При добавлении в питательную среду дополнительного количества сахарозы наблюдалось образование салазиновой кислоты; повышенная осмоляльность усиливает реакцию из 4 - О -деметилбарбатовой кислоты в салазиновую кислоту. [7]
Салазиновая кислота имеет молекулярную формулу C 18 H 12 O 10 и молекулярную массу 388,3 г/ моль . В очищенной форме он существует в виде бесцветных игл с температурой плавления в диапазоне 260–268 ° C (500–514 ° F), которые меняют цвет на коричневый примерно при 240 ° C (464 ° F). [8] Его растворимость в воде составляет около 27 миллиграммов на литр. [9]
В исследованиях in vitro было показано, что это соединение обладает противомикробными свойствами, [10] [11] , но оно не имело каких-либо существенных антимикобактериальных эффектов при тестировании против Mycobacterium aurum . [12] [13] Недавние (2021 г.) исследования показывают, что салазиновая кислота является мощным модулятором сигнальных путей Nrf2 , NF- kB и STAT3 в клетках колоректального рака . [14]
Салазиновая кислота образуется через ацетилполималониловый путь , метаболический путь , в котором используются ацетил-КоА и малонил-КоА (производные кофермента А ). Соединение распространено в большом роду лишайников Parmotrema и играет важную роль в хемотаксономии и систематике этого рода. Пересмотр 2020 г. включал 66 видов, содержащих салазиновую кислоту. [16] Присутствие или отсутствие соединения также важно при классификации рода Bulbothrix . [17] [18]