Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сангвинарин
Sanguinarine Structure V.1.svg
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard100.017.731 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 20 H 14 N O 4
Молярная масса332,09 г · моль -1
3D модель ( JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Сангвинарин - токсичный полициклический ион аммония . Он извлекается из некоторых растений, в том числе из кровавого корня , от таксономического названия Sanguinaria canadensis и получено его название; Мексиканский колючий мак ( Argemone Mexicana ), [1] чистотел Мажуса , и маклейя сердцевидная .

Токсичность [ править ]

Сангвинарин - это токсин, который убивает клетки животных, воздействуя на трансмембранный белок Na + / K + -АТФаза . [2] Эпидемическая водянка - это заболевание, которое возникает в результате приема сангвинарина. [3]

При нанесении на кожу сангвинарин может вызвать массивный струп из мертвой плоти, который убивает клетки, на которые он был нанесен, называемый струпом . По этой причине сангвинарин называют эхаротическим . [4]

Альтернативная медицина [ править ]

Коренные американцы когда-то использовали сангвинарин в форме кровяного корня в качестве лечебного средства, полагая, что он обладает целебными свойствами как рвотное средство , респираторное средство и при различных недугах. [5] В колониальной Америке сангвинарин из кровяного корня использовался как средство от бородавок. Позже, в 1869 году, в «Физиомедицинский диспансер» Уильяма Кука была включена информация о приготовлении и применении сангвинарина. [6] В течение 1920-х и 1930-х годов сангвинарин был главным компонентом «Сангвинария Пинкарда», препарата, продаваемого доктором Джоном Генри Пинкардом.. Пинкард рекламировал это соединение как «средство для лечения пневмонии, кашля, слабых легких, астмы, заболеваний почек, печени, мочевого пузыря или любых проблем с желудком, а также эффективное средство, тонизирующее кровь и нервы». В 1931 году несколько образцов комплекса были конфискованы федеральными чиновниками, которые сочли заявления Пинкарда ложными. Пинкард признал себя виновным в суде и принял штраф в размере 25 долларов. [7]

Совсем недавно сангвинарин из кровяного корня был продвинут многими компаниями альтернативной медицины как средство от рака; однако Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США предупреждает, что продукты, содержащие кровяной корень или другие растения на основе сангвинарина, не обладают доказанным противораковым действием, и что их следует избегать по этим причинам. [8] Действительно, пероральное употребление таких продуктов было связано с лейкоплакией полости рта , возможным предшественником рака полости рта . [9]Кроме того, эхаротическая форма сангвинарина, наносимая на кожу при раке кожи, может оставлять раковые клетки живыми в коже, создавая при этом значительный рубец. По этой причине он не рекомендуется для лечения рака кожи. [10] [11]

Биосинтез [ править ]

У растений биосинтез сангвинарина начинается с 4-гидроксифенилацетальдегида и дофамина . Эти два соединения объединяются с образованием норкоклаурина. Затем добавляются метильные группы с образованием N- метилкоклаурина. Фермент CYP80B1 впоследствии добавляет гидроксильную группу, образуя 3'-гидрокси- N- метилкоклаурин. Добавление другой метильной группы превращает это соединение в ретикулин .

Примечательно, что биосинтез сангвинарина до этого момента практически идентичен биосинтезу морфина . Однако вместо того, чтобы превращаться в кодеинон (как при биосинтезе морфина), ретикулин превращается в скулерин через фермент берберинового мостика (BBE). Таким образом, это этап приверженности на кровавом пути. [12] Хотя точно неизвестно, как скулерин продвигается по пути биосинтеза, в конечном итоге он превращается в дигидросангвинарин . Предшественник сангвинарина, дигидросангвинарин, превращается в конечный токсин под действием дигидробензофенантридиноксидазы . [13]

Биосинтез сангвинарина [12]

См. Также [ править ]

  • Берберин , соединение растительного происхождения, имеющее химическую классификацию, аналогичную сангвинарину.
  • Хелидонин

Ссылки [ править ]

  1. ^ Сантуш AC, Adkilen P (1932). «Алкалоиды Аргемона Мексикана ». Журнал Американского химического общества . 54 (7): 2923–2924. DOI : 10.1021 / ja01346a037 .
  2. ^ Pitts BJ, Меерсон LR (1981). «Ингибирование активности Na, K-АТФазы и связывания Ouabain с помощью Sanguinarine». Исследования в области разработки лекарств . 1 (1): 43–49. DOI : 10.1002 / ddr.430010105 . S2CID 84619967 . 
  3. ↑ Das M, Khanna SK (май 1997). «Клиникоэпидемиологические, токсикологические исследования и оценка безопасности аргемонового масла». Критические обзоры в токсикологии . 27 (3): 273–97. DOI : 10.3109 / 10408449709089896 . PMID 9189656 . 
  4. ^ Cienki JJ, Зарет L (октябрь 2010). «Интернет-злоключение: токсичность мази из корней крови». Журнал альтернативной и дополнительной медицины . 16 (10): 1125–7. DOI : 10,1089 / acm.2010.0140 . PMID 20932193 . 
  5. ^ "BRIT - База данных индейской этноботаники" . herb.umd.umich.edu . Проверено 7 мая 2017 .
  6. ^ "Sanguinaria Canadensis. Кровяной корень, Красный рог, Красная куркума. | Домашняя страница травяной Генриетты" . www.henriettesherbal.com . Проверено 7 мая 2017 .
  7. ^ "Уведомления FDA о собрании судебных решений, 1908-1966" . ceb.nlm.nih.gov . Проверено 7 мая 2017 .
  8. ^ Центр оценки и исследования лекарственных средств. «Правоприменительные мероприятия FDA - 187 Fake Cancer» . www.fda.gov . Архивировано из оригинала на 2017-07-23 . Проверено 7 мая 2017 .
  9. ^ W., Невилл, Брэд (01.01.2002). Патология полости рта и челюстно-лицевой области . У. Б. Сондерс. ISBN 0721690033. OCLC  899021983 .
  10. ^ Sivyer GW, Rosendahl C (июль 2014). «Применение черной мази к тонкой меланоме, которая впоследствии переросла в метастатическую меланому: тематическое исследование» . Дерматология Практическая и концептуальная . 4 (3): 77–80. DOI : 10,5826 / dpc.0403a16 . PMC 4132006 . PMID 25126466 .  
  11. ^ "Остерегайтесь черной мази | Американская академия дерматологии" . www.aad.org . Проверено 2 июля 2018 .
  12. ^ Б Alcantara J, Bird DA, Франчески VR, Facchini PJ (май 2005). «Биосинтез сангвинарина связан с эндоплазматическим ретикулумом в культивируемых клетках опийного мака после обработки элиситором» . Физиология растений . 138 (1): 173–83. DOI : 10.1104 / pp.105.059287 . PMC 1104173 . PMID 15849302 .  
  13. ^ «Хелирубин, макарпин и биосинтез сангвинарина» . Рекомендации по биохимической и органической номенклатуре, символам и терминологии и т . Д. Международный союз биохимии и молекулярной биологии.