Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Scopine
Scopine.svg
Scopine 3D.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(1 R , 2 R , 4 S , 5 S , 7 s ) -9-Метил-3-окса-9-азатрицикло [3.3.1.0 2,4 ] нонан-7-ол
Другие названия
6,7-эпокситропин; Скопанол; Скопин; 6β, 7β-эпокси-1αH, 5αH-тропан-3α-ол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
  • InChI = 1S / C8H13NO2 / c1-9-5-2-4 (10) 3-6 (9) 8-7 (5) 11-8 / h4-8,10H, 2-3H2,1H3 / t4-, 5 -, 6 +, 7-, 8 +
    Ключ: FIMXSEMBHGTNKT-RZVDLVGDSA-N
  • O [C @@ H] 1C [C @ H] 2N (C) [C @@ H] (C1) [C @@ H] 3O [C @ H] 23
Характеристики
C 8 H 13 N O 2
Молярная масса155,197  г · моль -1
Температура плавленияОт 75 до 76 ° C (от 167 до 169 ° F, от 348 до 349 K) [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Скопин - это тропановый алкалоид, который содержится в различных растениях, включая корень мандрагоры , [2] Senecio mikanoides ( Delairea odorata ), [3] Scopolia carniolica , [4] и Scopolia lurida . [5]

Скопина могут быть получены путем гидролиза из скополамина . [1] [6] [7] Его также можно получить в три этапа из N- метоксикарбонилпиррола и 1,1,3,3-тетрабромацетона ; реагенты объединены в [4 +-] циклоприсоединении с последующим диастереоселективным восстановлением с помощью диизобутилалюминийгидрида , и , наконец, эпоксидирование Прилежаевой с кислотой трифторперуксусными дает скопин. [8]

HKRedSynth.png

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Вернер, Готфрид; Шмидт, К.-Х. (1967). "Die darstellung von scopin aus scopolamin". Буквы тетраэдра . 8 (14): 1283–1284. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 90685-3 . PMID  6044210 .
  2. Перейти ↑ Staub, H. (1962). «Химические составляющие корня мандрагоры. II. Алкалоиды». Helvetica Chimica Acta . 45 (7): 2297–2305. DOI : 10.1002 / hlca.19620450703 .
  3. ^ Адамс, Роджер; Джантурко, Маурицио (1957). «Алкалоиды Senecio: миканоидин, алкалоид из Senecio mikanoides». Журнал Американского химического общества . 79 : 166–169. DOI : 10.1021 / ja01558a045 .
  4. ^ Бендик, I .; Бауэрова, О .; Bauer, S .; Mokry, J .; Томко, Дж. (1958). «Алкалоиды из Scopolia carniolica». Chemicke Zvesti . 12 : 181–184.
  5. ^ Szymanska, Мирослава (1967). «Алкалоиды в Scopolia lurida. Хроматографический анализ. Выделение кускогигрина». Acta Poloniae Pharmaceutica . 24 (1): 59–64.
  6. ^ Meinwald, J .; Чепмен, О. Л. (1957). «Щелочной гидролиз метоксиметохлорида скополамина: новый путь к скопину». Журнал Американского химического общества . 79 (3): 665–666. DOI : 10.1021 / ja01560a042 .
  7. ^ Willstatter, Ричард; Бернер, Эндре (1923). «Гидролиз скополамина». Berichte дер Deutschen Gesellschaft Chemischen B . 56 (5): 1079–1082. DOI : 10.1002 / cber.19230560515 .
  8. ^ Hayakawa, Y .; Баба, Й .; Макино, С .; Нойори, Р. (1978). «Образование углерод-углеродной связи, стимулируемое карбонилами переходных металлов. 19. Общий синтез тропановых алкалоидов посредством реакции полибромокетон-карбонил железа». Варенье. Chem. Soc. 100 (6): 1786–1791. DOI : 10.1021 / ja00474a021 .