Это хорошая статья. Для получения дополнительной информации нажмите здесь.
Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Трифторопераксусная кислота
Трифторпероксиуксусная кислота.png
Имена
Название ИЮПАК
2,2,2-трифторэтанпероксоевая кислота
Другие названия
  • Перокситрифторуксусная кислота
  • Трифторэтанпероксоевая кислота
  • Трифторопераксусная кислота
  • Трифторпероксиуксусная кислота
  • TFPAA
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • Ключ: XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N
  • C (= O) (C (F) (F) F) OO
Характеристики
С 2 H F 3 O 3
Молярная масса130,022  г · моль -1
Появлениебесцветная жидкость
Точка кипения 162 ° С (324 ° F, 435 К)
Растворимостьрастворим в ацетонитриле , дихлорметане , диэтиловом эфире , сульфолане
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Трифторпероксиуксусная кислота ( трифторпероксиуксусная кислота , TFPAA ) представляет собой фторорганическое соединение, аналог пероксикислоты трифторуксусной кислоты , с конденсированной структурной формулой CF
3COOOH . [Примечание 1] Это сильный окислитель , для органических окисления реакций, например, в Байеру-Виллигера окислениях из кетонов . [1] Это наиболее реакционная из органических пероксикислот, что позволяет ему успешно окислять относительно инертные алкены до эпоксидов, тогда как другие пероксикислоты неэффективны. [2] Он также может окислять халькогены в некоторых функциональных группах, например, превращая селеноэфиры в селоны . [3] Это потенциально взрывоопасный материал [4]и не имеется в продаже, но при необходимости его можно быстро приготовить. [5] Его использование в качестве лабораторного реактива было впервые разработано Уильямом Д. Эммонсом . [6] [7]

Свойства [ править ]

При стандартной температуре и давлении окружающей среды трифторперуксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с температурой кипения 162 ° C. [8] Он растворим в ацетонитриле , дихлорметане , диэтиловом эфире и сульфолане и легко реагирует с водой. [5] Как и все пероксикислоты, он потенциально взрывоопасен и требует осторожного обращения. [4] Он не является коммерчески доступным, но может быть изготовлен в лаборатории и храниться до нескольких недель при -20 ° C. [5] Некоторые препаративные методы приводят к получению смесей, содержащих остаточную перекись водорода и трифторуксусную кислоту., а нагревать такую ​​смесь крайне опасно; пероксид водорода может быть разложен с помощью диоксида марганца для обеспечения безопасности перед нагреванием. [5] [8]

Подготовка [ править ]

Трифторперуксусная кислота может быть легко получена с помощью процесса Organic Syntheses [9] обработки трифторуксусного ангидрида концентрированным (90%) [2] водным раствором пероксида водорода:

CF3COOCOCF3   +   H2О2   →   CF
3COOOH   +   CF3COOH

Поскольку ангидрид будет образовывать трифторуксусную кислоту при контакте с водой, избыток ангидрида также служит для удаления растворителя из пероксидного реагента: [9]

CF
3COOCOCF
3   +   H2O   → 2  CF
3COOH

Более разбавленный раствор перекиси водорода (30%) можно использовать для образования трифторпераксусной кислоты для некоторых реакций из трифторуксусной кислоты. [2]

CF
3COOH   +   H
2О
2   →   CF
3COOOH   +   H
2О

Чтобы избежать опасности обращения с чистыми или высококонцентрированными растворами перекиси водорода, для получения перкислоты можно использовать перекись водорода - мочевину . [5] В этом методе не используется вода, поэтому он дает полностью безводную надкислоту [10], что является преимуществом, когда присутствие воды приводит к побочным реакциям во время определенных реакций окисления. [11]

CF
3COOCOCF
3   +   H2О2· CO (NH2)2   →   CF
3COOOH   +   CF
3COOH   +   CO (NH2)2

В тех случаях, когда для синтеза необходим буферный агент pH и когда допустимо присутствие воды, был разработан другой подход. Взаимодействие трифторуксусного ангидрида с перкарбонатом натрия , 2Na
2CO
3· 3H
2О
2, дает трифторперуксусную кислоту и карбонат натрия , что устраняет необходимость в дополнительном буфере. [5] [12]

3  CF
3COOCOCF
3   + 4  Na2CO3· 1 1 / 2  Н2О2   → 6  CF
3COOOH   + 4  Na2CO3   + 3  часа
2О

Трифторперуксусная кислота также может быть получена на месте , [13] позволяет ему оперативно реагировать с целевым субстратом , а не предварительно синтезировать партию реагента для последующего использования.

Использует [ редактировать ]

(Бис (трифторацетокси) иод) бензол , C
6ЧАС
5I (OOCCF
3)
2

Трифторперуксусная кислота в основном используется в качестве окислителя . [5] [7] В сентябре 1953 года Журнал Американского химического общества опубликовал работу Уильяма Д. Эммонса и Артура Ф. Ферриса, в которой сообщалось, что этот реагент, созданный in situ , был способен окислять анилин до нитробензола . [13] В течение следующих двух лет Эммонс сообщил о препаративном методе для этого реагента и опубликовал в этом журнале еще шесть рукописей, посвященных его применению; [14] [15] [16] Эммонса отчасти помнят как пионера [6]и проявитель [7] трифторопераксусной кислоты в качестве лабораторного реагента, который с тех пор стал использоваться в качестве реагента для многих различных типов синтетических реакций.

Одним из примеров являются формирование гипервалентного йода соединения (бис (трифторацетоксите) иод) бензол , (CF
3COO)
2IC
6ЧАС
5который используется для проведения перегруппировки Хофмана в кислых условиях. [17] Гипервалентное соединение доступно двумя способами, и выбор обычно зависит от того, какие материалы доступны: оно может быть получено из его ацетатного аналога посредством реакции обмена [18] или путем взаимодействия йодбензола с комбинацией трифторпераксусной кислоты. и трифторуксусная кислота: [17]

Окисление Байера-Виллигера [ править ]

Обобщенное окисление Байера-Виллигера линейных и циклических кетонов

Трифторперуксусная кислота является одним из самых сильных реагентов, используемых для окисления Байера-Виллигера, из-за ее высокой кислотности по сравнению с аналогичными надкислотами и пероксидами . [19] : 17 Эта реакция превращает кетоны либо в сложные эфиры с прямой цепью, либо в лактоны , и названа в честь Адольфа фон Байера и Виктора Виллигера , которые впервые сообщили об этом в 1899 году. [1] Считается, что реакция протекает через промежуточное соединение Криджи [5 ] и демонстрирует хорошую региоселективность и хемоселективность.для положения вставки атома кислорода, наряду с сохранением стереохимии в соседнем положении, как можно увидеть в следующем примере. Динатрий фосфат ( Na
2HPO
4) добавляется в качестве pH-буфера [2] для предотвращения высококислотного побочного продукта трифторуксусной кислоты от гидролиза [20] или переэтерификации [21] сложноэфирного продукта.

Эпоксидирование [ править ]

Реакция Прилежаева включает превращение алкена в эпоксид с использованием перкислоты в качестве окислителя [22] и впервые была описана в 1909 году [23] . Реакция использовалась в качестве заключительной стадии синтеза скопина , тропанового алкалоида . В этом подходе для построения бициклического скелета используется [4 + 3] циклоприсоединение, опосредованное ди-железом, нонакарбонилом, затем вводится гидроксильная функциональная группа путем диастереоселективного восстановления кетона диизобутилалюминийгидридом.Препарат, завершенный эпоксидированием трифторперуксусной кислотой Прилежаева. [24]

Высокая реакционная способность трифторопераксусной кислоты по сравнению с другими пероксикислотами позволяет ей успешно окислять относительно бедные электронами алкены, такие как 1-гексен и α, β-ненасыщенные сложные эфиры, такие как метилметакрилат , субстраты, которые обычно устойчивы к эпоксидированию пероксикислот. [2] Добавление в смесь дополнительной забуференной трифторуксусной кислоты дает вицинальную структуру гидрокситрифторацетата вместо эпоксида, который можно превратить в диол обработкой кислым метанолом , например, при следующем преобразовании 1-додецена в 1,2 -додекандиол. [2]

В случае соединения аллилового спирта с ближайшей карбонильной функциональной группой эпоксид может подвергаться реакции расширения кольца с образованием диоксолана . [5] [11] Процесс ниже , был использован в качестве части общего синтеза из neosporol , в натуральный продукт : [11] [25]

Получение изомерного соединения спорола включает аналогичное образование диоксолана. В этом случае использование трифторперуксусной кислоты, полученной из перекиси водорода, которая, следовательно, предположительно содержит следы воды, дает в основном полуацеталь, а не диоксолан с замкнутым кольцом. Использование комплекса мочевины, который давал безводный материал, позволило успешно сделать диоксолан в качестве основного продукта. [11] Диоксолан расширяется до 1,3-диоксановой системы, обнаруженной в спороле на более поздней стадии синтеза. [25]

Окисление гетероатома [ править ]

Функциональные группы, содержащие гетероатомы в низких степенях окисления, могут быть окислены трифторперуксусной кислотой. [5] [7] Общие случаи включают окисление йода (например, образование соединения гипервалентного йода из йодбензола, упомянутого ранее), азота, серы и селена.

В случае азотсодержащих соединений известные превращения включают оксимы [5] и ароматические первичные амины [15] в нитросоединения [7] (даже с электроноакцепторными заместителями , например, пентафторанилин в пентафторнитробензол [26] ), нитрозамины в нитрамины , [7] [14] образование ароматических N- оксидов и ароматических азиновых N- оксидов, [5] [27] и превращение нитрозосоединений в нитросоединения или нитрамины. [5] Например, смесь пероксида водорода и трифторопераксусной кислоты окисляет нитрозозамещенный пиримидин 4,6-диамино-5-нитрозопиримидин-2-тиол до его нитроаналога, а также удаляет тиольную часть путем окислительной гидролитической десульфуризации : [5] [28 ] ]

В случае элементов халькогена сульфидные фрагменты (R – S – R) могут быть окислены трифторперуксусной кислотой до сульфоксидных (R – S (O) –R) и / или сульфонных (R – S (O) 2 –R) форм. в зависимости от используемых условий. [5] В аналогичной селеновой системе окисление селеноэфиров (R – Se – R) трифторперуксусной кислотой дает селоны (R – Se (O) 2 –R) без образования связанных селеноксидов (R – Se (O) –R ) в качестве выделяемого продукта [3], реакция, которая особенно эффективна, когда R представляет собой арильную группу. [29] Общий подход к образованию сульфинилхлоридов.(RS (O) Cl) представляет собой реакцию соответствующего тиола с сульфурилхлоридом ( SO
2Cl
2). В случаях , когда хлорид сульфенил (РГДБ) приводит вместо этого, последующее окисление трифторперуксусная кислоты дает желаемый продукт, как и в случае 2,2,2-трифтор-1,1-дифенил этантиола : [30]

Окисление тиофена трифторперуксусной кислотой иллюстрирует конкурирующие пути реакции, при этом возможно как S- окисление, так и эпоксидирование. [31] [Примечание 2] Основной путь изначально образует сульфоксид, но это химическое вещество быстро подвергается Дильса-Альдера - типа димеризации , прежде чем любое дальнейшее окисление происходит ни-тиофен S - оксид или тиофен S , не S - диоксид найдены среди продукты реакции. [5] [31] Затем димер может быть окислен дальше, превращая один из S- оксидных фрагментов в S , S-диоксид. В второстепенном пути реакции эпоксидирование Прилежаева [22] приводит к образованию тиофен-2,3-эпоксида, который быстро перестраивается в изомер тиофен-2-он. [31] Эксперименты отлова [35] показаны , что этот путь эпоксида не является альтернативой реакции из S -оксида промежуточных и изотопные маркировки эксперименты демонстрируют , что 1,2-гидридный сдвиг (ый сдвиг НИЗА ) происходит и , таким образом , что катионный промежуточный продукт впутан. [31] Выбор метода получения трифторперуксусной кислоты важен, поскольку вода подавляет второстепенный путь реакции, вероятно, потому, что она действует как конкурирующее основание. [31]

Окисление с кислотной перегруппировкой [ править ]

Использование трифторперуксусной кислоты с трифторидом бора вызывает окисление алкенов и ароматических колец с сопутствующей перестройкой молекулярного скелета. [5]

Для алкенов реакция дает кетонный продукт, хотя механистический процесс - это не просто эпоксидирование с последующей перегруппировкой Вагнера-Меервейна, катализируемой BF 3 : [36]

Что касается ароматических углеводородов, примером, продемонстрированным в отчете по органическому синтезу, является преобразование 1,2,3,4,5,6- гексаметилбензола в 2,3,4,5,6,6-гексаметил-2,4-циклогексадиенон: [ 9]

Окислительное расщепление аренов [ править ]

В дополнение к простому окислению ароматических колец с образованием карбонильных соединений (см. § Окисление с кислотной перегруппировкой ), трифторопераксусная кислота может полностью расщеплять углерод-углеродные связи внутри кольца. В отличие от других окислений алкилароматических структур, которые дают бензойные кислоты и родственные соединения путем расщепления алкильной цепи в реакционноспособном бензильном положении, трифторперуксусная кислота вызывает «обратное окисление», расщепляя само ароматическое кольцо, оставляя алкильную группу нетронутой. [37] [38]

Эта селективность по отношению к определенным типам связей позволяет использовать его для разложения сложных смесей углеводородов, таких как уголь , с целью определения структурных деталей. [39] [37]

Ароматические системы, содержащие гетероатомы, устойчивы к этому раскрытию кольца, поскольку окисление гетероатомов происходит предпочтительно и дезактивирует кольцо в направлении электрофильной атаки пероксикислоты. Например, пурины , пиридины и хинолин вместо того, чтобы образовывать N - оксиды, [5] в то время как системы серы , такие как октафтор дибензотиофен преобразуется в сульфоны. [7] [40]

Ароматические системы с заместителями, активирующими кольцо, могут окисляться с образованием фенолов вместо того, чтобы подвергаться реакции раскрытия кольца. Мезитилен , например, реагирует с трифторопераксусной кислотой с образованием мезитола (2,4,6-триметилфенола). [7] Исследователи пытаются сформировать лактон по Байеру-Виллигеру 7-oxodeacetamido колхицина не смогли подготовить требуемый продукт, но не достигал окисления ароматического кольца с получением фенола-производного с высоким выходом: [5] [41 ]

Заметки [ править ]

  1. ^ Три сжатые структурные формулы используются для обозначения трифторопераксусной кислоты, CF
    3    COOOH     , CF
    3    CO
    3    H     и CF
    3    C (O) OOH     . Они эквивалентны и могут использоваться как взаимозаменяемые.
  2. ^ Такие соревнования могут иметь биохимическое значение. Например, известно, что петлевой диуретический фармацевтический агент тиениловая кислота действует как суицидный субстрат наферменты цитохрома P450 и что этот процесс включает окисление тиофена, но ответственный путь окисления остается неясным, несмотря на значительную исследовательскую деятельность. [32] [33] [34]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Курти, Ласло; Чако, Барбара (2005). Стратегические применения названных реакций в органическом синтезе . Elsevier Academic Press . п. 28. ISBN 9780124297852.
  2. ^ Б с д е е Хияма, Tamejiro (2000). «8.2 Трифторуксусная кислота и трифторопераксусная кислота» . Фторорганические соединения: химия и применение . Springer Science & Business Media . С. 255–257. ISBN 9783662041642.
  3. ^ а б Катаока, Т .; Йошимацу, М. (1995). «Алкилхалькогениды: функциональные группы на основе селена и теллура» . В Лей, Стивен В. (ред.). Синтез: углерод с одним гетероатомом, соединенным одной связью . Комплексные органические трансформации функциональных групп. Эльзевир . С.  277–296 . ISBN 9780080423234.
  4. ^ a b Кэри, Фрэнсис А .; Сандберг, Ричард Дж. (2007). «5.5 Реакции присоединения с участием эпоксидов» . Продвинутая органическая химия: Часть A: Структура и механизмы (5-е изд.). Springer Science & Business Media . С. 503–514. ISBN 9780387448978.
  5. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Caster, Kenneth C .; Рао, А. Сомасекар; Мохан, Х. Рама; McGrath, Nicholas A .; Бричачек, Мэтью (2012). «Трифторперуксусная кислота». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Энциклопедия реагентов для органического синтеза e-EROS . DOI : 10.1002 / 047084289X.rt254.pub2 . ISBN 978-0471936237.
  6. ^ a b Фриман, Иеремия П. (14 ноября 2002 г.). «Уильям Д. Эммонс: 18 ноября 1924 г. - 8 декабря 2001 г.» (PDF) . Орг. Synth. 80 : xxvii – xxix. Архивировано из оригинального (PDF) 16 марта 2015 года . Проверено 21 января 2017 года .
  7. ^ a b c d e f g h Чемберс, Ричард Д. (2004). «Функциональные соединения, содержащие кислород, серу или азот, и их производные» . Фтор в органической химии . CRC Press . С. 242–243. ISBN 9780849317903.
  8. ^ a b Luxon, SG (1992). Опасности в химической лаборатории (5-е изд.). Королевское химическое общество . п. 627. ISBN 9780851862293.
  9. ^ a b c Харт, Гарольд; Lange, Ричард М .; Коллинз, Питер М. (1968). «2,3,4,5,6,6-Гексаметил-2,4-циклогексадиен-1-он» . Органический синтез . 48 : 87. DOI : 10,15227 / orgsyn.048.0087 .; Сборник , 5 , с. 598
  10. ^ Купер, Марк S .; Хини, Гарри ; Newbold, Аманда Дж .; Сандерсон, Уильям Р. (1990). «Реакции окисления с использованием мочевины и перекиси водорода; безопасная альтернатива безводному перекиси водорода». Synlett . 1990 (9): 533–535. DOI : 10,1055 / с-1990-21156 .
  11. ^ a b c d Ziegler, Fredrick E .; Metcalf, Chester A .; Нангиа, Ашвини; Шульте, Гейл (1993). «Состав и общий синтез спорола и неоспорола». Варенье. Chem. Soc. 115 (7): 2581–2589. DOI : 10.1021 / ja00060a006 .
  12. ^ Канг, Хо-Юнг; Чон, Хи-Сон (1996). «Новый метод получения трифторпероксиуксусной кислоты для реакции Байера-Виллигера» . Бык. Korean Chem. Soc. 17 (1): 5–6.
  13. ^ а б Эммонс, Уильям Д .; Феррис, Артур Ф. (1953). «Реакции окисления с пертрифторуксусной кислотой». Варенье. Chem. Soc. 75 (18): 4623–4624. DOI : 10.1021 / ja01114a539 .
  14. ^ а б Эммонс, Уильям Д. (1954). «Перокситрифторуксусная кислота. I. Окисление нитрозаминов до нитраминов». Варенье. Chem. Soc. 76 (13): 3468–3470. DOI : 10.1021 / ja01642a029 .
  15. ^ а б Эммонс, Уильям Д. (1954). «Перокситрифторуксусная кислота. II. Окисление анилинов до нитробензолов». Варенье. Chem. Soc. 76 (13): 3470–3472. DOI : 10.1021 / ja01642a030 .
  16. ^ Эммонс, Уильям Д .; Пагано, Анджело С .; Фриман, Иеремия П. (1954). «Перокситрифторуксусная кислота. III. Гидроксилирование олефинов». Варенье. Chem. Soc. 76 (13): 3472–3474. DOI : 10.1021 / ja01642a031 .
    Эммонс, Уильям Д .; Пагано, Анджело С. (1955). «Перокситрифторуксусная кислота. IV. Эпоксидирование олефинов». Варенье. Chem. Soc. 77 (1): 89–92. DOI : 10.1021 / ja01606a029 .
    Эммонс, Уильям Д .; Лукас, Джордж Б. (1955). "Перокситрифторуксусная кислота. V. Окисление кетонов до сложных эфиров". Варенье. Chem. Soc. 77 (8): 2287–2288. DOI : 10.1021 / ja01613a077 .
    Эммонс, Уильям Д .; Пагано, Анджело С. (1955). «Перокситрифторуксусная кислота. VI. Окисление оксимов до нитропарафинов». Варенье. Chem. Soc. 77 (17): 4557–4559. DOI : 10.1021 / ja01622a036 .
  17. ^ a b Обе, Джеффри; Фель, Чарли; Лю, Ружанг; Маклеод, Майкл С .; Мотивала, Хашим Ф. (1993). «6.15 Хофманн, Курциус, Шмидт, Лоссен и родственные реакции». Манипуляции с гетероатомом . Комплексный органический синтез II. 6 . С. 598–635. DOI : 10.1016 / B978-0-08-097742-3.00623-6 . ISBN 9780080977430.
  18. ^ Миндаль, MR; Stimmel, JB; Томпсон, EA; Лаудон, GM (1988). «Перегруппировка Гофмана в слабокислых условиях с использованием [ I , I- бис (трифторацетокси)] йодбензола: гидрохлорид циклобутиламина из циклобутанкарбоксамида» . Органический синтез . 66 : 132. DOI : 10,15227 / orgsyn.066.0132 .; Сборник , 8 , с. 132
  19. ^ Майерс, Эндрю Г. "Химия 115 Раздаточные материалы: Окисление" (PDF) . Гарвардский университет . Проверено 10 января 2017 года .
  20. ^ Каррутерс, Уильям (1971). «6.3 Окисление олефинов» . Некоторые современные методы органического синтеза . Издательство Кембриджского университета . С. 259–280. ISBN 9780521096430.
  21. ^ Каррутерс, Уильям (1971). «6.5 Окисление кетонов по Байеру – Виллигеру» . Некоторые современные методы органического синтеза . Издательство Кембриджского университета . С. 287–290. ISBN 9780521096430.
  22. ^ a b Хаген, Тимоти Дж. (2007). «Прилежаевская реакция» . Ин Ли, Джи Джек; Кори, EJ (ред.). Назовите реакции преобразований функциональных групп . Джон Вили и сыновья . С. 274–281. ISBN 9780470176504.
  23. ^ Прилещаев, Николаус (1909). "Oxydation ungesättigter Verbindungen mittels organischer Superoxyde" [Окисление ненасыщенных соединений с помощью органических супероксидов]. Бер. Dtsch. Chem. Ges. (на немецком). 42 (4): 4811–4815. DOI : 10.1002 / cber.190904204100 .
  24. ^ Hayakawa, Y .; Баба, Й .; Макино, С .; Нойори, Р. (1978). «Образование углерод-углеродной связи, стимулируемое карбонилами переходных металлов. 19. Общий синтез тропановых алкалоидов посредством реакции полибромокетона и карбонила железа». Варенье. Chem. Soc. 100 (6): 1786–1791. DOI : 10.1021 / ja00474a021 .
  25. ^ a b Пиррунг, Майкл С .; Морхед, Эндрю Т .; Янг, Брюс Г., ред. (2000). «10. Неоспорол, Спорол» . Часть B: Бициклические и трициклические сесквитерпены . Полный синтез натуральных продуктов. 11 . Джон Вили и сыновья . С. 222–224. ISBN 9780470129630.
  26. ^ Брук, GM; Burdon, J .; Tatlow, JC (1961). «Ароматические полифторсоединения. Часть VII. Реакция пентафторнитробензола с аммиаком». J. Chem. Soc. : 802–807. DOI : 10.1039 / JR9610000802 .
  27. ^ Уильямс, В. Майкл; Долбье, Уильям Р. (1969). «Термические и фотохимические перегруппировки азиноксидов. I. Пиролитическое разложение до нитрилов». J. Org. Chem. 34 (1): 155–157. DOI : 10.1021 / jo00838a034 .
  28. ^ Тейлор, Эдвард С .; Маккиллоп, Александр (1965). «Новый синтез 5-нитропиримидинов». J. Org. Chem. 30 (9): 3153–3155. DOI : 10.1021 / jo01020a067 .
  29. Перейти ↑ Taylor, PC (1995). «Винил и арилхалькогениды: функциональные группы на основе серы, селена и теллура» . В Лей, Стивен В. (ред.). Синтез: углерод с одним гетероатомом, соединенным одной связью . Комплексные органические трансформации функциональных групп. Эльзевир . С.  705–736 . ISBN 9780080423234.
  30. ^ Страница, печатная плата; Wilkes, RD; Рейнольдс, Д. (1995). «Алкилхалькогениды: функциональные группы на основе серы» . В Лей, Стивен В. (ред.). Синтез: углерод с одним гетероатомом, соединенным одной связью . Комплексные органические трансформации функциональных групп. Эльзевир . С.  113–276 . ISBN 9780080423234.
  31. ^ a b c d e Treiber, Александр (2002). «Механизм ароматического гидроксилирования тиофена кислотно-катализируемым надкислотным окислением». J. Org. Chem. 67 (21): 7261–7266. DOI : 10.1021 / jo0202177 . PMID 12375952 .  
  32. ^ Mansuy, Дэниел; Валадон, Филипп; Эрдельмайер, Ирэн; Лопес Гарсия, Пилар; Амар, Клодин; Жиро, Жан-Пьер; Дансетт, Патрик М. (1991). « S- оксиды тиофена как новые реактивные метаболиты: образование за счет цитохрома P-450-зависимого окисления и реакции с нуклеофилами». Варенье. Chem. Soc. 113 (20): 7825–7826. DOI : 10.1021 / ja00020a089 .
  33. ^ Коррейя, Мария А .; Холленберг, Пол Ф. (2015). «Ингибирование ферментов цитохрома P450» . В Ортис де Монтельяно, Пол Р. (ред.). Цитохром P450: структура, механизм и биохимия (4-е изд.). Springer . С. 177–260. ISBN 9783319121086.
  34. ^ Macherey, Анн-Кристин; Дансетт, Патрик М. (2015). «Биотрансформации, ведущие к токсическим метаболизмам: химические аспекты» . В Вермуте - Камилла Жорж ; Олдос, Дэвид; Рабуассон, Пьер; Рогнан, Дидье (ред.). Практика медицинской химии (4-е изд.). Эльзевир . С. 585–614. ISBN 9780124172135.
  35. ^ Анслин, Эрик В .; Догерти, Деннис А. (2006). «8.8 Разные эксперименты для изучения механизмов» . Современная физико-органическая химия . Книги университетских наук . С. 471–482. ISBN 9781891389313.
  36. ^ Харт, Гарольд; Лернер, Лоуренс Р. (1967). «Окисление перокситрифторуксусной кислотой-трифторидом бора. IX. Прямое окисление алкенов до кетонов с использованием перокситрифторуксусной кислоты-фторида бора». J. Org. Chem. 32 (9): 2669–2673. DOI : 10.1021 / jo01284a004 .
  37. ^ a b Deno, Norman C .; Greigger, Barbara A .; Страуд, Стивен Г. (1978). «Новый метод выяснения структуры угля». Топливо . 57 (8): 455–459. DOI : 10.1016 / 0016-2361 (78) 90153-9 .
  38. ^ Дено, Норман C .; Greigger, Barbara A .; Messer, Lauren A .; Мейер, Майкл Д .; Страуд, Стивен Г. (1977). «Окисление ароматического кольца алкилбензолов». Tetrahedron Lett. 18 (20): 1703–1704. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (01) 93253-8 .
  39. ^ Дено, Норман C .; Карри, Кеннет У .; Greigger, Barbara A .; Джонс, А. Дэниэл; Ракицкий, Вальтер Г .; Смит, Карен А .; Вагнер, Карен; Минард, Роберт Д. (1980). «Дигидроароматическая структура каменного угля Иллинойса №6 Монтерей» . Топливо . 59 (10): 694–698. DOI : 10.1016 / 0016-2361 (80) 90021-6 .
  40. ^ Чемберс, RD; Cunningham, JA; Весна, ди-джей (1968). «Полифторарилорганические соединения. Часть VIII. Синтез и нуклеофильное замещение в октафтордибензофуране». J. Chem. Soc. C : 1560–1565. DOI : 10.1039 / J39680001560 .
  41. ^ Берг, Ульф; Бладха, Хакан; Мпампоса, Константинос (2004). «Стереохимические вариации на мотив колхицина. Перкислотное окисление тиоколхикона. Синтез, конформация и ингибирование сборки микротрубочек». Орг. Biomol. Chem. 2 (14): 2125–2130. DOI : 10.1039 / B402840F . PMID 15254641 .