В химии селон (также известный как селенокетон ) является структурным аналогом кетона, в котором селен заменяет кислород . Селен-77 является одним из изотопов селена , который является стабильным и в природе , так selenone содержащих химические вещества могут быть проанализированы с помощью спектроскопии ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Селоны можно использовать в качестве хиральных дериватизирующих агентов для 77 Se-ЯМР. [1] Хиральные оксазолидинселоны можно использовать для стереоселективного контроля альдольных реакций , аналогично альдолу Эванса.реакция, в которой используются оксазолидиноны , что позволяет использовать 77 Se-ЯМР для определения диастереомерного отношения альдольного продукта. [2]
В отличие от аналогичных структур с более ранними халькогенами , селоны обладают большей стерической и электронной стабилизацией. [3] Селенобензофенон обратимо димеризуется. Известно, что он подвергается циклоприсоединению с 1,3-диенами в реакции, аналогичной реакции Дильса-Альдера . [4]
Рекомендации
- ^ Дж. Пэн; JD Odom; РБ Данлэп и Л.А. Силкс III (1994). «Использование селона хирального дериватизирующего агента для абсолютного конфигурационного назначения стереогенного центра» . Тетраэдр: асимметрия . 5 (9): 1627–1630. DOI : 10.1016 / 0957-4166 (94) 80066-9 .
- ^ L. Silks; Д. Кимбалл; Д. Хэтч; и другие. (2009). "Хиральные реакции с альдолом, продвигаемым N- ацетилселоном" . Синтетические коммуникации . 39 (4): 641–653. DOI : 10.1080 / 00397910802419706 . S2CID 96583069 .
- ^ Окадзаки, Р .; Токито, Н. (2000). «Тяжелые кетоны, более тяжелые конгенеры элементов кетона». Счета химических исследований . 33 (9): 625–630. DOI : 10.1021 / ar980073b . PMID 10995200 .
- ^ Erker, G .; Hock, R .; Krüger, C .; Werner, S .; Klärner, FG; Artschwager-Perl, U. (1990). «Синтез и циклоприсоединение мономерного селенобензофенона». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 29 (9): 1067. DOI : 10.1002 / anie.199010671 .