| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 1,3-оксазолидин-2-он | |||
| Другие названия 2-оксазолидон 2-оксазолидинон | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.007.129  | ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 3 H 5 НЕТ 2 | |||
| Молярная масса | 87,077 г / моль | ||
| Появление | Твердый | ||
| Температура плавления | От 86 до 89 ° C (от 187 до 192 ° F, от 359 до 362 K) | ||
| Точка кипения | 220 ° С (428 ° F, 493 К) при 48 торр | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Оксазолидин | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
2-Оксазолидон представляет собой гетероциклическое органическое соединение, содержащее как азот, так и кислород в 5-членном кольце.
Оксазолидиноны [ править ]
Вспомогательные средства Эванса [ править ]
Оксазолидиноны - это класс соединений, содержащих в своей структуре 2-оксазолидон. В химии они используются в качестве вспомогательных веществ Эванса , которые используются для хирального синтеза . Обычно субстрат хлорангидрида реагирует с оксазолидиноном с образованием имида . Заместители в положении 4 и 5 оксазолидинона направляют любую альдольную реакцию в альфа-положение карбонила субстрата.
Фармацевтика [ править ]
Оксазолидиноны в основном используются в качестве противомикробных средств. Антибактериальный эффект оксазолидинонов заключается в том, что они действуют как ингибиторы синтеза белка , нацеленные на ранний этап, связанный с связыванием N-формилметионил-тРНК с рибосомой. [1] (См. Линезолид № Механизм действия )
Некоторые из наиболее важных оксазолидинонов - это антибиотики. [2]
Примеры антибиотиков оксазолидинонов включают:
- Линезолид (Зивокс), который доступен для внутривенного введения, а также имеет то преимущество, что обладает превосходной биодоступностью при пероральном введении .
- Позизолид , который, по-видимому, обладает превосходной целевой бактерицидной активностью против всех распространенных грамположительных бактерий, независимо от устойчивости к другим классам антибиотиков. [3]
- Тедизолид (Сивекстро), одобренный для лечения острых кожных инфекций.
- Радезолид (RX-1741) завершил несколько клинических испытаний фазы II. [4]
- Циклосерин - препарат второго ряда против туберкулеза . Обратите внимание, что циклосерин, хотя технически является оксазолидоном, имеет другой механизм действия и свойства, существенно отличающиеся от вышеупомянутых соединений.
- Контезолид (S) -5 - ((изоксазол-3-иламино) метил) -3- (2,3,5-трифтор-4- (4-оксо-3,4-дигидропиридин-1 (2H) -ил) фенил ) оксазолидин-2-он ( MRX-I ) сообщил данные фазы 1 [5] и завершил испытания фазы II в 2015 году, а в 2016 году начинает исследование фазы 3. [6] Производным оксазолидинона, используемым для других целей, является ривароксабан , одобренный FDA для профилактики венозной тромбоэмболии.
История [ править ]
Первым из когда-либо применявшихся оксазолидиноном был циклосерин ( 4-амино-1,2-оксазолидин-3-он ), препарат второй линии против туберкулеза с 1956 г. [7]
Разработан в девяностые годы, когда несколько бактериальных штаммов стали устойчивыми к таким антибиотикам, как ванкомицин . Линезолид (Зивокс) - первый одобренный агент в этом классе (одобрение FDA, апрель 2000 г.).
Первым коммерчески доступным 1,3-оксазолидиноновым антибиотиком был линезолид , открытый и разработанный Pharmacia & Upjohn .
В 2002 году компания AstraZeneca начала исследования позизолида , который проходит клинические испытания для применения на людях. [8]
См. Также [ править ]
- Оксазолидин - кольцо без карбонильной группы
- Оксазолон - ненасыщенные аналоги
Ссылки [ править ]
- ^ Shinabarger, D. (1999). «Механизм действия оксазолидиноновых антибактериальных средств». Заключение эксперта по исследуемым препаратам . 8 (8): 1195–1202. DOI : 10.1517 / 13543784.8.8.1195 . PMID 15992144 .
- ^ Соня Илария Маффиоли (2014). «Обзор химика различных классов антибиотиков». В Клаудио О. Гуалерци; Летиция Брэнди; Аттилио Фаббретти; Синтия Л. Пон (ред.). Антибиотики: мишени, механизмы и устойчивость . Wiley-VCH. ISBN 9783527659685.
- ^ Вуки, A .; Тернер, П.Дж.; Greenhalgh, JM; Eastwood, M .; Clarke, J .; Сефтон, К. (2004). «AZD2563, новый оксазолидинон: определение антибактериального спектра, оценка бактерицидного потенциала и влияние различных факторов на активность in vitro». Клиническая микробиология и инфекции . 10 (3): 247–254. DOI : 10.1111 / j.1198-743X.2004.00770.x . PMID 15008947 .
- ^ "Rx 1741" . Rib-X Pharmaceuticals. 2009. Архивировано из оригинала на 2009-02-26 . Проверено 17 мая 2009 .
- ^ Гордеев, Михаил Ф .; Юань, Чжэнъюй Ю. (2014). «Новый мощный антибактериальный оксазолидинон (MRX-I) с улучшенным профилем безопасности». Журнал медицинской химии . 57 (11): 4487–4497. DOI : 10.1021 / jm401931e .
- ^ MicuRx начинает фазу 3 клинических испытаний MRX-I ... 2016
- ^ AW Frahm, HHJ Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe AK. , Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9
- ^ Карпюк, I; Тыски, С (2017). «Ищем новые препараты для антибактериальной терапии. V. Новые противомикробные препараты из групп оксазолидинонов в клинических испытаниях». Пшеглад эпидемиологический . 71 (2): 207–219. PMID 28872286 .
Внешние ссылки [ править ]
- Синтез оксазолидинонов - современная литература
