Трет- бутоксид натрия

Трет-бутоксид натрия
Имена

Название ИЮПАК 2-метилпропан-2-олат натрия
Другие названия Т- бутоксид натрия Т- бутанолат натрия Т- бутилат натрия NaO ^t Bu
Идентификаторы
Количество CAS	865-48-5^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ChemSpider	63267^Y
ECHA InfoCard	100.011.584
PubChem CID	70078
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7073935
ИнЧИ InChI = 1S / C4H9O.Na / c1-4 (2,3) 5; / h1-3H3; / q-1; +1^Y Ключ: MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C4H9O.Na / c1-4 (2,3) 5; / h1-3H3; / q-1; +1 Ключ: MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYAB
Улыбки [Na +]. [O-] C (C) (C) C CC (C) (C) [O -]. [Na +]
Характеристики
Химическая формула	C ₄H ₉Na O
Молярная масса	96,105 г · моль ^-1
Плотность	1,025 г / см ³
Кислотность (p K _a )	19 ^[1]
Опасности
Паспорт безопасности	[1]
точка возгорания	14 ° С (57 ° F, 287 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Трет- бутоксид натрия представляет собой химическое соединение с формулой (CH ₃ ) ₃ CONa. ^[2] Это сильное основание и ненуклеофильное основание . Он легко воспламеняется и чувствителен к влаге. В химической литературе он иногда обозначается как трет- бутоксид натрия . По реакционной способности он аналогичен более распространенному трет- бутоксиду калия .

Соединение может быть получено путем обработки трет - бутиловый спирт с гидридом натрия . ^[3]

Реакции [ править ]

Одно применение трет- бутоксида натрия - ненуклеофильное основание. Он широко использовался при аминировании Бухвальда-Хартвига , как в этом типичном примере: ^[4]

Трет-бутоксид натрия используется для получения трет-бутоксидных комплексов. Например, гекса (трет-бутокси) дитольфрам (III) таким образом превращается реакцией метатезиса солей из гептахлорида дивольфрама: ^[5]

NaW ₂ Cl ₇ (thf) ₅ + 6 NaOBu-t → W ₂ (OBu-t) ₆ + 7 NaCl + 7 thf

Структура [ править ]

Трет- бутоксид натрия в твердом состоянии образует кластеры, как гексамеры ^{[6], так} и нонамеры. ^[7]


гексамер	нонамер

Родственные соединения [ править ]

Трет-бутоксид калия
Литий трет-бутоксид

Ссылки [ править ]

^ Дьюик, Пол М. (2013-03-20). Основы органической химии: для студентов факультетов фармацевтики, медицинской химии и биологической химии . ISBN 9781118681961.
^ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=359270%7CALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&F=SPEC}
^ PM. Дьюик, 2013. Основы органической химии: для студентов, изучающих фармацевтику, медицинскую химию и биологическую химию. Джон Уайли и сыновья; п. 157. ISBN 978-1-118-68196-1.
^ Ян, Брайант H .; Бухвальд, Стивен Л. (1999). «Катализируемое палладием аминирование арилгалогенидов и сульфонатов». Журнал металлоорганической химии . 576 (1–2): 125–146. DOI : 10.1016 / S0022-328X (98) 01054-7 .
^ Бродерик, Эрин М .; Браун, Сэмюэл С .; Джонсон, Марк JA (2014). «Гекса (алкоксиды) димолибдена и вольфрама». Неорганические синтезы . 36 : 95–102. DOI : 10.1002 / 9781118744994.ch18 . ISBN 9781118744994.
^ Э. Остренг, HH Сёнстеби, С. Эйен, О. Нильсен, Х. Фьельвог (2014). «Атомно-послойное осаждение оксидов натрия и калия: оценка прекурсоров и нанесение тонких пленок» . Dalton Trans. 43 : 16666–16672. DOI : 10.1039 / C4DT01930J . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
^ Х. Некола, Ф. Ольбрих, У. Беренс (2002). «Кристалл- и молекулярная структура лития- и натриум- трет- бутоксид». Z. Anorg. Allg. Chem. 628 (9–10): 2067–2070. DOI : 10.1002 / 1521-3749 (200209) 628: 9/10 <2067 :: АИД-ZAAC2067> 3.0.CO; 2-N . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

[1] Дьюик, Пол М. (2013-03-20). Основы органической химии: для студентов факультетов фармацевтики, медицинской химии и биологической химии . ISBN 9781118681961.

[2] ttp://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?lang=en&N4=359270%7CALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&F=SPEC}

[3] PM. Дьюик, 2013. Основы органической химии: для студентов, изучающих фармацевтику, медицинскую химию и биологическую химию. Джон Уайли и сыновья; п. 157. ISBN 978-1-118-68196-1.

[4] Ян, Брайант H .; Бухвальд, Стивен Л. (1999). «Катализируемое палладием аминирование арилгалогенидов и сульфонатов». Журнал металлоорганической химии . 576 (1–2): 125–146. DOI : 10.1016 / S0022-328X (98) 01054-7 .

[5] Бродерик, Эрин М .; Браун, Сэмюэл С .; Джонсон, Марк JA (2014). «Гекса (алкоксиды) димолибдена и вольфрама». Неорганические синтезы . 36 : 95–102. DOI : 10.1002 / 9781118744994.ch18 . ISBN 9781118744994.

[6] Э. Остренг, HH Сёнстеби, С. Эйен, О. Нильсен, Х. Фьельвог (2014). «Атомно-послойное осаждение оксидов натрия и калия: оценка прекурсоров и нанесение тонких пленок» . Dalton Trans. 43 : 16666–16672. DOI : 10.1039 / C4DT01930J . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

[7] Х. Некола, Ф. Ольбрих, У. Беренс (2002). «Кристалл- и молекулярная структура лития- и натриум- трет- бутоксид». Z. Anorg. Allg. Chem. 628 (9–10): 2067–2070. DOI : 10.1002 / 1521-3749 (200209) 628: 9/10 <2067 :: АИД-ZAAC2067> 3.0.CO; 2-N . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

[1]