 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3 - [(2E) -2- [[3- (2-карбоксиэтил) -5- [(4-этил-3-метил-5-оксопирролидин-2-ил) метил] -4-метил-1H- пиррол-2-ил] метилиден] -5- [(3-этил-4-метил-5-оксопирролидин-2-ил) метил] -4-метилпиррол-3-ил] пропановая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.047.155  |
| MeSH | Стеркобилин |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 33 H 46 N 4 O 6 | |
| Молярная масса | 594,742 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Стеркобилин представляет собой тетрапирроловый желчный пигмент и является одним из конечных продуктов катаболизма гема . [1] [2] Это химическое вещество, ответственное за коричневый цвет человеческих фекалий. Первоначально оно было выделено из фекалий в 1932 году. Стеркобилин (и связанный с ним уробилин ) можно использовать в качестве маркера для биохимической идентификации уровней фекального загрязнения рек. [3]
Метаболизм [ править ]
Стеркобилин возникает в результате распада гемовой части гемоглобина, обнаруженной в эритроцитах . Макрофаги расщепляют стареющие эритроциты и расщепляют гем на биливердин , который быстро превращается в свободный билирубин . Билирубин прочно связывается с белками плазмы (особенно с альбумином ) в кровотоке и транспортируется в печень, где он конъюгируется с одним или двумя остатками глюкуроновой кислоты в диглюкуронид билирубина и секретируется в тонкий кишечник в виде желчи.. В тонком кишечнике некоторое количество глюкуронида билирубина превращается обратно в билирубин с помощью бактериальных ферментов в терминальном отделе подвздошной кишки. Этот билирубин далее превращается в бесцветный уробилиноген . Уробилиноген, который остается в толстой кишке, может быть восстановлен до стеркобилиногена и окончательно окислен до стеркобилина, или он может быть восстановлен непосредственно до стеркобилина. Стеркобилин отвечает за коричневый цвет кала человека. Затем стеркобилин выводится с калом. [4]
Роль в болезни [ править ]
Механическая желтуха [ править ]
При механической желтухе билирубин не достигает тонкой кишки, что означает отсутствие образования стеркобилиногена. Недостаток стеркобилина и других желчных пигментов приводит к тому, что кал приобретает глинистый цвет. [4]
Коричневые пигментные желчные камни [ править ]
Анализ двух младенцев, страдающих желчнокаменной болезнью , показал, что значительное количество стеркобилина присутствует в коричневых пигментных камнях желчного пузыря. Это исследование показало, что коричневые пигментные желчные камни могут спонтанно образовываться у младенцев, страдающих бактериальными инфекциями желчных путей. [5]
Роль в лечении болезни [ править ]
В исследовании 1996 года McPhee et al. предположили, что стеркобилин и другие родственные пирролиновые пигменты, включая уробилин, биливердин и ксантобилирубиновую кислоту, могут функционировать как новый класс ингибиторов протеазы ВИЧ-1 при доставке в низких микромолярных концентрациях. Эти пигменты были выбраны из-за сходства по форме с успешным ингибитором протеазы ВИЧ-1 Merck L-700,417. Предлагаются дальнейшие исследования для изучения фармакологической эффективности этих пигментов. [6]
См. Также [ править ]
- Желчный пигмент
- Билирубин
- Биливердин
- Гем
- Уробилин
Ссылки [ править ]
- ↑ Boron W, Boulpaep E. Медицинская физиология: клеточный и молекулярный подход, 2005. 984-986. Эльзевир Сондерс, США. ISBN 1-4160-2328-3
- Перейти ↑ Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). «Образование стеркобилина из билирубина in vitro». Журнал биологической химии . 238: 1122-3. PMID 14031566
- ^ Лам, Чинг-Ван; Лай, Чи-Конг; Чан, Ян-Во (1 февраля 1998 г.). «Одновременное флуоресцентное обнаружение фекальных уробилинов и порфиринов с помощью высокоэффективной тонкослойной хроматографии с обращенной фазой» . Клиническая химия . 44 (2): 345–346. DOI : 10.1093 / clinchem / 44.2.345 . PMID 9474036 .
- ^ a b Сейфрид H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). «Метаболизм билирубина». Wiener Klinische Wochenschrift . 88: 477-82. PMID 793184
- ^ Treem, Уильям Р .; Малет, Питер Ф .; Gourley, Glenn R .; Хаймс, Джеффри С. (февраль 1989 г.). «Анализ желчи и камней у двух младенцев с коричневыми пигментными желчными камнями и инфицированной желчью» . Гастроэнтерология . 96 (2): 519–523. DOI : 10.1016 / s0016-5085 (89) 91579-5 . PMID 2642880 . Дата обращения 3 июня 2020 .
- ^ Макфи, Фиона; Caldera, Patricia S .; Бемис, Гай В .; МакДонах, Энтони Ф .; Kuntz, Irwin D .; Крейк, Чарльз С. (1 декабря 1996 г.). «Желчные пигменты как ингибиторы протеазы ВИЧ-1 и их влияние на созревание вируса ВИЧ-1 и инфекционность in vitro» . Биохимический журнал . 320 (2): 681–686. DOI : 10.1042 / bj3200681 . PMC 1217983 . PMID 8973584 .
